Οι ακετάλες περιέχουν δύο ομάδες –OR, μία ομάδα –R και ένα άτομο –Η. Στις ημιακετάλες, μία από τις ομάδες –OR στις ακετάλες αντικαθίσταται από μια ομάδα –ΟΗ. Αυτή είναι η βασική διαφορά μεταξύ της ακετάλης και της ημιακετάλης.
Οι ακετάλες και οι ημιακετάλες είναι δύο λειτουργικές ομάδες που βρίσκονται πιο συχνά σε φυσικά προϊόντα. Η ημιακετάλη είναι μια ενδιάμεση χημική ένωση που σχηματίζεται κατά τη χημική διαδικασία σχηματισμού ακετάλης. Επομένως, αυτές οι δύο ομάδες έχουν μια μικρή διαφορά στη χημική τους δομή. Αναλυτικά, το κεντρικό άτομο άνθρακα και στις δύο αυτές ενώσεις είναι ένα άτομο sp3-C συνδεδεμένο με τέσσερις δεσμούς, και από αυτούς τους τέσσερις δεσμούς, μόνο ένας τύπος δεσμού είναι διαφορετικός.
Τι είναι η ακετάλη;
Η ακετάλη είναι μια λειτουργική ομάδα όπου το κεντρικό άτομο άνθρακα έχει τέσσερις δεσμούς. -OR1, -OR2, -R3 και H (όπου R Οι ομάδες 1, R2 και R3 είναι οργανικά θραύσματα). Οι δύο ομάδες –OR μπορεί να είναι ισοδύναμες μεταξύ τους (συμμετρικές ακετάλες) ή διαφορετικές (μικτή ακετάλη).
Εικόνα 1: Ακετάλη
Το κεντρικό άτομο άνθρακα λέγεται ότι είναι κορεσμένο αφού έχει τέσσερις δεσμούς και αυτό παρέχει στο κεντρικό άτομο άνθρακα τετραεδρική γεωμετρία. Οι ακετάλες μπορούν να σχηματιστούν από αλδεΰδες. Ο σχηματισμός μιας ακετάλης μπορεί να λάβει χώρα όταν η ομάδα υδροξυλίου μιας ημιακετάλης πρωτονιωθεί για να χάσει ένα μόριο νερού. Το καρβοκατιόν που προκύπτει στη συνέχεια προσβάλλεται γρήγορα από ένα μόριο αλκοόλης. Κατά το τελευταίο στάδιο, ο σχηματισμός της ακετάλης ολοκληρώνεται μετά τη λήψη ενός πρωτονίου από την αλκοόλη. Ο μηχανισμός σχηματισμού ακεταλών μπορεί να εξηγηθεί ως εξής.
Εικόνα 2: Σχηματισμός ακεταλών
Επιπλέον, οι ακετάλες χρησιμοποιούνται για την προστασία των καρβονυλικών ομάδων στην οργανική σύνθεση επειδή είναι σταθερές με πολλούς οξειδωτικούς και αναγωγικούς παράγοντες και στην υδρόλυση στο βασικό μέσο.
Παραδείγματα
Μερικά παραδείγματα χημικών ενώσεων που περιέχουν λειτουργικές ομάδες ακετάλης είναι τα παρακάτω.
- Διμεθοξυμεθάνιο: ένας διαλύτης
- Διοξολάνη
- Μεταλλδεΰδη
- Παραλδεΰδη
- Οι περισσότεροι γλυκοσιδικοί δεσμοί σε υδατάνθρακες και άλλους πολυσακχαρίτες είναι δεσμοί ακετάλης.
- Η κυτταρίνη είναι ένα πανταχού παρόν παράδειγμα πολυακετάλης.
- Πολυοξυμεθυλένιο (POM): πολυμερές φορμαλδεΰδης που χρησιμοποιείται ως πλαστικό.
- 1, 1-διαιθοξυαιθάνιο (ακεταλδεΰδη διαιθυλακετάλη), είναι ένας σημαντικός αρωματικός παράγοντας στα αποσταγμένα ποτά.
Τι είναι ημιακετάλη;
Ημιακετάλες προέρχονται από αλδεΰδες και ο όρος ημιακετάλη προέρχεται από την ελληνική λέξη "hemi" σημαίνει "μισό".
Εικόνα 3: Ημιακετάλη
Ημιακετάλες μπορούν να συντεθούν χρησιμοποιώντας διάφορες μεθόδους. με την πυρηνόφιλη προσθήκη αλκοόλης σε μια αλδεΰδη, με την πυρηνόφιλη προσθήκη αλκοόλης σε ένα κατιόν ημιακετάλης σταθεροποιημένο με συντονισμό και με μερική υδρόλυση μιας ακετάλης.
Εικόνα 4: Σχηματισμός ημιακετάλης
Το κύριο δομικό χαρακτηριστικό ενός μορίου ημιακετάλης είναι ότι έχει ένα κεντρικό άτομο άνθρακα με τέσσερις διαφορετικούς δεσμούς. -OR1 ομάδα, -R2 ομάδα, -H ομάδα και μια ομάδα –OH.
Παραδείγματα
Οι περισσότερες από τις ημιακετάλες βρίσκονται ως κοινές λειτουργικές ομάδες σε φυσικά προϊόντα. Μερικά παραδείγματα είναι;
- Γλυκόζη
- Mycorrhizin A
- θρομβοξάνη Β2
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της ακετάλης και της ημιακετάλης;
Η λειτουργική ομάδα ακετάλης έχει ένα sp3 υβριδισμένο άτομο άνθρακα που είναι συνδεδεμένο με δύο ομάδες –OR, ένα άτομο υδρογόνου και μια ομάδα –R. Αντίθετα, το κεντρικό άτομο των ημιακεταλών περιέχει ένα άτομο sp3-C συνδεδεμένο με τέσσερις διαφορετικές χημικές ομάδες. είναι –OR, -R, -OH και –H.
Οι ακετάλες είναι χημικά σταθερές σε σύγκριση με τις ημιακετάλες. Ωστόσο, οι ακετάλες υδρολύονται εύκολα πίσω στη μητρική τους αλκοόλη και στην καρβονυλική ένωση παρουσία υδατικών οξέων. Γενικά, συνήθως θεωρούμε τις ημιακετάλες ως ασταθείς χημικές ενώσεις, επομένως, τείνουν να σχηματίζουν δομές δακτυλίου για να αυξήσουν τη σταθερότητα. Σε αυτή την περίπτωση, είναι δυνατός ο σχηματισμός 5 ή 6-μελών δακτυλίων, και αυτό συμβαίνει με την αντίδραση μεταξύ της ομάδας –ΟΗ με μια καρβονυλική ομάδα. Δύο παραδείγματα κυκλικών ημιακεταλών είναι η γλυκόζη και η αλδόζη.
Σύνοψη – Ακετάλη εναντίον Ημιακετάλη
Οι ακετάλες περιέχουν δύο ομάδες –OR, μία ομάδα –R και ένα άτομο –Η. Στις ημιακετάλες, μία από τις ομάδες –OR στις ακετάλες αντικαθίσταται από μια ομάδα –ΟΗ. Αυτή είναι η βασική διαφορά μεταξύ ακετάλης και ημιακετάλης.
