Η βασική διαφορά μεταξύ εστεροποίησης και σαπωνοποίησης είναι ότι η εστεροποίηση σχηματίζει έναν εστέρα ενώ η σαπωνοποίηση διασπά τους εστέρες στα αρχικά υλικά του.
Ένας εστέρας σχηματίζεται από ένα καρβοξυλικό οξύ και μια αλκοόλη. Επομένως η εστεροποίηση είναι ο σχηματισμός ενός εστέρα από ένα καρβοξυλικό οξύ και μια αλκοόλη. Ενώ, η σαπωνοποίηση σχηματίζει το καρβοξυλικό οξύ και την αλκοόλη που χρησιμοποιούνται για την παραγωγή του εστέρα.
Τι είναι Εστεροποίηση;
Εστεροποίηση είναι ο σχηματισμός ενός εστέρα από την αντίδραση μεταξύ ενός καρβοξυλικού οξέος και μιας αλκοόλης. Αυτή η διαδικασία απαιτεί έναν καταλύτη προκειμένου να μειωθεί το ενεργειακό φράγμα ενεργοποίησης της αντίδρασης. Αυτός ο καταλύτης είναι τυπικά ένας όξινος καταλύτης. Επιπλέον, το μείγμα της αντίδρασης θα πρέπει να θερμανθεί επειδή η διαδικασία εστεροποίησης απαιτεί ενέργεια (για διάσπαση του δεσμού C-OH του καρβοξυλικού οξέος για την απομάκρυνση της ομάδας –ΟΗ).
Εικόνα 1: Σχηματισμός εστέρα μέσω εστεροποίησης
Η διαδικασία εστεροποίησης περιλαμβάνει την απομάκρυνση της ομάδας υδροξυλίου (-ΟΗ) του καρβοξυλικού οξέος και του ατόμου υδρογόνου της ομάδας υδροξυλίου της αλκοόλης. Κατά τη διάρκεια αυτής της διαδικασίας, όταν η ομάδα –ΟΗ αφαιρείται από το καρβοξυλικό οξύ, δρα ως ηλεκτρόφιλο. Και όταν αφαιρεθεί το πρωτόνιο της αλκοόλης, λειτουργεί ως πυρηνόφιλο. Επομένως, αυτό το πυρηνόφιλο επιτίθεται στο ηλεκτρόφιλο που σχηματίζεται από το καρβοξυλικό οξύ και σχηματίζει έναν εστέρα. Αυτό δίνει ένα μόριο νερού ως υποπροϊόν. Έτσι, το μόριο του νερού σχηματίζεται από το συνδυασμό της ομάδας –ΟΗ από το καρβοξυλικό οξύ και του πρωτονίου από την αλκοόλη. Επομένως, μπορεί κανείς να αποκτήσει καθαρό εστέρα χρησιμοποιώντας έναν παράγοντα αφυδάτωσης (προκειμένου να αφαιρεθεί το νερό από το μείγμα της αντίδρασης).
Τι είναι η σαπωνοποίηση;
Σαπωνοποίηση είναι η διάσπαση ενός εστέρα σε καρβοξυλικό οξύ και αλκοόλη. Είναι το αντίθετο της εστεροποίησης. Η σαπωνοποίηση λαμβάνει χώρα σε ένα υδατικό μέσο παρουσία μιας βάσης. Οι βασικές συνθήκες του μέσου καθιστούν το καρβοξυλικό ανιόν πιο σταθερό από τη μορφή του καρβοξυλικού οξέος. Επομένως, το καρβοξυλικό ιόν διαχωρίζεται από τον εστέρα. Η σαπωνοποίηση μπορεί να συμβεί απουσία θερμικής ενέργειας επειδή δεν έχει ενεργειακό φράγμα. Εδώ, τα μόρια του νερού στο υδατικό μέσο παρέχουν ιόντα H+ και η βάση παρέχει ιόντα OH– που απαιτούνται για το σχηματισμό αλκοόλης και καρβοξυλικού οξέος αντίστοιχα.
Εικόνα 2: Γενική διαδικασία σαπωνοποίησης
Μηχανισμός αντίδρασης σαπωνοποίησης:
- Πυρηνόφιλη επίθεση
- Αναδιάταξη
- Αφαίρεση της αποχωρούσας ομάδας
- Αποπρωτονίωση
Τα ιόντα υδροξυλίου (OH–) δρουν ως πυρηνόφιλα αφού είναι πλούσια σε ηλεκτρόνια. Αυτά τα ιόντα μπορούν να επιτεθούν στον εστερικό δεσμό (-C-O-O-) του εστέρα. Επιτίθενται στο άτομο άνθρακα αυτού του δεσμού επειδή το άτομο άνθρακα έχει μερικό θετικό φορτίο λόγω της παρουσίας ατόμων οξυγόνου συνδεδεμένα με το άτομο άνθρακα. Τότε το ιόν ΟΗ σχηματίζει ομοιοπολικό δεσμό με το άτομο άνθρακα. Αλλά το άτομο άνθρακα δεν μπορεί να έχει πέντε ομοιοπολικούς δεσμούς αφού είναι μια ασταθής κατάσταση άνθρακα. Επομένως, λαμβάνει χώρα ένα βήμα αναδιάταξης μετά από αυτόν τον σχηματισμό δεσμού. Στο βήμα της αναδιάταξης, τα μόρια γίνονται σταθερά με την αφαίρεση της ομάδας –OR (η οποία προήλθε από την αλκοόλη που χρησιμοποιήθηκε για την παρασκευή του εστέρα). Είναι η αποχωρούσα ομάδα της αντίδρασης σαπωνοποίησης. Μια αποπρωτονίωση του καρβοξυλικού οξέος λαμβάνει χώρα επειδή το καρβοξυλικό ιόν είναι η σταθερή μορφή σε ένα βασικό μέσο.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της εστεροποίησης και της σαπωνοποίησης;
Εστεροποίηση εναντίον Σαπωνοποίησης |
|
| Εστεροποίηση είναι ο σχηματισμός ενός εστέρα από την αντίδραση μεταξύ ενός καρβοξυλικού οξέος και μιας αλκοόλης. | Σαπωνοποίηση είναι η διάσπαση ενός εστέρα σε καρβοξυλικό οξύ και αλκοόλη. |
| Απαίτηση ενέργειας | |
| Η εστεροποίηση απαιτεί ενέργεια με τη μορφή θερμότητας. | Η σαπωνοποίηση δεν απαιτεί εξωτερική ενέργεια. |
| Αντιδρώντα | |
| Τα αντιδρώντα της εστεροποίησης είναι αλκοόλη και καρβοξυλικό οξύ. | Τα αντιδρώντα της σαπωνοποίησης είναι ο εστέρας και η βάση μαζί με το νερό. |
| Catalyst | |
| Η εστεροποίηση απαιτεί όξινο καταλύτη. | Η σαπωνοποίηση απαιτεί βασικό καταλύτη. |
Σύνοψη – Εστεροποίηση εναντίον Σαπωνοποίησης
Η εστεροποίηση και η σαπωνοποίηση είναι σημαντικές χημικές αντιδράσεις στη χημεία. Η εστεροποίηση είναι σύνθεση εστέρα και η σαπωνοποίηση είναι η θραύση του εστερικού δεσμού. Η βασική διαφορά μεταξύ εστεροποίησης και σαπωνοποίησης είναι ότι η διαδικασία εστεροποίησης περιλαμβάνει τον σχηματισμό ενός εστέρα ενώ η διαδικασία σαπωνοποίησης περιλαμβάνει τη διάσπαση ενός εστέρα στα αρχικά υλικά του.
