Η βασική διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Wittig και Wittig Horner είναι ότι η αντίδραση Wittig χρησιμοποιεί υλίδια φωσφονίου, ενώ η αντίδραση Wittig Horner χρησιμοποιεί καρβανιόντα σταθεροποιημένα με φωσφονικά.
Η αντίδραση Wittig και οι αντιδράσεις Wittig Horner είναι σημαντικές αντιδράσεις σύνθεσης στην οργανική χημεία, οι οποίες παράγουν αλκένια από αλδεΰδες ή κετόνες. Αυτές οι αντιδράσεις διαφέρουν μεταξύ τους ανάλογα με τα αντιδρώντα που περιλαμβάνονται στην αντίδραση, μαζί με την αλδεΰδη ή την κετόνη.
Τι είναι η αντίδραση Wittig;
Η αντίδραση Wittig είναι ένας τύπος αντίδρασης σύζευξης στην οποία αλδεΰδες ή κετόνες αντιδρούν με υλίδια φωσφονίου για να δώσουν ένα αλκένιο. Περαιτέρω, αυτή η αντίδραση ονομάζεται επίσης αντίδραση ολεφίνης Wittig επειδή σχηματίζει μια ολεφίνη ως τελικό προϊόν. Επίσης, αυτή η αντίδραση πήρε το όνομά του από τον επιστήμονα Georg Wittig. Το υλίδιο του φωσφονίου ονομάζεται αντιδραστήριο Wittig επειδή αυτό το αντιδραστήριο είναι ειδικό για την αντίδραση Wittig. Μαζί με το αλκένιο, αυτή η αντίδραση δίνει ένα άλλο προϊόν, το οξείδιο της τριφαινυλοφωσφίνης. Η γενική αντίδραση είναι η εξής:
Εικόνα 01: Αντίδραση Wittig
Η αντίδραση Wittig είναι σημαντική για την παραγωγή αλκενίων στην οργανική σύνθεση. Είναι ένας τύπος αντίδρασης σύζευξης επειδή εμπλέκεται στη σύζευξη αλδεϋδών και κετονών με υλίδια τριφαινυλοφωσφονίου. Η φύση του παραγόμενου αλκενίου εξαρτάται από τη σταθερότητα του υλιδίου. δηλ. τα μη σταθεροποιημένα υλίδια δίνουν Ζ-αλκένια και τα σταθεροποιημένα υλίδια δίνουν Ε-αλκένιο. Ωστόσο, ο σχηματισμός του Ε-αλκενίου είναι εξαιρετικά επιλεκτικός σε αυτή την αντίδραση.
Τι είναι η αντίδραση Wittig Horner;
Η αντίδραση Wittig Horner είναι ένας τύπος αντίδρασης σύζευξης στην οποία αλδεΰδες ή κετόνες συζευγνύονται με σταθεροποιημένα με φωσφονικά καρβανιόντα για να δώσουν Ε-αλκένια. Αυτή η αντίδραση πήρε το όνομά της από τρεις επιστήμονες: τον Leopold Horner, τον William S. Wadsworth και τον William D. Emmons. Και, είναι μια παραλλαγή της αντίδρασης Wittig. Όμως, σε αντίθεση με την αντίδραση Wittig, αυτή η αντίδραση Wittig Horner χρησιμοποιεί καρβανιόντα σταθεροποιημένα με φωσφονικά αντί για υλίδια φωσφονίου. Αυτά τα καρβανιόντα είναι πιο πυρηνόφιλα και λιγότερο βασικά. Επιπλέον, αυτή η αντίδραση ευνοεί την παραγωγή Ε-αλκενίου. Η γενική αντίδραση είναι η εξής:
Εικόνα 02: Αντίδραση Wittig Horner
Μπορούμε να παρατηρήσουμε μια υψηλή εκλεκτικότητα για το Ε-αλκένιο υπό συνθήκες όπως η αύξηση του στερεού όγκου της αλδεΰδης, η υψηλή θερμοκρασία αντίδρασης, η χρήση διαλυτών όπως το DME κ.λπ. Έτσι, αυτό ονομάζεται στερεοεκλεκτικότητα του Αντίδραση Wittig Horner.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Wittig και Wittig Horner;
Η αντίδραση Wittig και η αντίδραση Wittig Horner είναι σημαντικές αντιδράσεις σύνθεσης που παράγουν αλκένια από αλδεΰδες ή κετόνες. Η βασική διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Wittig και Wittig Horner είναι ότι η αντίδραση Wittig χρησιμοποιεί υλίδια φωσφονίου, ενώ η αντίδραση Wittig Horner χρησιμοποιεί καρβανιόντα σταθεροποιημένα με φωσφονικά. Ως εκ τούτου, τα αντιδρώντα της αντίδρασης Wittig είναι αλδεΰδη ή κετόνη και υλίδια φωσφονίου, ενώ τα αντιδρώντα της αντίδρασης Wittig Horner είναι αλδεΰδες ή κετόνες με σταθεροποιημένα με φωσφονικά καρβανιόντα.
Η αντίδραση Wittig πήρε το όνομά της από τον επιστήμονα Georg Wittig ενώ η αντίδραση Wittig Horner πήρε το όνομά της από τρεις επιστήμονες: Leopold Horner, William S. Wadsworth και William D. Emmons. Επιπλέον, η αντίδραση Wittig δίνει είτε Ε-αλκένιο είτε Ζ-αλκένιο ανάλογα με τη φύση του υλιδίου, δηλαδή τα μη σταθεροποιημένα υλίδια δίνουν Ζ-αλκένιο και τα σταθεροποιημένα υλίδια δίνουν Ε-αλκένια. Ωστόσο, η αντίδραση Wittig Horner δίνει μόνο Ε-αλκένιο. Έτσι, αυτή είναι μια άλλη διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Wittig και Wittig Horner.
Σύνοψη – Αντίδραση Wittig εναντίον Wittig Horner
Η αντίδραση Wittig και η αντίδραση Wittig Horner είναι σημαντικές αντιδράσεις σύνθεσης στην οργανική χημεία και παράγουν αλκένια από αλδεΰδες ή κετόνες. Η βασική διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Wittig και Wittig Horner είναι ότι η αντίδραση Wittig χρησιμοποιεί υλίδια φωσφονίου, ενώ η αντίδραση Wittig Horner χρησιμοποιεί ανθρακικά σταθεροποιημένα με φωσφονικά.
