Η βασική διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Woodward και Prevost είναι ότι η αντίδραση Woodward προχωρά παρουσία ιωδίου και οξικού αργύρου ενώ η αντίδραση Prevost προχωρά παρουσία άλατος αργύρου του βενζοϊκού οξέος.
Οι αντιδράσεις Woodward και Prevost είναι σημαντικές για τον σχηματισμό γειτονικών διολών από αλκένια. Ο όρος γειτονική αναφέρεται στο γεγονός ότι οι λειτουργικές ομάδες της διόλης (υδροξυλικές ομάδες) συνδέονται με γειτονικά άτομα άνθρακα ή γειτονικά άτομα άνθρακα. Κατά την εξέταση της γεωμετρίας, μπορεί να είναι είτε cis είτε trans-ισομερή. Ωστόσο, η αντίδραση Woodward σχηματίζει μόνο το cis ισομερές.
Τι είναι η αντίδραση Woodward;
Η αντίδραση Woodward είναι ένας τύπος χημικής αντίδρασης όπου μια cis διόλη σχηματίζεται από ένα αλκένιο. Η αντίδραση πήρε το όνομά της από τον επιστήμονα Robert Burns Woodward. Αυτή η αντίδραση προχωρά παρουσία ιωδίου και του αντιδραστηρίου οξικού αργύρου. Επίσης, αυτή η αντίδραση απαιτεί ένα υγρό μέσο οξικού οξέος. Επιπλέον, αυτός είναι ένας τύπος αντίδρασης προσθήκης στην οργανική χημεία.
Εικόνα 01: Μια γενική εξίσωση για την αντίδραση Woodward
Επιπλέον, η αντίδραση Woodward έχει εφαρμογές στον τομέα της σύνθεσης στεροειδών. Όταν εξετάζεται ο μηχανισμός αντίδρασης της αντίδρασης Woodward, χρησιμοποιεί πρώτα ιώδιο, το οποίο αντιδρά με το αλκένιο. Και, αυτό το στάδιο αντίδρασης προωθείται από οξικό άργυρο. Το προϊόν αυτού του σταδίου αντίδρασης είναι ιόν ιωδίου. Στη συνέχεια, λαμβάνει χώρα μια αντίδραση SN2. το ιόν ιωδίου ανοίγει λόγω της δράσης του οξικού οξέος ή του οξικού αργύρου και δίνει το πρώτο ενδιάμεσο της αντίδρασης, το ιωδοοξικό. Στη συνέχεια, εμφανίζεται μια άλλη αντίδραση SN2 - προκαλεί τη μετατόπιση του ιωδίου, δίνοντας ένα ιόν οξωνίου. Στη συνέχεια, αυτό το προϊόν υδρολύεται για να δώσει έναν μονοεστέρα.
Τι είναι το Prevost Reaction;
Προηγούμενη αντίδραση είναι ένας τύπος χημικής αντίδρασης στην οποία ένα αλκένιο μετατρέπεται σε μια γειτονική διόλη. Αυτή η αντίδραση εισήχθη από τον Γάλλο χημικό Charles Prevost. Η αντίδραση προχωρά παρουσία ιωδίου και άλατος αργύρου του βενζοϊκού οξέος. Επιπλέον, η γειτονική διόλη που σχηματίζεται μέσω αυτής της αντίδρασης έχει αντι-στερεοχημεία.
Εικόνα 02: Γενική εξίσωση για μια αντίδραση προηγουμένου
Όταν εξετάζεται ο μηχανισμός αντίδρασης της αντίδρασης Prevost, περιλαμβάνει την αντίδραση μεταξύ βενζοϊκού αργύρου και ιωδίου (μια πολύ γρήγορη αντίδραση), παράγοντας ένα πολύ δραστικό ενδιάμεσο βενζοϊκό ιωδόνιο. Αυτό το ενδιάμεσο αντιδρά στη συνέχεια με το αλκένιο για να δώσει ένα άλλο βραχύβιο άλας ιωδίου. Στη συνέχεια, λαμβάνει χώρα μια αντίδραση SN2, η οποία δίνει τον εστέρα παρουσία του βενζοϊκού άλατος. Στη συνέχεια, ένα άλλο ιόν αργύρου αναγκάζει τον βενζοϊκό εστέρα να δώσει ένα άλας οξωνίου. Μια δεύτερη αντίδραση SN2 λαμβάνει χώρα, παράγοντας τον επιθυμητό διεστέρα. Τέλος, γίνεται υδρόλυση για να ληφθεί η αντιδιόλη από τις εστερικές ομάδες στο τελικό προϊόν.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Woodward και Prevost;
Η αντίδραση Woodward και η αντίδραση Prevost είναι σημαντικές για την παραγωγή μιας διόλης από ένα αλκένιο. Η βασική διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Woodward και Prevost είναι ότι η αντίδραση Woodward προχωρά παρουσία ιωδίου και οξικού αργύρου ενώ η αντίδραση Prevost προχωρά παρουσία του άλατος αργύρου του βενζοϊκού οξέος.
Το παρακάτω infographic δείχνει περισσότερες λεπτομέρειες για τη διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Woodward και Prevost.
Σύνοψη – Αντίδραση Woodward εναντίον Prevost
Η αντίδραση Woodward και η αντίδραση Prevost είναι σημαντικές για την παραγωγή μιας διόλης από ένα αλκένιο. Αυτοί οι δύο τύποι αντιδράσεων είναι διαφορετικοί μεταξύ τους, ανάλογα με τα αντιδραστήρια που χρησιμοποιούνται κατά τη διαδικασία της αντίδρασης. Η βασική διαφορά μεταξύ της αντίδρασης Woodward και Prevost είναι ότι η αντίδραση Woodward προχωρά παρουσία ιωδίου και οξικού αργύρου ενώ η αντίδραση Prevost προχωρά παρουσία του άλατος αργύρου του βενζοϊκού οξέος.
Εικόνα Ευγενική προσφορά:
1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme" Από Δεν παρέχεται μηχανικά αναγνώσιμος συγγραφέας. ~Κ υπέθεσε. Ανάληψη δικής σας δουλειάς (με βάση αξιώσεις πνευματικών δικαιωμάτων) (Δημόσιος τομέας) μέσω του Commons Wikimedia
2. «Σχέδιο Προηγούμενης Αντίδρασης» Από ~K – Δική δουλειά.-p.webp
