Η βασική διαφορά μεταξύ της προσθήκης Michael και της ακύρωσης Robinson είναι ότι η προσθήκη Michael σχηματίζει μια αλειφατική ένωση, ενώ η προσθήκη Robinson σχηματίζει μια δομή δακτυλίου.
Συνολικά, η προσθήκη Michael και η ακύρωση Robinson είναι αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης. Και οι δύο αυτές αντιδράσεις ανήκουν στην κατηγορία της αντίδρασης προσθήκης επειδή και οι δύο αυτές αντιδράσεις περιλαμβάνουν την προσθήκη δύο ενώσεων μαζί, δίνοντας μια διαφορετική ένωση ως τελικό προϊόν.
Τι είναι ο Michael Addition;
Η αντίδραση Michael είναι η πυρηνόφιλη προσθήκη ενός πυρηνόφιλου σε μια α, β-ακόρεστη καρβονυλική ένωση. Επιπλέον, αυτή είναι η καταλληλότερη μέθοδος για τον ήπιο σχηματισμό δεσμών άνθρακα-άνθρακα. Αρχικά, αυτή η αντίδραση ορίστηκε από τον επιστήμονα Άρθουρ Μάικλ. Η αντίδραση είναι η εξής:
Εικόνα 01: Αντίδραση Michael
Το R και R' του πυρηνόφιλου είναι ομάδες που αποσπούν ηλεκτρόνια, δηλαδή ομάδες ακυλίου και κυανό. Το Β είναι μια βάση που παρέχει το μέσο για την αντίδραση ενώ εμπλέκεται στην αντίδραση. Επιπλέον, ο υποκαταστάτης R'' στην α,β-ακόρεστη ένωση ονομάζεται "δέκτης Michael" και συνήθως είναι μια ομάδα κετόνης. Αλλά μερικές φορές είναι μια νιτρο ομάδα. Επιπλέον, ο μηχανισμός αντίδρασης για την προσθήκη Michael είναι ο ακόλουθος:
Εικόνα 02: Μηχανισμός για την αντίδραση προσθήκης Michael
Τι είναι το Robinson Annulation;
Η ακύρωση Robinson είναι μια οργανική αντίδραση στην οποία σχηματίζεται μια δομή δακτυλίου με το σχηματισμό τριών νέων δεσμών C-C. Επιπλέον, τα αντιδρώντα αυτής της αντίδρασης είναι μια κετόνη και μια μεθυλοβινυλοκετόνη. Περαιτέρω, αυτή η αντίδραση περιλαμβάνει προσθήκη Michael ακολουθούμενη από συμπύκνωση αλδόλης. Επιπλέον, είναι πολύ χρήσιμο στο σχηματισμό δομών συγχωνευμένων δακτυλίων. Η αντίδραση είναι η εξής:
Εικόνα 03: Αντίδραση ακύρωσης Robinson
Επιπλέον, αυτή η αντίδραση δημοσιεύτηκε για πρώτη φορά από τους William Rapson και Robert Robinson.
Εικόνα 04: Μηχανισμός στεγανοποίησης Robinson
Το παραπάνω σχήμα δείχνει τον μηχανισμό της ακυρώσεως Robinson. Εδώ, η αντίδραση ξεκινά με την πυρηνόφιλη επίθεση της κετόνης στη βινυλική κετόνη, η οποία παράγει ένα ενδιάμεσο προϊόν προσθήκης Michael. Στη συνέχεια, λαμβάνει χώρα κλείσιμο δακτυλίου τύπου αλδόλης, που οδηγεί στον σχηματισμό κετοαλκοόλης, η οποία στη συνέχεια αφυδατώνεται, παράγοντας το προϊόν ακύρωσης.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Michael Addition και Robinson Annulation;
Η αντίδραση Michael είναι η πυρηνόφιλη προσθήκη ενός πυρηνόφιλου σε μια α, β-ακόρεστη καρβονυλική ένωση, ενώ η ακύρωση Robinson είναι μια οργανική αντίδραση στην οποία σχηματίζεται μια δομή δακτυλίου με το σχηματισμό τριών νέων δεσμών C-C. Επομένως, η βασική διαφορά μεταξύ της προσθήκης Michael και της ακύρωσης Robinson είναι ότι η προσθήκη Michael σχηματίζει μια αλειφατική ένωση, ενώ η προσθήκη Robinson σχηματίζει μια δομή δακτυλίου.
Επιπλέον, η προσθήκη Michael είναι σημαντική για το σχηματισμό ήπιων δεσμών C-C ενώ η αντίδραση Robinson είναι σημαντική για το σχηματισμό δομών συγχωνευμένων δακτυλίων.
Το παρακάτω infographic δείχνει περισσότερες λεπτομέρειες σχετικά με τη διαφορά μεταξύ της προσθήκης Michael και της ακύρωσης Robinson.
Σύνοψη – Michael Addition vs Robinson Annulation
Η αντίδραση Michael είναι η πυρηνόφιλη προσθήκη ενός πυρηνόφιλου σε μια α, β-ακόρεστη καρβονυλική ένωση, ενώ η ακύρωση Robinson είναι μια οργανική αντίδραση στην οποία σχηματίζεται μια δομή δακτυλίου με το σχηματισμό τριών νέων δεσμών C-C. Η βασική διαφορά μεταξύ της προσθήκης Michael και του δακτυλίου Robinson είναι ότι η προσθήκη Michael σχηματίζει μια αλειφατική ένωση, ενώ η προσθήκη Robinson σχηματίζει μια δομή δακτυλίου.
