Η βασική διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Wittig και της αναδιάταξης Wittig είναι ότι η αντίδραση Wittig σχηματίζει ένα αλκένιο ως τελικό προϊόν ενώ η αναδιάταξη Wittig σχηματίζει μια αλκοόλη ή την αντίστοιχη κετόνη ως τελικό προϊόν.
Η αντίδραση Wittig και η αναδιάταξη Wittig είναι πολύ σημαντικές στην οργανική χημεία για συνθετικές διεργασίες. Μια αναδιάταξη συμβαίνει μετά από μια αντίδραση για να σχηματιστεί το πιο σταθερό τελικό προϊόν.
Τι είναι η αντίδραση Wittig;
Στην οργανική χημεία, η αντίδραση Wittig είναι ένας τύπος αντίδρασης σύζευξης στην οποία οι αλδεΰδες ή οι κετόνες αντιδρούν με τα υλίδια του φωσφονίου, σχηματίζοντας ένα αλκένιο. Μπορούμε να ονομάσουμε αυτή την αντίδραση ως αντίδραση ολεφίνης Wittig επειδή σχηματίζει μια ολεφίνη ως τελικό προϊόν. Επιπλέον, αυτή η αντίδραση πήρε το όνομά του από τον επιστήμονα Georg Wittig. Το κύριο αντιδραστήριο σε αυτή την αντίδραση είναι το υλίδιο του φωσφονίου – μπορούμε να το ονομάσουμε ως αντιδραστήριο Wittig επειδή αυτό το αντιδραστήριο είναι ειδικό για την αντίδραση Wittig. Εκτός από το αλκένιο, αυτή η αντίδραση δίνει ένα άλλο προϊόν, το οξείδιο της τριφαινυλοφωσφίνης.
Εικόνα 01: Αντίδραση Wittig σε μια γενική εξίσωση
Η αντίδραση Wittig είναι χρήσιμη στην παραγωγή αλκενίων σε διαδικασίες οργανικής σύνθεσης. Μπορούμε να ταξινομήσουμε αυτή την αντίδραση ως αντίδραση σύζευξης επειδή περιλαμβάνει τη σύζευξη αλδεΰδων και κετονών με υλίδια τριφαινυλοφωσφονίου. Η φύση του παραγόμενου αλκενίου εξαρτάται από τη σταθερότητα του υλιδίου.δηλ. τα μη σταθεροποιημένα υλίδια δίνουν Ζ-αλκένια και τα σταθεροποιημένα υλίδια δίνουν Ε-αλκένιο. Ωστόσο, ο σχηματισμός του Ε-αλκενίου είναι εξαιρετικά επιλεκτικός σε αυτή την αντίδραση.
Τι είναι το Wittig Rearrangement;
Η αναδιάταξη Wittig είναι ένας τύπος μετασχηματισμού μιας μορφής σε άλλη μορφή ανάλογα με τη σταθερότητα. Υπάρχουν δύο κύριοι τύποι αναδιάταξης Wittig: 1, 2-Wittig αναδιάταξη και 2, 3-Wittig αναδιάταξη.
1, Η αναδιάταξη 2-Wittig είναι μια αντίδραση στην οργανική χημεία όπου ένας αιθέρας υφίσταται αναδιάταξη με μια ένωση αλκυλιθίου. Ο γενικός χημικός τύπος για αυτήν την αντίδραση είναι ο ακόλουθος:
Εικόνα 02: Γενικός Χημικός τύπος για αναδιάταξη 1, 2-Wittig
Αυτή η αντίδραση περιλαμβάνει τον σχηματισμό ενός άλατος αλκοξυλιθίου καθώς το ενδιάμεσο και το τελικό προϊόν της αντίδρασης είναι μια αλκοόλη. Ωστόσο, εάν ο αιθέρας περιέχει καλές διογκωτικές ομάδες όπως ομάδα κυανίου, (όπως φαίνεται στην παραπάνω εικόνα) που είναι σε θέση να αποσύρει ηλεκτρόνια. Αυτή η ομάδα εξαλείφεται κατά την αναδιάταξη, σχηματίζοντας την αντίστοιχη κετόνη.
Κατά τη διάρκεια της αναδιάταξης 2, 3-Wittig, εμφανίζεται ένας μετασχηματισμός, μετατρέποντας έναν αλλυλικό αιθέρα σε ομοαλυλική αλκοόλη. Αυτός ο μετασχηματισμός συμβαίνει μέσω μιας συντονισμένης και μιας περικυκλικής διαδικασίας. Επομένως, αυτή η αντίδραση παρουσιάζει υψηλό βαθμό στερεοέλεγχου, επομένως, μπορούμε να τη χρησιμοποιήσουμε σε πρώιμες συνθετικές οδούς στη στερεοχημεία. Γενικά, αυτή η αντίδραση αναδιάταξης Wittig απαιτεί ένα πολύ βασικό περιβάλλον. Επιπλέον, είναι μια ανταγωνιστική διαδικασία για την αναδιάταξη 1, 2-Wittig.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Wittig και της αναδιάταξης Wittig;
Η αντίδραση Wittig και η αναδιάταξη Wittig είναι σημαντικές στην οργανική χημεία. Η βασική διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Wittig και της αναδιάταξης Wittig είναι ότι η αντίδραση Wittig σχηματίζει ένα αλκένιο ως τελικό προϊόν ενώ η αναδιάταξη Wittig σχηματίζει μια αλκοόλη ή την αντίστοιχη κετόνη ως τελικό προϊόν.
Στο παρακάτω infographic παρουσιάζονται οι διαφορές μεταξύ της αντίδρασης Wittig και της αναδιάταξης Wittig.
Σύνοψη – Wittig Reaction vs Wittig Rearrangement
Η αντίδραση Wittig και η αναδιάταξη Wittig είναι σημαντικές στην οργανική χημεία. Η βασική διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Wittig και της αναδιάταξης Wittig είναι ότι η αντίδραση Wittig σχηματίζει ένα αλκένιο ως τελικό προϊόν ενώ η αναδιάταξη Wittig σχηματίζει μια αλκοόλη ή την αντίστοιχη κετόνη ως τελικό προϊόν.
