Καρβοξυλικό Οξύ εναντίον Αλκοόλ
Τα καρβοξυλικά οξέα και οι αλκοόλες είναι οργανικά μόρια με πολικές λειτουργικές ομάδες. Και οι δύο έχουν την ικανότητα να δημιουργούν δεσμούς υδρογόνου, οι οποίοι επηρεάζουν τις φυσικές τους ιδιότητες όπως τα σημεία βρασμού.
Καρβοξυλικό Οξύ
Τα καρβοξυλικά οξέα είναι οι οργανικές ενώσεις που έχουν τη λειτουργική ομάδα –COOH. Αυτή η ομάδα είναι γνωστή ως ομάδα καρβοξυλίου. Το καρβοξυλικό οξύ έχει μια γενική φόρμουλα ως εξής.
Στον απλούστερο τύπο καρβοξυλικού οξέος, η ομάδα R ισούται με H. Αυτό το καρβοξυλικό οξύ είναι γνωστό ως μυρμηκικό οξύ. Περαιτέρω, η ομάδα R μπορεί να είναι μια ευθεία ανθρακική αλυσίδα, διακλαδισμένη αλυσίδα, αρωματική ομάδα, κ.λπ. Το οξικό οξύ, το εξανοϊκό οξύ και το βενζοϊκό οξύ είναι μερικά από τα παραδείγματα για τα καρβοξυλικά οξέα. Στην ονοματολογία IUPAC, τα καρβοξυλικά οξέα ονομάζονται ρίχνοντας το τελικό – e του ονόματος του αλκανίου που αντιστοιχεί στη μακρύτερη αλυσίδα του οξέος και με την προσθήκη –οϊκού οξέος. Πάντα, στον καρβοξυλικό άνθρακα αποδίδεται ο αριθμός 1. Τα καρβοξυλικά οξέα είναι πολικά μόρια. Λόγω της ομάδας –ΟΗ, μπορούν να σχηματίσουν ισχυρούς δεσμούς υδρογόνου μεταξύ τους και με το νερό. Ως αποτέλεσμα, τα καρβοξυλικά οξέα έχουν υψηλά σημεία βρασμού. Επιπλέον, τα καρβοξυλικά οξέα με χαμηλότερο μοριακό βάρος διαλύονται εύκολα στο νερό. Ωστόσο, καθώς το μήκος της ανθρακικής αλυσίδας αυξάνεται, η διαλυτότητα μειώνεται. Τα καρβοξυλικά οξέα έχουν οξύτητα που κυμαίνεται από pKa 4-5. Επειδή είναι όξινα, αντιδρούν εύκολα με διαλύματα NaOH και NaHC03για να σχηματίσουν διαλυτά άλατα νατρίου. Τα καρβοξυλικά οξέα όπως το οξικό οξύ είναι αδύναμα οξέα και υπάρχουν σε ισορροπία με τη συζευγμένη βάση του σε υδατικά μέσα. Ωστόσο, εάν τα καρβοξυλικά οξέα έχουν ομάδες απόσυρσης ηλεκτρονίων όπως Cl, F, είναι όξινα από το μη υποκατεστημένο οξύ.
Αλκοόλ
Το χαρακτηριστικό της οικογένειας των αλκοολών είναι η παρουσία μιας λειτουργικής ομάδας –ΟΗ (ομάδα υδροξυλίου). Κανονικά, αυτή η ομάδα –ΟΗ συνδέεται με έναν υβριδισμένο άνθρακα sp3. Το απλούστερο μέλος της οικογένειας είναι η μεθυλική αλκοόλη, η οποία είναι επίσης γνωστή ως μεθανόλη. Οι αλκοόλες μπορούν να ταξινομηθούν σε τρεις ομάδες σε πρωτογενείς, δευτερογενείς και τριτογενείς. Αυτή η ταξινόμηση βασίζεται στον βαθμό υποκατάστασης του άνθρακα στον οποίο συνδέεται άμεσα η υδροξυλομάδα. Εάν ο άνθρακας έχει μόνο έναν άλλο άνθρακα συνδεδεμένο με αυτόν, ο άνθρακας λέγεται ότι είναι πρωτογενής άνθρακας και η αλκοόλη είναι μια πρωτογενής αλκοόλη. Εάν ο άνθρακας με την ομάδα υδροξυλίου είναι συνδεδεμένος με δύο άλλους άνθρακες, τότε πρόκειται για δευτεροταγή αλκοόλη και ούτω καθεξής. Οι αλκοόλες ονομάζονται με επίθημα –ol σύμφωνα με την ονοματολογία IUPAC. Αρχικά, θα πρέπει να επιλεγεί η μακρύτερη συνεχής ανθρακική αλυσίδα στην οποία συνδέεται άμεσα η ομάδα υδροξυλίου. Στη συνέχεια, το όνομα του αντίστοιχου αλκανίου αλλάζει ρίχνοντας το τελικό e και προσθέτοντας το επίθημα ol.
Οι αλκοόλες έχουν υψηλότερο σημείο βρασμού από τους αντίστοιχους υδρογονάνθρακες ή αιθέρες. Ο λόγος για αυτό είναι η παρουσία διαμοριακής αλληλεπίδρασης μεταξύ μορίων αλκοόλης μέσω δεσμών υδρογόνου. Εάν η ομάδα R είναι μικρή, οι αλκοόλες αναμιγνύονται με νερό, αλλά καθώς η ομάδα R γίνεται μεγαλύτερη, τείνει να είναι υδρόφοβη. Τα αλκοόλ είναι πολικά. Οι δεσμοί C-O και O-H συμβάλλουν στην πολικότητα του μορίου. Η πόλωση του δεσμού Ο-Η καθιστά το υδρογόνο μερικώς θετικό και εξηγεί την οξύτητα των αλκοολών. Οι αλκοόλες είναι αδύναμα οξέα και η οξύτητα είναι κοντά σε αυτή του νερού. –Το OH είναι μια φτωχή ομάδα αποχώρησης, επειδή το OH– είναι μια ισχυρή βάση.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Καρβοξυλικού Οξέος και Αλκοόλ;
• Η λειτουργική ομάδα του καρβοξυλικού οξέος είναι –COOH και στην αλκοόλη είναι –OH.
• Όταν και οι δύο ομάδες βρίσκονται σε ένα μόριο, δίνεται προτεραιότητα στο καρβοξυλικό οξύ στην ονοματολογία.
• Τα καρβοξυλικά οξέα έχουν υψηλότερη οξύτητα σε σύγκριση με τις αντίστοιχες αλκοόλες.
• Η καρβοξυλική ομάδα και η ομάδα –OH δίνει χαρακτηριστικές κορυφές στα φάσματα IR και NMR.
