Βασική διαφορά – Enols vs Enolates vs Enamines
Οι ενόλες, οι ενολικές και οι εναμίνες είναι τρεις διαφορετικοί τύποι οργανικών ενώσεων. Οι ενόλες είναι επίσης γνωστές ως αλκενόλες. Αυτό συμβαίνει επειδή μια ενόλη σχηματίζεται συνδυάζοντας μια ομάδα αλκενίου με μια ομάδα αλκοόλης. Είναι μια αντιδραστική δομή επειδή οι ενόλες εμφανίζονται ως ενδιάμεσες ενώσεις σε χημικές αντιδράσεις. Οι ενολικές ενώσεις προέρχονται από τις ενόλες. Ένα ενολικό είναι η συζευγμένη βάση μιας ενόλης. Αυτό σημαίνει ότι ένα ενολικό σχηματίζεται με την απομάκρυνση ενός ατόμου υδρογόνου από την ομάδα υδροξυλίου μιας ενόλης. Οι εναμίνες είναι ενώσεις αμίνης που περιέχουν μια ομάδα αμίνης δίπλα σε έναν διπλό δεσμό. Η χημική αντιδραστικότητα των ενολικών και εναμινών είναι σχεδόν παρόμοια. Η βασική διαφορά μεταξύ των ενολών, ενολικών και εναμινών είναι ότι οι ενόλες περιέχουν μια ομάδα υδροξυλίου με γειτονικό διπλό δεσμό C=C και τα ενολικά περιέχουν αρνητικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου μιας ενόλης, ενώ οι εναμίνες περιέχουν μια ομάδα αμίνης δίπλα σε μια διπλή C=C ομόλογο.
Τι είναι οι ενόλες;
Οι ενόλες είναι οργανικές ενώσεις που περιέχουν μια ομάδα υδροξυλίου δίπλα σε μια ομάδα αλκενίου (διπλός δεσμός C=C). Μια ενόλη σχηματίζεται από το συνδυασμό μιας αλκοόλης με ένα αλκένιο. Το όνομα αυτής της ένωσης προέρχεται από την αρχική ένωση του σχηματισμού της. "en" από ένα αλκένιο και "ol" από το αλκοόλ.
Σε σύγκριση με ενολικές ενώσεις και εναμίνες παρόμοιας μοριακής μάζας, οι ενόλες έχουν τη μικρότερη πυρηνόφιλη αντιδραστικότητα. Αυτό σημαίνει ότι οι ενόλες είναι ελάχιστα πυρηνόφιλες. Ωστόσο, η πυρηνοφιλία του διέπεται από τον πλούσιο σε ηλεκτρόνια δεσμό pi, ο οποίος αποτελείται από μια πρόσθετη πυκνότητα ηλεκτρονίων από άτομο οξυγόνου της ομάδας υδροξυλίου.
Εικόνα 01: Η δομή του Dimedone. η μορφή ενόλης του Dimedone
Οι Ενόλες λαμβάνονται συχνά με την αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου από τον άλφα άνθρακα μιας καρβονυλικής ένωσης. Ο άλφα άνθρακας είναι το άτομο άνθρακα που βρίσκεται δίπλα στην ομάδα καρβονυλίου. Αυτή είναι μια αντίδραση αποπρωτονίωσης αφού περιλαμβάνει απομάκρυνση πρωτονίων. Εάν αυτό το πρωτόνιο δεν επιστρέψει, έχει ως αποτέλεσμα ένα ενολικό ιόν.
Τι είναι τα ενολικά;
Τα ενολικά είναι οι συζευγμένες βάσεις των ενολών. Επομένως, ένα ενολικό σχηματίζεται με την απομάκρυνση ενός ατόμου υδρογόνου από την ομάδα υδροξυλίου μιας ενόλης. Το ενολικό είναι η ανιονική μορφή της ενόλης. Το ενολικό έχει αρνητικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου που βρίσκεται δίπλα σε διπλό δεσμό C=C. Οι ενολικές ενώσεις μπορούν να σχηματιστούν από ενόλες χρησιμοποιώντας μια βάση. Το άτομο υδρογόνου της ομάδας υδροξυλίου της ενόλης μπορεί να αφαιρεθεί και να αντιδράσει με τη βάση, καταλήγοντας στην ενολική ένωση. Ένα ενολικό μπορεί να ληφθεί όταν μια αλδεΰδη ή μια κετόνη αντιδράσει με μια κατάλληλη βάση.
Εικόνα 02: Ενολικές αντιδράσεις
Ενολικά αντιδρά αποτελεσματικά με ηλεκτρόφιλα λόγω της υψηλής πυρηνοφιλικότητας του. Η πυρηνόφιλη αντιδραστικότητα των ενολικών είναι υψηλότερη από τις ενόλες και τις εναμίνες. Η πυρηνοφιλικότητα του ενολικού ανιόντος οφείλεται σε διάφορους λόγους.
