Η βασική διαφορά μεταξύ πρωτογενών δευτεροταγών και τριτοταγών αλογονοαλκανίων είναι η θέση του ατόμου άνθρακα που φέρει το άτομο αλογόνου. Στα πρωτογενή αλογονοαλκάνια, το άτομο άνθρακα, το οποίο φέρει το άτομο αλογόνου, συνδέεται μόνο με μία ομάδα αλκυλίου. Όμως, στα δευτερογενή αλογονοαλκάνια, αυτό το άτομο άνθρακα συνδέεται με δύο αλκυλομάδες. Ενώ, στα τριτοταγή αλογονοαλκάνια, αυτό το άτομο άνθρακα συνδέεται με τρεις αλκυλομάδες.
Τα αλογονοαλκάνια ή αλογονοαλκάνια είναι αλκάνια που περιέχουν αλογόνα. Τα αλογόνα είναι χημικά στοιχεία της ομάδας 17 του περιοδικού πίνακα. Περιλαμβάνει φθόριο (F), χλώριο (Cl), βρώμιο (Br), ιώδιο (I) και αστατίνη (At). Μπορεί να υπάρχουν ένα ή περισσότερα αλογόνα στο ίδιο αλοαλκάνιο. Υπάρχουν πολλές σημαντικές εφαρμογές των αλογονοαλκανίων ως επιβραδυντικά φλόγας, πυροσβεστήρες, ψυκτικά μέσα, προωθητικά κ.λπ. Ωστόσο, πολλά αλογονοαλκάνια θεωρούνται τοξικές ενώσεις και ρύποι.
Τι είναι τα πρωτογενή αλογονοαλκάνια;
Τα πρωτογενή αλογονοαλκάνια είναι οργανικές ενώσεις που έχουν ένα άτομο άνθρακα συνδεδεμένο με μια ομάδα αλκυλίου και ένα άτομο αλογόνου. Επομένως, η γενική δομή ενός πρωτογενούς αλογονοαλκανίου είναι R-CH2-X; Το R είναι αλκυλομάδα ενώ το Χ είναι αλογόνο. Μπορούμε να τα χαρακτηρίσουμε ως 10 αλογονοαλκάνια. Ένα κοινό παράδειγμα είναι ένα αλοθάνιο, το οποίο περιέχει μια ομάδα αιθυλίου ως ομάδα R και ένα άτομο χλωρίου ως ομάδα Χ ή αλογόνο. Ωστόσο, τα μεθυλαλογονίδια αποτελούν εξαίρεση για αυτές τις πρωτογενείς δομές αλογονοαλκανίων επειδή έχουν τρία άτομα υδρογόνου συνδεδεμένα με το άτομο άνθρακα που φέρει το άτομο αλογόνου. Αυτό σημαίνει ότι δεν υπάρχουν αλκυλομάδες συνδεδεμένες με αυτές τις ενώσεις. Αλλά θεωρούνται ως πρωτογενή αλογονοαλκάνια.
Επιπλέον, αν λάβουμε υπόψη την αντιδραστικότητα των πρωτογενών αλογονοαλκανίων, το άτομο άνθρακα, το οποίο είναι συνδεδεμένο με το άτομο αλογόνου, είναι ένα αντιδραστικό κέντρο επειδή το αλογόνο είναι πιο ηλεκτραρνητικό από τον άνθρακα. Έτσι, δίνει ένα μερικό θετικό φορτίο στο άτομο άνθρακα έλκοντας τα ηλεκτρόνια του δεσμού προς τον εαυτό του. Περαιτέρω, αυτές οι ενώσεις μπορούν να προσβληθούν από πυρηνόφιλα αντιδραστήρια που αναζητούν θετικά φορτία. Έτσι, αυτό οδηγεί σε μια πυρηνόφιλη αντίδραση υποκατάστασης. Και, αυτή η αντίδραση έχει ένα υψηλό ενεργειακό φράγμα ενεργοποίησης. Είναι μια αντίδραση τύπου SN2 και την ονομάζουμε διμοριακή αντίδραση.
Τι είναι τα δευτερογενή αλογονοαλκάνια;
Τα δευτερογενή αλογονοαλκάνια είναι οργανικές ενώσεις που έχουν ένα άτομο άνθρακα συνδεδεμένο σε δύο ομάδες αλκυλίου και ένα άτομο αλογόνου. Η γενική δομή ενός δευτεροταγούς αλογονοαλκανίου είναι R2-C(-H)-X. Εδώ, οι δύο ομάδες αλκυλίου (ομάδα R) μπορεί να είναι παρόμοιες ή διαφορετικές ομάδες. Μπορούμε να ονομάσουμε αυτές τις ενώσεις ως 20 αλογονοαλκάνια. Επιπλέον, τα δευτερογενή αλογονοαλκάνια υφίστανται αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης SN2. Επομένως, είναι διμοριακές αντιδράσεις.
