Η βασική διαφορά μεταξύ ortho, para και meta υποκατάστασης είναι ότι η ortho υποκατάσταση έχει δύο υποκαταστάτες στις θέσεις 1 και 2 του δακτυλίου, αλλά η para αντικατάσταση έχει δύο υποκαταστάτες στις θέσεις 1 και 4. Εν τω μεταξύ, η μετα-υποκατάσταση έχει δύο υποκαταστάτες στις θέσεις 1 και 3.
Οι όροι ortho para και meta αναφέρονται σε διαφορετικές δομές ενός δακτυλίου βενζολίου με τουλάχιστον δύο υποκαταστάτες. Αυτά ταξινομούνται ανάλογα με τη θέση των ομάδων υποκαταστατών στο δακτύλιο.
Τι είναι η Ortho Substitution;
Η αντικατάσταση Ortho είναι ένας τύπος αντικατάστασης αρενίου όπου δύο υποκαταστάτες συνδέονται με 1 και 2 θέσεις της δομής του δακτυλίου. Οι δύο υποκαταστάτες στη δομή του δακτυλίου συνδέονται με δύο γειτονικά άτομα άνθρακα. Όταν υπάρχει ήδη ένα υποκατάστατο στη δομή του δακτυλίου και το δεύτερο υποκατάστατο πρόκειται να συνδεθεί στον ίδιο δακτύλιο, ο τύπος του πρώτου αντικαταστάτη μπορεί να αποφασίσει τον τύπο της δεύτερης αντικατάστασης. Για παράδειγμα, ομάδες που δότες ηλεκτρονίων όπως αμινομάδα, υδροξυλομάδα, αλκυλομάδα και φαινυλομάδα είναι ορθο, παρακατευθυντικές ομάδες. Αυτό σημαίνει; η παρουσία μιας από αυτές τις ομάδες κάνει το εισερχόμενο υποκατάστατο να προσαρτάται είτε στη θέση ορθο είτε στη θέση παρά.
Εικόνα 01: Αντικαταστάσεις σε δακτύλιο βενζολίου σε σχέση με την ομάδα R
Τι είναι η Αντικατάσταση Para;
Η αντικατάσταση Para είναι ένας τύπος υποκατάστασης αρενίου όπου δύο υποκαταστάτες συνδέονται με 1 και 4 θέσεις της δομής του δακτυλίου. Εδώ, δύο υποκαταστάτες συνδέονται με δύο άτομα άνθρακα που χωρίζονται από δύο άτομα άνθρακα στη δομή του δακτυλίου.
Εικόνα 02: Αντικατάσταση παρα σε σχέση με ομάδα υδροξυλίου
Ομάδες υποκατάστατων δοτών ηλεκτρονίων είναι είτε ορθο είτε παρακατευθυντικές ομάδες. Π.χ. αμινομάδα, ομάδα υδροξυλίου, ομάδα αλκυλίου και ομάδα φαινυλίου.
Τι είναι η Meta Substitution;
Η μετα-υποκατάσταση είναι ένας τύπος υποκατάστασης αρενίου όπου δύο υποκαταστάτες συνδέονται με 1 και 3 θέσεις της δομής του δακτυλίου. Εδώ, δύο υποκαταστάτες συνδέονται με δύο άτομα άνθρακα που χωρίζονται από ένα άτομο άνθρακα στη δομή του δακτυλίου. Οι ομάδες απόσυρσης ηλεκτρονίων όπως οι ομάδες νίτρο, νιτριλίου και κετόνης τείνουν να είναι μετακατευθυντικοί υποκαταστάτες.
Εικόνα 03: Μετα-υποκατάσταση σε σχέση με την ομάδα υδροξυλίου
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Ortho Para και Meta Substitution;
Η βασική διαφορά μεταξύ ortho para και μετα-υποκατάστασης είναι ότι η ορθο-υποκατάσταση έχει δύο υποκαταστάτες στις θέσεις 1 και 2 του δακτυλίου, ενώ η αντικατάσταση para έχει δύο υποκαταστάτες στις θέσεις 1 και 4. Εν τω μεταξύ, η μετα-υποκατάσταση έχει δύο υποκαταστάτες στις θέσεις 1 και 3. Επομένως, στην ορθο υποκατάσταση, δύο υποκατάστατα στη δομή του δακτυλίου συνδέονται με δύο γειτονικά άτομα άνθρακα. Όμως, στην παρα-υποκατάσταση, δύο υποκαταστάτες συνδέονται με δύο άτομα άνθρακα που χωρίζονται από δύο άτομα άνθρακα στη δομή του δακτυλίου. Ενώ, στη μετα-υποκατάσταση, δύο υποκαταστάτες συνδέονται με δύο άτομα άνθρακα που χωρίζονται από ένα άτομο άνθρακα στη δομή του δακτυλίου.
Η αμινοομάδα, η υδροξυλομάδα, η αλκυλομάδα και η φαινυλομάδα τείνουν να είναι ορθο ή παρα κατευθυνόμενες ομάδες υποκαταστάτη λόγω της ιδιότητας της φύσης που δίνει ηλεκτρόνια. Εν τω μεταξύ, οι αμινο ομάδες, οι ομάδες νιτριλίου και κετόνης τείνουν να είναι μετακατευθυντικές ομάδες λόγω της φύσης της έλξης ηλεκτρονίων.
Το παρακάτω infographic συνοψίζει τη διαφορά μεταξύ ortho para και μετα-υποκατάστασης.
Σύνοψη – Ortho Para vs Meta Substitution
Οι όροι ortho para και meta αναφέρονται σε διαφορετικές δομές ενός δακτυλίου βενζολίου με τουλάχιστον δύο υποκαταστάτες. Η βασική διαφορά μεταξύ της ortho para και της μετα-υποκατάστασης είναι ότι η ortho υποκατάσταση έχει δύο υποκαταστάτες στις θέσεις 1 και 2 του δακτυλίου και η αντικατάσταση para έχει δύο υποκαταστάτες στις θέσεις 1 και 4. Ενώ, η μετα-υποκατάσταση έχει δύο υποκαταστάτες στις θέσεις 1 και 3.
