Η βασική διαφορά μεταξύ πρωτογενών και δευτερογενών αλλυλικών καρβοκατιόντων είναι ότι το πρωτογενές αλλυλικό καρβοκατιόν είναι λιγότερο σταθερό από το δευτερογενές αλλυλικό καρβοκατιόν.
Ένα αλλυλικό καρβοκατιόν είναι μια δομή άνθρακα σταθεροποιημένης με συντονισμό. Είναι ένα ιόν που περιέχει θετικό φορτίο. Σε αυτά τα ιόντα, το θετικό ιόν τοποθετείται στο αλλυλικό άτομο άνθρακα (ένα αλλυλικό άτομο άνθρακα είναι το γειτονικό άτομο ενός διπλού δεσμού). Το πρωτογενές αλλυλικό καρβοκατιόν είναι ένα αλλυλικό καρβοκατιόν όπου το θετικό φορτίο τοποθετείται σε ένα πρωτεύον άτομο άνθρακα ενώ το δευτερεύον αλλυλικό καρβοκατιόν είναι ένα αλλυλικό καρβοκατιόν όπου το θετικό φορτίο τοποθετείται σε ένα δευτερεύον άτομο άνθρακα.
Τι είναι τα πρωτογενή αλλυλικά καρβοκατιόντα;
Το πρωτογενές αλλυλικό καρβοκατιόν είναι ένα αλλυλικό καρβοκατιόν όπου το θετικό φορτίο τοποθετείται σε ένα πρωτεύον άτομο άνθρακα. Ονομάζεται ως καρβοκατιόν επειδή περιέχει θετικό φορτίο σε ένα άτομο άνθρακα. Συνήθως, ένα αλλυλικό καρβοκατιόν φέρει θετικό φορτίο +1. Ένα πρωτεύον άτομο άνθρακα είναι ένα άτομο άνθρακα που συνδέεται με δύο άτομα υδρογόνου και έναν διπλό δεσμό. Τυπικά, ένα ουδέτερο άτομο άνθρακα σχηματίζει τέσσερις ομοιοπολικούς δεσμούς και ένας ομοιοπολικός δεσμός αφαιρείται όταν σχηματίζει ένα κατιόν. Ένα πρωτογενές άτομο άνθρακα περιέχει μόνο μία ομάδα αρυλίου ή αλκυλίου συνδεδεμένη με αυτό, ενώ άλλοι δεσμοί είναι δεσμοί C-H.
Εικόνα 01: Αλλυλικός συντονισμός
Γενικά, ένα μόριο που περιέχει διπλούς δεσμούς μεταξύ ατόμων άνθρακα μπορεί να έχει σταθεροποιημένες δομές συντονισμού. Συντονισμός σημαίνει ότι τα ηλεκτρόνια στον δεσμό pi του διπλού δεσμού κατανέμονται σε όλο το μόριο ως αποτοποθετημένο σύστημα όπου η σταθερότητα είναι αυξημένη από ότι σε ένα κανονικό μόριο. Επομένως, εάν πρόκειται να ονομάσουμε μια ένωση ως πρωτογενές αλλυλικό καρβοκατιόν, η συγκεκριμένη ένωση θα πρέπει να έχει θετικό φορτίο στα αλλυλικά άτομα άνθρακα σε όλη την πιθανή δομή συντονισμού αυτού του μορίου.
Τι είναι τα δευτερεύοντα αλλυλικά καρβοκατιόντα;
Δευτερογενές αλλυλικό καρβοκατιόν είναι ένα αλλυλικό καρβοκατιόν όπου το θετικό φορτίο τοποθετείται σε ένα δευτερεύον άτομο άνθρακα. Ονομάζεται ως καρβοκατιόν επειδή περιέχει θετικό φορτίο σε ένα άτομο άνθρακα. Συνήθως, ένα αλλυλικό καρβοκατιόν φέρει θετικό φορτίο +1. Ένα δευτερεύον άτομο άνθρακα είναι ένα άτομο άνθρακα που συνδέεται με ένα άτομο υδρογόνου, έναν διπλό δεσμό και μια ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου. Τυπικά, ένα ουδέτερο άτομο άνθρακα σχηματίζει τέσσερις ομοιοπολικούς δεσμούς όπου ένας ομοιοπολικός δεσμός αφαιρείται όταν σχηματίζει ένα κατιόν. Ένα δευτερεύον άτομο άνθρακα περιέχει δύο ομάδες αρυλίου ή αλκυλίου συνδεδεμένες με αυτό, ενώ ο άλλος δεσμός είναι δεσμοί C-H.
Μερικές φορές, ο όρος δευτερογενές αλλυλικό καρβοκατιόν χρησιμοποιείται όταν μόνο μία δομή συντονισμού μιας συγκεκριμένης ένωσης περιέχει το θετικό φορτίο σε ένα δευτερεύον άτομο άνθρακα. Το πιο σημαντικό, τα δευτερεύοντα αλλυλικά καρβοκατιόντα είναι πιο σταθερά από τα πρωτογενή αλλυλικά καρβοκατιόντα επειδή έχουν δύο ομάδες αρυλίου ή αλκυλίου συνδεδεμένες στο άτομο άνθρακα που φέρουν το θετικό φορτίο (οι ομάδες αρυλίου ή αλκυλίου είναι ομάδες που αποσπούν ηλεκτρόνια, επομένως μπορούν να ελαχιστοποιήσουν το θετικό φορτίο στο άτομο άνθρακα).
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ πρωτογενών και δευτερογενών αλλυλικών καρβοκατιόντων;
Αλλυλικά καρβοκατιόντα είναι χημικές δομές όπου το θετικό φορτίο βρίσκεται στο αλλυλικό άτομο άνθρακα του μορίου. Το αλλυλικό άτομο άνθρακα είναι το άτομο άνθρακα που βρίσκεται δίπλα σε έναν διπλό δεσμό. Το πρωτογενές αλλυλικό καρβοκατιόν είναι ένα αλλυλικό καρβοκατιόν όπου το θετικό φορτίο τοποθετείται σε ένα πρωτεύον άτομο άνθρακα ενώ το δευτερεύον αλλυλικό καρβοκατιόν είναι ένα αλλυλικό καρβοκατιόν όπου το θετικό φορτίο τοποθετείται σε ένα δευτερεύον άτομο άνθρακα. Η βασική διαφορά μεταξύ πρωτογενών και δευτερογενών αλλυλικών καρβοκατιόντων είναι ότι το πρωτογενές αλλυλικό καρβοκατιόν είναι λιγότερο σταθερό από το δευτερογενές αλλυλικό καρβοκατιόν.
Ο παρακάτω πίνακας συνοψίζει τις διαφορές μεταξύ πρωτογενών και δευτερογενών αλλυλικών καρβοκατιόντων.
Σύνοψη – Πρωτογενή έναντι Δευτερογενών αλλυλικών καρβοκατιόντων
Αλλυλικά καρβοκατιόντα είναι χημικές δομές όπου το θετικό φορτίο βρίσκεται στο αλλυλικό άτομο άνθρακα του μορίου. Το αλλυλικό άτομο άνθρακα είναι το άτομο άνθρακα που βρίσκεται δίπλα σε έναν διπλό δεσμό. Η βασική διαφορά μεταξύ πρωτογενών και δευτερογενών αλλυλικών καρβοκατιόντων είναι ότι το πρωτογενές αλλυλικό καρβοκατιόν είναι λιγότερο σταθερό από το δευτερογενές αλλυλικό καρβοκατιόν.