Εικόνα 02: 2-Βρωμοπροπάνιο
Η αντιδραστικότητα του δευτεροταγούς αλογονοαλκανίου βρίσκεται ανάμεσα στις αντιδραστικότητα των πρωτογενών και τριτοταγών αλογονοαλκανίων, επειδή η παρουσία δύο αλκυλομάδων μειώνει το θετικό φορτίο στο άτομο άνθρακα, καθώς οι αλκυλομάδες είναι είδη που έλκουν ηλεκτρόνια.
Τι είναι τα τριτοταγή αλογονοαλκάνια;
Τα τριτοταγή αλογονοαλκάνια είναι οργανικές ενώσεις που έχουν ένα άτομο άνθρακα συνδεδεμένο με τρεις αλκυλομάδες (δεν υπάρχουν άτομα υδρογόνου συνδεδεμένα απευθείας σε αυτόν τον άνθρακα) και ένα άτομο αλογόνου. Η γενική δομή για ένα τριτοταγές αλογονοαλκάνιο είναι το R3-C-X, όπου τρεις ομάδες R (ομάδες αλκυλίου) μπορούν να είναι είτε ίδιες είτε διαφορετικές ομάδες. Μπορούμε να ονομάσουμε αυτές τις ενώσεις ως 30 αλογονοαλκάνια. Επιπλέον, αυτές οι ενώσεις υφίστανται αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης SN1. Όμως, αυτός ο μηχανισμός είναι διαφορετικός από τις αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης των πρωτογενών και δευτερογενών αλογονοαλκανίων.
Το άτομο άνθρακα που φέρει το άτομο αλογόνου έχει πολύ χαμηλό θετικό φορτίο επειδή υπάρχουν τρεις ομάδες που αποσπούν ηλεκτρόνια συνδεδεμένες με αυτό το άτομο άνθρακα. Ως εκ τούτου, δεν απαιτεί το σχηματισμό ενδιάμεσων υψηλής ενέργειας και το πυρηνόφιλο μπορεί να επιτεθεί απευθείας στο ιόν του ανθρακικού μόλις σχηματιστεί. Γι' αυτό λοιπόν την ονομάζουμε μονομοριακή αντίδραση.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ πρωτογενών δευτεροταγών και τριτοταγών αλογονοαλκανίων;
Τα αλογονοαλκάνια έχουν τρεις τύπους ανάλογα με τη δομή. πρωτοταγή, δευτεροταγή και τριτοταγή αλογονοαλκάνια. Στα πρωτογενή αλογονοαλκάνια, το άτομο άνθρακα που φέρει το άτομο αλογόνου συνδέεται με μία μόνο ομάδα αλκυλίου και στα δευτερογενή αλογονοαλκάνια, αυτό το άτομο άνθρακα συνδέεται με δύο αλκυλομάδες, ενώ στα τριτοταγή αλογονοαλκάνια, αυτό το άτομο άνθρακα συνδέεται με τρεις αλκυλομάδες. Έτσι, αυτή είναι η βασική διαφορά μεταξύ πρωτογενών δευτεροταγών και τριτοταγών αλογονοαλκανίων.
Το παρακάτω infographic συνοψίζει τη διαφορά μεταξύ πρωτογενών δευτεροταγών και τριτοταγών αλογονοαλκανίων.
Σύνοψη – Πρωτοβάθμια δευτερογενή έναντι τριτοταγών αλογονοαλκανίων
Υπάρχουν τρεις τύποι αλογονοαλκανίων ανάλογα με τη δομή. πρωτοταγή, δευτεροταγή και τριτοταγή αλογονοαλκάνια. Η βασική διαφορά μεταξύ πρωτοταγών δευτεροταγών και τριτοταγών αλογονοαλκανίων είναι ότι στα πρωτογενή αλογονοαλκάνια, το άτομο άνθρακα, το οποίο φέρει το άτομο αλογόνου, συνδέεται μόνο με μία ομάδα αλκυλίου. Και, στα δευτερογενή αλογονοαλκάνια, αυτό το άτομο άνθρακα συνδέεται με δύο αλκυλομάδες. Εν τω μεταξύ, στα τριτοταγή αλογονοαλκάνια, αυτό το άτομο άνθρακα συνδέεται με τρεις αλκυλομάδες.
