Η βασική διαφορά μεταξύ ταυτομερισμού και μεταμερισμού είναι ότι ο ταυτομερισμός αναφέρεται στη δυναμική ισορροπία μεταξύ δύο ενώσεων που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, ενώ ο μεταμερισμός αναφέρεται σε δομικό ισομερισμό στον οποίο διαφορετικές αλκυλομάδες συνδέονται με την ίδια λειτουργική ομάδα.
Ισομέρεια είναι η ύπαρξη χημικών ενώσεων που έχουν τον ίδιο δομικό τύπο αλλά διαφορετικές χωρικές διατάξεις. Ως εκ τούτου, τα ισομερή έχουν τον ίδιο αριθμό ατόμων σε κάθε στοιχείο, αλλά η διάταξή τους είναι διαφορετική. Τα ισομερή μπορούν να κατηγοριοποιηθούν κυρίως σε δύο ομάδες ως δομικά ισομερή και στερεοϊσομερή. Ο ταυτομερισμός και ο μεταμερισμός είναι δύο υποδιαιρέσεις του δομικού ισομερισμού.
Τι είναι ο ταυτομερισμός;
Ο ταυτομερισμός είναι μια έννοια στη χημεία που περιγράφει την επίδραση της ύπαρξης πολλών ενώσεων που είναι ικανές να αλληλομετατρέπονται μέσω της μετεγκατάστασης ενός πρωτονίου. Αυτό το φαινόμενο είναι πιο κοινό στα αμινοξέα και στα νουκλεϊκά οξέα. Η διαδικασία αυτής της αλληλομετατροπής είναι «αυτομερισμός». Ο ταυτομερισμός είναι στην πραγματικότητα μια χημική αντίδραση. Σε αυτή τη διαδικασία, η μετεγκατάσταση πρωτονίων σημαίνει την ανταλλαγή ενός ατόμου υδρογόνου μεταξύ δύο άλλων μορφών ατόμων. Εδώ, το άτομο υδρογόνου σχηματίζει έναν ομοιοπολικό δεσμό με το νέο άτομο που δέχεται το άτομο υδρογόνου. Μετά το σχηματισμό, τα ταυτομερή βρίσκονται σε ισορροπία μεταξύ τους. Αυτές οι ενώσεις υπάρχουν πάντα σε ένα μείγμα δύο μορφών της ένωσης αφού προσπαθούν να παρασκευάσουν μια ξεχωριστή ταυτομερή μορφή.
Όταν λαμβάνει χώρα ταυτομερισμός, ο ανθρακικός σκελετός του μορίου δεν αλλάζει. Στην πραγματικότητα, μόνο η θέση των πρωτονίων και των ηλεκτρονίων αλλάζει. Μπορούμε να ταξινομήσουμε τη διαδικασία ταυτομερισμού ως μια ενδομοριακή χημική διαδικασία μετατροπής μιας μορφής ταυτομερούς σε διαφορετική μορφή. Για παράδειγμα, ο ταυτομερισμός κετο-ενόλης, ο οποίος είναι μια αντίδραση που καταλύεται από οξύ ή βάση, είναι μια κοινή αντίδραση. Συνήθως, η κετομορφή μιας οργανικής ένωσης είναι πιο σταθερή, αλλά σε ορισμένες καταστάσεις, η μορφή της ενόλης είναι πιο σταθερή από την κετομορφή.
Τι είναι ο Μεταμερισμός;
Μεταμερισμός εμφανίζεται όταν οι αλκυλομάδες στις πλευρές των λειτουργικών ομάδων διαφέρουν μεταξύ τους. Αυτό σημαίνει ότι είναι μια άνιση κατανομή των ατόμων άνθρακα. Ο μεταμερισμός ανήκει στην ίδια ομόλογη σειρά, που σημαίνει ότι ο αριθμός των ατόμων άνθρακα μπορεί να αυξηθεί σταδιακά για να ληφθούν διαφορετικά ισομερή. Επομένως, οι δομές διαφέρουν μόνο από τον αριθμό των ομάδων CH2 στην κύρια ανθρακική αλυσίδα.
Οι αλκυλομάδες είναι πάντα συνδεδεμένες σε πλευρές ενός δισθενούς ατόμου όπως οξυγόνο ή σουλφίδιο, ή αλκυλομάδες μπορεί να είναι συνδεδεμένες σε δισθενή ομάδα όπως -NH-. Μπορεί σπάνια να βρούμε μεταμερισμό εξαιτίας αυτών των περιορισμών. Επομένως, οι περισσότερες από τις ενώσεις που μπορούμε να βρούμε στον μεταμερισμό είναι αιθέρες και αμίνες.
Για παράδειγμα, ο διαιθυλαιθέρας και ο μεθυλπροπυλαιθέρας είναι μεταμερή. Εδώ, η λειτουργική ομάδα είναι ο αιθέρας και το δισθενές άτομο είναι ένα άτομο οξυγόνου. Ο διαιθυλαιθέρας έχει δύο αιθυλικές ομάδες ενώ ο μεθυλοπροπυλαιθέρας έχει μια μεθυλική και μια προπυλική ομάδα στις πλευρές του ατόμου οξυγόνου.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ ταυτομερισμού και μεταμερισμού;
Η βασική διαφορά μεταξύ ταυτομερισμού και μεταμερισμού είναι ότι ο ταυτομερισμός αναφέρεται στη δυναμική ισορροπία μεταξύ δύο ενώσεων που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, ενώ ο μεταμερισμός αναφέρεται σε δομικό ισομερισμό στον οποίο διαφορετικές αλκυλομάδες συνδέονται με την ίδια λειτουργική ομάδα. Στον ταυτομερισμό, τα ισομερή διαφέρουν μεταξύ τους ανάλογα με τη θέση των πρωτονίων, ενώ στον μεταμερισμό, τα ισομερή διαφέρουν μεταξύ τους ανάλογα με τις αλκυλομάδες που συνδέονται με την κύρια λειτουργική ομάδα.
Το παρακάτω infographic συνοψίζει τη διαφορά μεταξύ ταυτομερισμού και μεταμερισμού.
Σύνοψη – Ταυτομερισμός εναντίον Μεταμερισμού
Ο ταυτομερισμός και ο μεταμερισμός είναι δύο έννοιες στην οργανική χημεία. Η βασική διαφορά μεταξύ ταυτομερισμού και μεταμέρειας είναι ότι ο ταυτομερισμός αναφέρεται στη δυναμική ισορροπία μεταξύ δύο ενώσεων που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, ενώ η μεταμερισμός αναφέρεται στη δομική ισομέρεια στην οποία διαφορετικές αλκυλομάδες συνδέονται με την ίδια λειτουργική ομάδα.
