Η βασική διαφορά μεταξύ του κανόνα Saytzeff και του Hofmann είναι ότι ο κανόνας Saytzeff υποδεικνύει ότι το πιο υποκατεστημένο προϊόν είναι το πιο σταθερό προϊόν, ενώ ο κανόνας Hofmann δείχνει ότι το λιγότερο υποκατεστημένο προϊόν είναι το πιο σταθερό προϊόν.
Ο κανόνας Ο κανόνας Saytzeff και ο κανόνας Hofmann είναι πολύ σημαντικοί για την πρόβλεψη του τελικού προϊόντος μιας αντίδρασης οργανικής απομάκρυνσης. Αυτοί οι κανόνες μπορούν να υποδεικνύουν τη φύση του τελικού προϊόντος μιας συγκεκριμένης οργανικής χημικής αντίδρασης, με βάση την υποκατάσταση του τελικού προϊόντος, π.χ. περισσότερο υποκατεστημένο ή λιγότερο υποκατεστημένο προϊόν.
Τι είναι ο κανόνας Saytzeff;
Ο κανόνας Ο κανόνας Saytzeff είναι ένας εμπειρικός κανόνας που καθορίζει το τελικό προϊόν μιας συγκεκριμένης αντίδρασης ως το πιο υποκατεστημένο προϊόν. Ονομάζεται κυρίως ως κανόνας του Zaitsev. Αυτός ο κανόνας είναι σημαντικός για την πρόβλεψη της υποκατάστασης του τελικού προϊόντος αλκενίου που λαμβάνεται από μια αντίδραση απομάκρυνσης. Σύμφωνα με το άτομο άνθρακα όπου σχηματίζεται ο διπλός δεσμός στο τελικό προϊόν αλκενίου, μπορούμε να ορίσουμε τον κανόνα Saytzeff ως «το αλκένιο που σχηματίζεται μέσω της απομάκρυνσης του υδρογόνου από τον βήτα άνθρακα που έχει τους λιγότερους υποκαταστάτες υδρογόνου». Επομένως, το πιο υποκατεστημένο τελικό προϊόν είναι το κύριο προϊόν της χημικής αντίδρασης, το οποίο επίσης αποδεικνύεται ότι είναι το πιο σταθερό προϊόν.
Για παράδειγμα, το 2-ιωδοβουτάνιο περιέχει μια ομάδα ιωδίου στον δεύτερο άνθρακα της ανθρακικής αλυσίδας. Όταν αυτή η ένωση υποβάλλεται σε επεξεργασία με ένα ισχυρό οξύ όπως το υδροξείδιο του καλίου, μπορούμε να πάρουμε το 2-βουτένιο ως το κύριο προϊόν και το δευτερεύον προϊόν είναι το 1-βουτένιο. Εδώ, το άτομο άνθρακα που έχει τους λιγότερους υποκαταστάτες υδρογόνου είναι το τρίτο άτομο άνθρακα. Επομένως, η εξάλειψη ενός ατόμου υδρογόνου συμβαίνει από αυτόν τον άνθρακα που δίνει 2-βουτένιο. Το πρώτο άτομο άνθρακα έχει τους περισσότερους υποκαταστάτες υδρογόνου. Έτσι, η απομάκρυνση του υδρογόνου από το πρώτο άτομο άνθρακα σχηματίζει το δευτερεύον προϊόν 1-βουτένιο. Η αντίδραση είναι η εξής:
Εικόνα 01: Μια αντίδραση εξάλειψης που εμφανίζεται σύμφωνα με τον κανόνα Saytzeff
Τι είναι ο κανόνας Hofmann;
Ο κανόνας Hofmann είναι ένας εμπειρικός κανόνας που καθορίζει το τελικό προϊόν μιας συγκεκριμένης αντίδρασης ως το λιγότερο υποκατεστημένο προϊόν. Αυτό σημαίνει; Μια χημική αντίδραση λαμβάνει χώρα σύμφωνα με αυτόν τον κανόνα εάν η πλειονότητα του τελικού προϊόντος είναι η λιγότερο υποκατεστημένη ολεφίνη (προϊόν αλκενίου). Σύμφωνα με το άτομο άνθρακα όπου σχηματίζεται ο διπλός δεσμός στο τελικό προϊόν αλκενίου, μπορούμε να ορίσουμε τον κανόνα Hofmann ως «το αλκένιο που σχηματίζεται μέσω απομάκρυνσης υδρογόνου από τον άλφα-άνθρακα που έχει τους περισσότερους υποκαταστάτες υδρογόνου».
Ας δούμε ένα παράδειγμα:
Εικόνα 02: Μια αντίδραση που εμφανίζεται σύμφωνα με τον κανόνα Hofmann
Κατά τη δημιουργία τεταρτοταγούς αμμωνίου και αλκενίου μέσω της αντίδρασης μεταξύ τριτοταγούς αμίνης και περίσσειας μεθυλοϊωδιδίου, το λιγότερο υποκατεστημένο προϊόν του αλκενίου σχηματίζεται ως το κύριο προϊόν.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ του κανόνα Saytzeff και του Hofmann;
Η βασική διαφορά μεταξύ του κανόνα Saytzeff και του Hofmann είναι ότι ο κανόνας Saytzeff υποδεικνύει ότι το πιο υποκατεστημένο προϊόν είναι το πιο σταθερό προϊόν, ενώ ο κανόνας Hofmann δείχνει ότι το λιγότερο υποκατεστημένο προϊόν είναι το πιο σταθερό προϊόν. Σύμφωνα με τον κανόνα Saytzeff, η πλειοψηφία είναι το πιο υποκατεστημένο προϊόν, ενώ σύμφωνα με τον κανόνα Hofmann, η πλειοψηφία είναι το λιγότερο υποκατεστημένο προϊόν.
Το παρακάτω infographic συνοψίζει τη διαφορά μεταξύ του κανόνα Saytzeff και του Hofmann.
Σύνοψη – Κανόνας Saytzeff εναντίον Hofmann
Ο κανόνας Ο κανόνας Saytzeff και ο κανόνας Hofmann είναι πολύ σημαντικοί για την πρόβλεψη του τελικού προϊόντος μιας αντίδρασης οργανικής απομάκρυνσης. Η βασική διαφορά μεταξύ του κανόνα Saytzeff και του Hofmann είναι ότι ο κανόνας Saytzeff υποδεικνύει ότι το πιο υποκατεστημένο προϊόν είναι το πιο σταθερό προϊόν, ενώ ο κανόνας Hofmann δείχνει ότι το λιγότερο υποκατεστημένο προϊόν είναι το πιο σταθερό προϊόν.
