Η βασική διαφορά μεταξύ της αναγωγής MPV και της οξείδωσης Oppenauer είναι ότι η μείωση MPV περιλαμβάνει τη μετατροπή μιας κετόνης ή αλδεΰδης στην αντίστοιχη αλκοόλη, ενώ η οξείδωση Oppenauer περιλαμβάνει τη μετατροπή δευτεροταγών αλκοολών σε κετόνες.
Η μείωση MPV αναφέρεται στη μείωση Meerwein-Ponndorf-Verley. Η οξείδωση Oppenauer αναφέρεται σε έναν τύπο αντίδρασης οξείδωσης που πήρε το όνομά του από τον Rupert Viktor Oppenauer. Αυτές είναι δύο αντίθετες αντιδράσεις.
Τι είναι η μείωση MPV;
Η μείωση MPV αναφέρεται στη μείωση Meerwein-Ponndorf-Verley. Είναι ένας τύπος αντίδρασης αναγωγής που περιλαμβάνει την αναγωγή κετονών και αλδεϋδων για να σχηματίσουν τις αντίστοιχες αλκοόλες τους χρησιμοποιώντας κατάλυση αλκοξειδίου του αργιλίου παρουσία μιας θυσιαζόμενης αλκοόλης. Αυτός ο μηχανισμός μείωσης είναι πλεονεκτικός λόγω της υψηλής χημειοεκλεκτικότητας του. Μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε έναν φθηνό, φιλικό προς το περιβάλλον μεταλλικό καταλύτη για αυτήν την τεχνική μείωσης.
Η αντίδραση αναγωγής πήρε το όνομά της από τους Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf και Albert Verley. Μπορούμε να την κατηγοριοποιήσουμε ως μια οργανική οξειδοαναγωγική αντίδραση. Οι ιδρυτές του διαπίστωσαν ότι ένα μείγμα αιθοξειδίου του αργιλίου και αιθανόλης μπορεί να μειώσει τις αλδεΰδες ή τις κετόνες στην αντίστοιχη αλκοόλη.
Εικόνα 01: Κύκλος αντίδρασης μείωσης MPV
Ο μηχανισμός αυτής της αντίδρασης έχει πολλά βήματα:
- Συντονισμός ενός ατόμου καρβονυλικού οξυγόνου στο αλκοξείδιο του αργιλίου για να δώσει το ενδιάμεσο αλουμινίου με τετρασυντονισμό.
- Σχηματισμός ενδιαμέσων, μεταφορά του υδριδίου στο καρβονύλιο από τον αλκοξυ συνδετήρα μέσω ενός περικυκλικού μηχανισμού.
- Σχηματισμός αλκοόλης από διάλυμα με αντικατάσταση του πρόσφατα ανηγμένου καρβονυλίου μέσω αναγέννησης του καταλύτη
Τι είναι η οξείδωση Oppenauer;
Η οξείδωση Oppenauer είναι ένας τύπος αντίδρασης οξείδωσης που περιλαμβάνει τη μετατροπή δευτεροταγών αλκοολών σε κετόνες με επιλεκτική οξείδωση. Αυτή η αντίδραση οξείδωσης πήρε το όνομά της από τον Rupert Viktor Oppenauer. Είναι μια ήπια τεχνική που περιλαμβάνει επιλεκτική οξείδωση. Μπορούμε επίσης να το περιγράψουμε ως ένα είδος οργανικής οξειδοαναγωγικής αντίδρασης.
Εικόνα 02: Παράδειγμα Οξείδωσης Oppenauer
Αυτή είναι η αντίθετη αντίδραση από τη μείωση MPV. Σε αυτή την αντίδραση, η αλκοόλη υφίσταται οξείδωση με ισοπροποξείδιο του αργιλίου παρουσία περίσσειας ακετόνης, η οποία προκαλεί τη μετατόπιση της ισορροπίας προς την πλευρά του προϊόντος.
Η αντίδραση οξείδωσης Oppenauer είναι εξαιρετικά εκλεκτική από τις δευτεροταγείς αλκοόλες και δεν οξειδώνει άλλες ευαίσθητες λειτουργικές ομάδες, συμπεριλαμβανομένων των αμινών και των σουλφιδίων. Ωστόσο, μπορούμε να οξειδώσουμε πρωτοταγείς αλκοόλες με αυτή τη διαδικασία οξείδωσης. Αλλά γίνεται σπάνια λόγω της ανταγωνιστικής συμπύκνωσης αλδόλης των προϊόντων αλδεΰδης. Η αντίδραση οξείδωσης Oppenauer εξακολουθεί να χρησιμοποιείται για την οξείδωση ασταθών στα οξέα υποστρωμάτων. Επιπλέον, αυτή η τεχνική αντικαταστάθηκε σε μεγάλο βαθμό με μεθόδους οξείδωσης ανάλογα με τα χρωμικά ή το διμεθυλοσουλφοξείδιο λόγω της χρήσης σχετικά μεσαίων και μη τοξικών αντιδραστηρίων.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της μείωσης MPV και της οξείδωσης Oppenauer;
Η μείωση MPV και η οξείδωση Oppenauer είναι σημαντικοί μηχανισμοί οργανικής χημικής αντίδρασης. Η βασική διαφορά μεταξύ της μείωσης MPV και της οξείδωσης Oppenauer είναι ότι η μείωση MPV περιλαμβάνει τη μετατροπή μιας κετόνης ή αλδεΰδης στην αντίστοιχη αλκοόλη, ενώ η οξείδωση Oppenauer περιλαμβάνει τη μετατροπή δευτεροταγών αλκοολών σε κετόνες.
Το παρακάτω infographic παρουσιάζει τις διαφορές μεταξύ της μείωσης MPV και της οξείδωσης Oppenauer σε μορφή πίνακα για σύγκριση δίπλα-δίπλα.
Σύνοψη – Μείωση MPV έναντι Οξείδωσης Oppenauer
Η μείωση MPV και η οξείδωση Oppenauer είναι δύο αντίθετες αντιδράσεις. Η βασική διαφορά μεταξύ της αναγωγής MPV και της οξείδωσης Oppenauer είναι ότι η μείωση MPV περιλαμβάνει τη μετατροπή μιας κετόνης ή αλδεΰδης στην αντίστοιχη αλκοόλη, ενώ η οξείδωση Oppenauer περιλαμβάνει τη μετατροπή δευτεροταγών αλκοολών σε κετόνες.