- Το άτομο οξυγόνου έχει μικρή ατομική ακτίνα
- Το ενολικό έχει επίσημο αρνητικό φορτίο
- Όταν συγκρίνονται το ενολικό και η εναμίνη, το οξυγόνο στο ενολικό είναι πολύ ηλεκτραρνητικό από το άτομο αζώτου στην εναμίνη
Τι είναι οι Εναμίνες;
Οι εναμίνες είναι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται από μια ομάδα αμίνης γειτονική σε διπλό δεσμό C=C. Μια εναμίνη σχηματίζεται από τη συμπύκνωση μιας αλδεΰδης ή κετόνης με μια δευτεροταγή αμίνη. Οι εναμίνες θεωρούνται ως ανάλογα αζώτου των ενολών.
Εικόνα 03: Δομή μιας Εναμίνης
Οι εναμίνες αντιδρούν με παρόμοιο τρόπο με αυτόν των ενολικών ανιόντων. Σε σύγκριση με τις ενόλες και τα ενολικά, η πυρηνόφιλη αντιδραστικότητα των εναμινών είναι μέτρια από εκείνη των ενολών και ενολικών. Αυτή η μέτρια πυρηνοφιλία των εναμινών οφείλεται στη χαμηλή ηλεκτραρνητικότητα του ατόμου αζώτου σε σύγκριση με το άτομο οξυγόνου στις ενόλες και τα ενολικά. Ωστόσο, η αντιδραστικότητα των εναμινών είναι διαφορετική μεταξύ τους με βάση την αλκυλομάδα που συνδέεται με το μόριο.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ των ενολών και των ενολικών και των εναμινών;
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Οι ενόλες είναι οργανικές ενώσεις που περιέχουν μια ομάδα υδροξυλίου δίπλα σε μια ομάδα αλκενίου (C=C διπλός δεσμός). |
| Enolates | Τα ενολικά είναι οι συζευγμένες βάσεις των ενολών. |
| Εναμίνες | Οι εναμίνες είναι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται από μια ομάδα αμίνης γειτονική σε διπλό δεσμό C=C. |
| Λειτουργικές ομάδες δίπλα στον δεσμό C=C | |
| Enols | Οι ενόλες περιέχουν μια ομάδα υδροξυλίου. |
| Enolates | Οι ενολικές ενώσεις περιέχουν αρνητικά φορτισμένο άτομο οξυγόνου. |
| Εναμίνες | Οι εναμίνες περιέχουν μια ομάδα αμινών. |
| Παρουσία αζώτου | |
| Enols | Οι ενόλες δεν περιέχουν άζωτο. |
| Enolates | Οι ενολικές ενώσεις δεν περιέχουν άζωτο. |
| Εναμίνες | Οι εναμίνες περιέχουν άζωτο. |
| Πυρηνόφιλη αντιδραστικότητα | |
| Enols | Οι ενόλες είναι λιγότερο αντιδραστικές από τις ενολικές και τις εναμίνες. |
| Enolates | Τα ενολικά είναι αντιδραστικά από τις ενόλες και τις εναμίνες. |
| Εναμίνες | Οι εναμίνες είναι μέτρια αντιδραστικές. |
| Προετοιμασία | |
| Enols | Οι ενόλες σχηματίζονται με την απομάκρυνση ενός ατόμου υδρογόνου από τον άλφα άνθρακα μιας καρβονυλικής ένωσης. |
| Enolates | Τα ενολικά σχηματίζονται από ενόλες χρησιμοποιώντας βάση. η βάση μπορεί να αντιδράσει με το άτομο υδρογόνου της ομάδας υδροξυλίου της Ενόλης. |
| Εναμίνες | Οι εναμίνες σχηματίζονται από τη συμπύκνωση μιας αλδεΰδης ή κετόνης με μια δευτεροταγή αμίνη. |
Σύνοψη – Enols vs Enolates vs Enamines
Οι ενόλες και τα ενολικά είναι στενά συνδεδεμένα επειδή τα ενολικά σχηματίζονται από τις ενόλες. Οι εναμίνες περιέχουν ομάδες αμίνης γειτονικές σε μια ομάδα αλκενίου. Η διαφορά μεταξύ των ενολών, ενολικών και εναμινών είναι ότι οι ενόλες περιέχουν μια ομάδα υδροξυλίου με γειτονικό διπλό δεσμό C=C και τα ενολικά περιέχουν αρνητικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου μιας ενόλης, ενώ οι εναμίνες περιέχουν μια ομάδα αμίνης δίπλα σε έναν διπλό δεσμό C=C.
