Βασική διαφορά – Syn vs Anti Addition
Στην οργανική χημεία, οι αντιδράσεις προσθήκης χαρακτηρίζονται από δύο ομάδες που συνδέονται με διπλό δεσμό. Κατά τη διάρκεια αυτής της χαρακτηριστικής αντίδρασης προσθήκης αλκενίων, ο δεσμός p του διπλού δεσμού σπάει και σχηματίζονται νέοι δεσμοί σ. Είναι επειδή ο δεσμός p του δεσμού C=C είναι πολύ πιο αδύναμος και ασταθής από τον δεσμό C-C σ. Επιπλέον, ο δεσμός p των αλκενίων τα κάνει πλούσια σε ηλεκτρόνια, καθώς η πυκνότητα ηλεκτρονίων του δεσμού p συγκεντρώνεται πάνω και κάτω από το επίπεδο του μορίου. Επομένως, ο δεσμός p είναι πιο ευάλωτος στα σ ηλεκτρόφιλα από τον δεσμό. Η στερεοχημεία είναι σημαντική για τον προσδιορισμό του μηχανισμού των αντιδράσεων προσθήκης. Η στερεοχημεία των αντιδράσεων προσθήκης εξαρτάται από δύο πτυχές. Το πρώτο είναι η πλευρά ένωσης του ηλεκτροφίλου και του πυρηνόφιλου με τους άνθρακες διπλού δεσμού (είτε είναι από την ίδια πλευρά του διπλού δεσμού είτε από την αντίθετη πλευρά). Η δεύτερη πτυχή είναι ο γεωμετρικός προσανατολισμός του ηλεκτροφίλου και του πυρηνόφιλου μεταξύ τους και με το υπόλοιπο οργανικό μόριο. Με βάση αυτές τις πτυχές, υπάρχουν δύο πιθανές στερεοχημίες για την προσθήκη, συν και αντι. Η βασική διαφορά μεταξύ της προσθήκης syn και της αντι προσθήκης είναι ότι στην προσθήκη συν, τόσο το ηλεκτρόφιλο όσο και το πυρηνόφιλο προσθέτουν από την ίδια πλευρά του επιπέδου ατόμων άνθρακα με διπλούς δεσμούς, ενώ στην αντι-προσθήκη, το πυρηνόφιλο και το ηλεκτρόφιλο προσθέτουν από τις αντίθετες πλευρές αυτού του επιπέδου. Περισσότερες λεπτομέρειες σχετικά με τις προσθήκες syn και anti συζητούνται παρακάτω.
Τι είναι το Syn Addition;
Η Η προσθήκη Syn είναι μια πιθανή στερεοχημεία προσθήκης όπου τόσο το ηλεκτρόφιλο όσο και το πυρηνόφιλο δεσμό συνδέονται με την ίδια πλευρά του επιπέδου των διπλών δεσμών ατόμων άνθρακα ενός αλκενίου. Η προσθήκη syn συμβαίνει συχνά όταν τα αλκένια έχουν έναν υποκαταστάτη αρυλίου.
Εικόνα 01: Syn and Anti Addition
Επιπλέον, εμφανίζεται στην υδροβορίωση. Κατά τη διάρκεια της υδροαλογόνωσης και της ενυδάτωσης, μπορεί να προκύψει και συν και αντι προσθήκη. Κατά τη διάρκεια της υδροβορίωσης, το πρώτο βήμα είναι ο σχηματισμός ενός ενδιάμεσου αλκυλοβορανίου με την προσθήκη Η και BH2 στον δεσμό p ενός αλκενίου. Στη συνέχεια, στο δεύτερο βήμα, ο δεσμός H-BH2 και p σπάνε για να σχηματίσουν νέους δεσμούς σ. Η μεταβατική κατάσταση αυτής της αντίδρασης είναι τετρακεντρική καθώς τέσσερα άτομα εμπλέκονται για να σχηματίσουν το ενδιάμεσο.
Τι είναι το Anti Addition;
Η αντιπροσθήκη είναι μια πιθανή στερεοχημεία προσθήκης όπου ηλεκτρόφιλος και πυρηνόφιλος δεσμός συνδέεται με τις απέναντι πλευρές του επιπέδου των διπλών δεσμών ατόμων άνθρακα ενός αλκενίου. Η αντιπροσθήκη εμφανίζεται στην αλογόνωση και στο σχηματισμό αλοϋδρίνης. Η αλογόνωση είναι η προσθήκη του X2 (όπου X=Br ή Cl). Η αλογόνωση των αλκενίων έχει δύο στάδια.
Στο πρώτο βήμα, πραγματοποιείται η προσθήκη του ηλεκτρόφιλου (X+) στον δεσμό p. Κατά τη διάρκεια αυτού του σταδίου, σχηματίζεται ένας τριμελής δακτύλιος με θετικά φορτισμένο άτομο αλογόνου που ονομάζεται γεφυρωμένο ιόν αλωνίου. Το πρώτο βήμα είναι το βήμα καθορισμού του ποσοστού. Στη συνέχεια, στο δεύτερο βήμα, λαμβάνει χώρα πυρηνόφιλη επίθεση του X–. Κατά τη διάρκεια αυτού του βήματος, το X– επιτίθεται στον δακτύλιο του ιόντος αλωνίου, τον ανοίγει και στη συνέχεια σχηματίζει τον νέο σ δεσμό C-X.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Syn και Anti Addition;
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Η πρόσθεση Syn είναι μια πιθανή στερεοχημεία προσθήκης όπου τόσο ο ηλεκτροφιλικός όσο και ο πυρηνόφιλος δεσμός συνδέονται με την ίδια πλευρά του επιπέδου των διπλών δεσμών ατόμων άνθρακα ενός αλκενίου. | Η αντι-προσθήκη είναι μια πιθανή στερεοχημεία προσθήκης όπου ηλεκτρόφιλος και πυρηνόφιλος δεσμός στις αντίθετες πλευρές του επιπέδου των διπλών δεσμών ατόμων άνθρακα ενός αλκενίου |
| Αντιδράσεις προσθήκης | |
| Υδροβορίωση, Υδροαλογόνωση και Ενυδάτωση | Αλογόνωση, σχηματισμός αλοϋδρίνης, Υδροαλογόνωση και ενυδάτωση |
Σύνοψη – Syn vs Anti Addition
Τα αλκένια χαρακτηρίζονται από τις αντιδράσεις προσθήκης, οι οποίες κατηγοριοποιούνται σε δύο τύπους με βάση τη στερεοχημεία. συν προσθήκη και αντι προσθήκη. Κατά την πρόσθεση, ο δεσμός p του C=C σπάει για να σχηματίσει νέο δεσμό σ. Επιπλέον, τόσο το πυρηνόφιλο όσο και το ηλεκτρόφιλο δεσμεύονται στην ίδια πλευρά του επιπέδου του p δεσμός του δεσμού C=C του αλκενίου, ενώ αντίθετα, το πυρηνόφιλο και το ηλεκτρόφιλο προστίθενται στην αντίθετη πλευρά του επιπέδου του δεσμού p. Αυτή είναι η διαφορά μεταξύ των προσθηκών syn και anti.
Λήψη της έκδοσης PDF του Syn vs Anti Addition
Μπορείτε να κατεβάσετε την έκδοση PDF αυτού του άρθρου και να τη χρησιμοποιήσετε για σκοπούς εκτός σύνδεσης σύμφωνα με τη σημείωση παραπομπής. Κάντε λήψη της έκδοσης PDF εδώ Διαφορά μεταξύ Syn και Anti Addition
