Η βασική διαφορά μεταξύ της εστεροποίησης Fischer και της εστεροποίησης Steglich είναι ότι η εστεροποίηση Fischer περιλαμβάνει την αντίδραση μεταξύ ενός καρβοξυλικού οξέος και μιας αλκοόλης παρουσία ενός ισχυρού οξέος ως καταλύτη, ενώ η εστεροποίηση Steglich περιλαμβάνει την αντίδραση μεταξύ ενός καρβοξυλικού οξέος και ενός αλκοόλη παρουσία διμεθυλαμινοπυριδίνης (DMAP) ως καταλύτη.
Η εστεροποίηση είναι μια σημαντική αντίδραση οργανικής σύνθεσης στη χημεία όπου μπορούμε να παράγουμε μια εστερική ένωση χρησιμοποιώντας ένα καρβοξυλικό οξύ και μια αλκοόλη. Αυτή η αντίδραση, ωστόσο, απαιτεί έναν καταλύτη για την ενίσχυση της αντίδρασης. Η εστεροποίηση Fischer και η εστεροποίηση Steglich είναι δύο τύποι αντιδράσεων εστεροποίησης όπου μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε δύο διαφορετικούς τύπους καταλυτών που είναι ειδικοί για κάθε αντίδραση.
Τι είναι η εστεροποίηση Fischer;
Η εστεροποίηση Fischer είναι ένας τύπος οργανικής χημικής αντίδρασης στην οποία μπορούμε να παράγουμε έναν εστέρα μέσω της αντίδρασης μεταξύ ενός καρβοξυλικού οξέος και μιας αλκοόλης παρουσία ενός ισχυρού οξέος ως καταλύτη. Είναι ένας ειδικός τύπος αντίδρασης εστεροποίησης κατά την οποία συμβαίνει η αναρροή του καρβοξυλικού οξέος και της αλκοόλης για να δώσει το τελικό προϊόν. Αυτή η μέθοδος αναπτύχθηκε από τον Emil Fischer το 1895. Σχεδόν όλες οι ενώσεις καρβοξυλικού οξέος είναι κατάλληλες για αυτή την αντίδραση, αλλά μόνο πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αλκοόλες μπορούν να χρησιμοποιηθούν. Όταν χρησιμοποιούνται τριτοταγείς αλκοόλες, μπορεί να προκαλέσει αντίδραση απομάκρυνσης παρά εστεροποίηση. Ο συνήθως χρησιμοποιούμενος καταλύτης για αυτή την αντίδραση είναι το θειικό οξύ. Ωστόσο, υπάρχουν και κάποιοι άλλοι καταλύτες, όπως π-τολουολοσουλφονικό οξύ και οξέα Lewis.
Εικόνα 01: Μια συσκευή που χρησιμοποιείται για την εστεροποίηση Fisher
Η εστεροποίηση Fischer είναι κατάλληλη για λιγότερο πολύτιμα και λιγότερο ευαίσθητα υποστρώματα. Όταν εξετάζουμε την αντίδραση εστεροποίησης που εμπλέκεται σε αυτή τη μέθοδο, χρησιμοποιούμε συχνά ένα μέσο όπου δεν υπάρχει διαλύτης, κυρίως όταν χρησιμοποιείται μεγάλη περίσσεια αλκοόλης. Διαφορετικά, η μέθοδος πραγματοποιείται χρησιμοποιώντας έναν μη πολικό διαλύτη όπως το τολουόλιο. Αυτός ο τύπος διαλυτών διευκολύνει τη μέθοδο Dean-Stark (μια σημαντική τεχνική που βοηθά στη συλλογή του νερού που παράγεται ως υποπροϊόν της εστεροποίησης).
Τι είναι η εστεροποίηση Steglich;
Η εστεροποίηση Steglich είναι ένας τύπος οργανικής χημικής αντίδρασης στην οποία μπορούμε να παράγουμε έναν εστέρα μέσω της αντίδρασης μεταξύ ενός καρβοξυλικού οξέος και μιας αλκοόλης παρουσία διμεθυλαμινοπυριδίνης (DMAP) ως καταλύτη και δικυκλοεξυλοκαρβοδιμιδίου (DCC) ως σύζευξης μέσο. Αυτή η μέθοδος αντίδρασης αναπτύχθηκε από τον επιστήμονα Wolfgang Steglich το 1978.
Εικόνα 02: Γενικός τύπος για εστεροποίηση Stiglich
Γενικά, αυτή η αντίδραση λαμβάνει χώρα σε θερμοκρασία δωματίου. Ο καταλληλότερος διαλύτης για αυτή τη διαδρομή είναι το διχλωρομεθάνιο. Αυτή η αντίδραση είναι πολύ ήπια, οπότε μπορούμε να λάβουμε εστέρες που δεν είναι προσβάσιμοι με άλλες μεθόδους. Ως χαρακτηριστικό γνώρισμα, μπορούμε να παρατηρήσουμε (το νερό που παράγεται σε αυτή τη μέθοδο) την πρόσληψη από το DCC. Αυτή η πρόσληψη νερού σχηματίζει μια ένωση ουρίας, δικυκλοεξυλουρία (DCU).
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της εστεροποίησης Fischer και της εστεροποίησης Steglich;
Η εστεροποίηση είναι μια οργανική χημική αντίδραση που είναι χρήσιμη για την παραγωγή ενός εστέρα. Η βασική διαφορά μεταξύ της εστεροποίησης Fischer και της εστεροποίησης Steglich είναι ότι η εστεροποίηση Fischer περιλαμβάνει την αντίδραση μεταξύ ενός καρβοξυλικού οξέος και μιας αλκοόλης παρουσία ενός ισχυρού οξέος ως καταλύτη, ενώ η εστεροποίηση Steglich περιλαμβάνει την αντίδραση μεταξύ ενός καρβοξυλικού οξέος και μιας αλκοόλης παρουσία διμεθυλαμινοπυριδίνη (DMAP) ως καταλύτης.
Στο παρακάτω infographic παρουσιάζονται περισσότερες διαφορές μεταξύ της εστεροποίησης Fischer και της εστεροποίησης Steglich.
Σύνοψη – Fischer Esterification vs Steglich Esterification
Η εστεροποίηση Fischer και η εστεροποίηση Steglich είναι δύο τύποι αντιδράσεων εστεροποίησης που διαφέρουν μεταξύ τους ανάλογα με τον καταλύτη που χρησιμοποιείται στην αντίδραση. Η βασική διαφορά μεταξύ της εστεροποίησης Fischer και της εστεροποίησης Steglich είναι ότι η εστεροποίηση Fischer περιλαμβάνει την αντίδραση μεταξύ ενός καρβοξυλικού οξέος και μιας αλκοόλης παρουσία ενός ισχυρού οξέος ως καταλύτη, ενώ η εστεροποίηση Steglich περιλαμβάνει την αντίδραση μεταξύ ενός καρβοξυλικού οξέος και μιας αλκοόλης παρουσία διμεθυλαμινοπυριδίνη (DMAP) ως καταλύτης.
