Η βασική διαφορά μεταξύ EDG και EWG είναι ότι το EDG (αντιπροσωπεύει Ομάδες Δότριας Ηλεκτρονίων) μπορεί να αυξήσει την πυκνότητα ηλεκτρονίων ενός συζευγμένου συστήματος pi ενώ το EWG (σημαίνει Ομάδες Απόσυρσης ηλεκτρονίων) μειώνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων ενός συζευγμένου σύστημα pi.
Οι EDG και EWG είναι ηλεκτρόφιλες αρωματικές σκηνοθετικές ομάδες. Και οι δύο είναι μορφές υποκαταστατών που μπορούμε να βρούμε σε οργανικές ενώσεις.
Τι είναι το EDG;
Το EDG σημαίνει ομάδες δωρητών ηλεκτρονίων. Τις ονομάζουμε επίσης «ομάδες απελευθέρωσης ηλεκτρονίων (ERG)». Αυτοί είναι υποκαταστάτες σε οργανικές ενώσεις που μπορούν να δωρίσουν μέρος της πυκνότητας ηλεκτρονίων τους σε ένα συζευγμένο σύστημα pi. Αυτό γίνεται μέσω εφέ συντονισμού ή επαγωγικού φαινομένου. Αυτό κάνει το σύστημα ηλεκτρονίων pi πιο πυρηνόφιλο.
Για παράδειγμα, το EDG, όταν συνδέεται σε έναν δακτύλιο βενζολίου, ο δακτύλιος βενζολίου μπορεί να υποβληθεί σε αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης. Αυτό συμβαίνει επειδή το EDG αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων του βενζολικού δακτυλίου. Ωστόσο, το βενζόλιο συνήθως υφίσταται αυτόν τον τύπο αντίδρασης ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης. Ως εκ τούτου, το EDG μπορεί να αυξήσει τον ρυθμό αντίδρασης. Επομένως, ονομάζουμε αυτούς τους υποκαταστάτες ως ομάδες ενεργοποίησης για αρωματικούς δακτυλίους. Μερικά παραδείγματα EDG περιλαμβάνουν φαινοξείδιο, πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες, αιθέρας, φαινόλες κ.λπ.
Τι είναι το EWG;
Το EWG σημαίνει ομάδες απόσυρσης ηλεκτρονίων. Έχει το αντίθετο αποτέλεσμα από αυτό του EDG σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Επομένως, αφαιρεί την πυκνότητα ηλεκτρονίων από ένα σύστημα pi-ηλεκτρονίων. Αυτό κάνει το σύστημα ηλεκτρονίων pi πιο ηλεκτρόφιλο. Ως εκ τούτου, όταν αυτές οι ομάδες προσκολλώνται σε δακτυλίους βενζολίου, θα μειώσουν τον ρυθμό αντίδρασης των αντιδράσεων ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης.
Εικόνα 01: Το νιτροβενζόλιο έχει μια νιτροομάδα ως EWG
Επιπλέον, το EWG μπορεί να απενεργοποιήσει τους αρωματικούς δακτυλίους. Αυτό γίνεται μέσω του αποτελέσματος απόσυρσης συντονισμού ή του επαγωγικού αποτελέσματος απόσυρσης. Για το βενζόλιο, αυτές οι ομάδες μπορούν να κάνουν τις θέσεις ορθο και παρά λιγότερο πυρηνόφιλες. Ως εκ τούτου, ο δακτύλιος βενζολίου τείνει να υφίσταται ηλεκτροφιλικές αντιδράσεις προσθήκης σε μετα-θέσεις. Μερικά παραδείγματα EWG περιλαμβάνουν τριαλογονίδια, σουλφονικά, αμμώνιο, αλδεΰδες, κετόνες, εστέρες κ.λπ.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ EDG και EWG;
Το EDG σημαίνει ομάδες που δότες ηλεκτρονίων ενώ το EWG σημαίνει ομάδες απόσυρσης ηλεκτρονίων. Και οι δύο αυτές είναι «ηλεκτρόφιλες αρωματικές σκηνοθετικές ομάδες». Ως βασική διαφορά μεταξύ EDG και EWG, μπορούμε να πούμε ότι το EDG μπορεί να αυξήσει την πυκνότητα ηλεκτρονίων ενός συζευγμένου συστήματος pi ενώ το EWG μειώνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων ενός συζευγμένου συστήματος pi. Βασικά, το EDG μπορεί να δώσει ηλεκτρόνια ενώ το EWG μπορεί να λάβει ηλεκτρόνια. Επιπλέον, το EDG μπορεί να αυξήσει την πυρηνοφιλικότητα των αρωματικών δακτυλίων, η οποία είναι η αντίθετη λειτουργία του EWG. μειώνει την πυρηνοφιλία των αρωματικών δακτυλίων. Και οι δύο αυτοί υποκαταστάτες παρουσιάζουν σημαντικές επιδράσεις στις αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης συζευγμένων συστημάτων pi όπως ο δακτύλιος βενζολίου. Το EDG μπορεί να αυξήσει τον ρυθμό αντίδρασης των αντιδράσεων ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης των αρωματικών δακτυλίων ενώ το EWG μπορεί να μειώσει το ρυθμό αντίδρασης των αντιδράσεων ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης των αρωματικών δακτυλίων.
Το παρακάτω infographic παραθέτει περισσότερες λεπτομέρειες σχετικά με τη διαφορά μεταξύ EDG και EWG.
Σύνοψη – EDG vs EWG
Τόσο το EDG όσο και το EWG είναι ηλεκτρόφιλες αρωματικές σκηνοθετικές ομάδες. Παρουσιάζουν αντίθετες λειτουργίες όταν συνδέονται σε αρωματικούς δακτυλίους. Επομένως, μπορούμε να υποδηλώσουμε τη βασική διαφορά μεταξύ EDG και EWG ως: Το EDG μπορεί να αυξήσει την πυκνότητα ηλεκτρονίων ενός συζευγμένου συστήματος pi, ενώ το EWG μειώνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων ενός συστήματος συζευγμένου pi.
