Η βασική διαφορά μεταξύ της χημειοεκλεκτικότητας και της τοποεπιλεκτικότητας είναι ότι η χημειοεκλεκτικότητα αναφέρεται στην προτιμώμενη αντίδραση ενός συγκεκριμένου αντιδραστηρίου με μία, δύο ή περισσότερες διαφορετικές λειτουργικές ομάδες, ενώ η τοποεπιλεκτικότητα αναφέρεται στην προτίμηση σχηματισμού χημικού δεσμού ή θραύσης χημικού δεσμού προς μία κατεύθυνση έναντι όλων των άλλων πιθανών κατευθύνσεων.
Η χημειοεκλεκτικότητα και η τοποεπιλεκτικότητα είναι δύο διαφορετικές χημικές έννοιες στην οργανική χημεία που είναι σημαντικές για την περιγραφή των ιδιοτήτων των χημικών αντιδράσεων. Η χημειοεκλεκτικότητα είναι το προτιμώμενο αποτέλεσμα μιας χημικής αντίδρασης μεταξύ ενός συνόλου πιθανών εναλλακτικών αντιδράσεων. Τοποεπιλεκτικότητα στη χημεία είναι η προτίμηση του σχηματισμού χημικού δεσμού ή ενός χημικού δεσμού που σπάει προς μία κατεύθυνση έναντι όλων των άλλων πιθανών κατευθύνσεων.
Τι είναι η Χημειοεκλεκτικότητα;
Η χημειοεκλεκτικότητα είναι το προτιμώμενο αποτέλεσμα μιας χημικής αντίδρασης μεταξύ ενός συνόλου πιθανών εναλλακτικών αντιδράσεων. Μπορεί επίσης να αναφέρεται στην επιλεκτική αντιδραστικότητα μιας συγκεκριμένης λειτουργικής ομάδας μεταξύ άλλων λειτουργικών ομάδων. Αυτός ο τύπος πρόβλεψης εξαρτάται από τη μοριακή συνδεσιμότητα που θεωρείται εύλογη. Ωστόσο, η φυσική έκβαση αυτής της πραγματικής αντίδρασης τείνει να εξαρτάται τελικά από έναν αριθμό παραγόντων. Πρακτικά, αυτοί οι παράγοντες είναι αδύνατο να προβλεφθούν με οποιαδήποτε χρήσιμη ακρίβεια. Αυτοί οι παράγοντες περιλαμβάνουν διαλύτη, ατομικά τροχιακά κ.λπ.
Επιπλέον, η χημειοεκλεκτικότητα είναι μια ιδιότητα που είναι δύσκολο να προβλεφθεί. Ωστόσο, μπορούμε συνήθως να παρατηρήσουμε επιλεκτικά αποτελέσματα σε ορισμένες περιπτώσεις που δείχνουν πολλές αντιδράσεις που είναι εύλογες. Ένα καλό παράδειγμα αυτού είναι η εκλεκτική οργανική αναγωγή που έχει μεγάλη σχετική χημειοεκλεκτικότητα αναγωγής βοροϋδριδίου του νατρίου έναντι της αντίδρασης υδριδίου λιθίου αργιλίου. Ένα άλλο παράδειγμα περιλαμβάνει την οξείδωση της 4-μεθοξυακετοφαινόνης με λευκαντικό στην ομάδα κετόνης σε υψηλή τιμή pH και την οξείδωσή της από ένα αρυλοχλωρίδιο σε χαμηλό PH.
Τι είναι η Τοποεπιλεκτικότητα;
Η τοποεπιλεκτικότητα στη χημεία είναι η προτίμηση του σχηματισμού χημικού δεσμού ή ενός χημικού δεσμού που σπάει προς μία κατεύθυνση έναντι όλων των άλλων πιθανών κατευθύνσεων. Αυτή η χημική ιδιότητα μπορεί συχνά να εφαρμοστεί σε πολλές πιθανές θέσεις σε ένα μόριο όπου ένα αντιδραστήριο μπορεί να επηρεάσει. Για παράδειγμα, πρωτόνια ενός οργανικού μορίου που μπορεί να αφαιρεθεί από μια ισχυρή βάση ή η θέση σε έναν υποκατεστημένο δακτύλιο βενζολίου στον οποίο μπορούν να συμβούν περαιτέρω υποκαταστάσεις.
Εικόνα 01: Παράδειγμα Τοποεπιλεκτικότητας
Μια χημική αντίδραση γίνεται τοποεκλεκτική όταν υπάρχει προτίμηση για το σχηματισμό ενός προϊόντος έναντι όλων των άλλων πιθανών προϊόντων και αυτή η επιλεκτικότητα μπορεί να δημιουργήσει ένα συστατικό ισομερές έναντι άλλων μορφών.
Όταν εξετάζεται η τοποεκλεκτικότητα στις αντιδράσεις κλεισίματος δακτυλίου, αυτές οι αντιδράσεις υπόκεινται στους κανόνες του Baldwin. Σημαίνει ότι εάν υπάρχουν περισσότεροι από δύο προσανατολισμοί για την αντίδραση που δημιουργήθηκε κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, ένας από αυτούς τους προσανατολισμούς είναι κυρίαρχος. Για παράδειγμα, προσθήκη Markovnikov σε έναν διπλό δεσμό.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Χημειοεκλεκτικότητας και Τοποεπιλεκτικότητας;
Η χημειοεκλεκτικότητα και η τοποεπιλεκτικότητα είναι δύο διαφορετικές χημικές έννοιες στην οργανική χημεία που είναι σημαντικές για την περιγραφή των ιδιοτήτων των χημικών αντιδράσεων. Η βασική διαφορά μεταξύ της χημειοεκλεκτικότητας και της τοποεπιλεκτικότητας είναι ότι η χημειοεκλεκτικότητα αναφέρεται στην προτιμώμενη αντίδραση ενός συγκεκριμένου αντιδραστηρίου με μία, δύο ή περισσότερες διαφορετικές λειτουργικές ομάδες, ενώ η τοποεπιλεκτικότητα αναφέρεται στην προτίμηση του σχηματισμού χημικού δεσμού ή ενός χημικού δεσμού που σπάει προς μία κατεύθυνση από όλα. τις άλλες πιθανές οδηγίες.
Το παρακάτω infographic παραθέτει τις διαφορές μεταξύ χημειοεκλεκτικότητας και τοποεπιλεκτικότητας σε μορφή πίνακα για σύγκριση δίπλα-δίπλα
Σύνοψη – Χημειοεπιλεκτικότητα vs Τοποεπιλεκτικότητα
Η χημειοεκλεκτικότητα και η τοποεπιλεκτικότητα είναι δύο διαφορετικές χημικές έννοιες στην οργανική χημεία που είναι σημαντικές για την περιγραφή των ιδιοτήτων των χημικών αντιδράσεων. Η βασική διαφορά μεταξύ της χημειοεκλεκτικότητας και της τοποεπιλεκτικότητας είναι ότι η χημειοεκλεκτικότητα αναφέρεται στην προτιμώμενη αντίδραση ενός συγκεκριμένου αντιδραστηρίου με μία, δύο ή περισσότερες διαφορετικές λειτουργικές ομάδες, ενώ η τοποεπιλεκτικότητα αναφέρεται στην προτίμηση του σχηματισμού χημικού δεσμού ή ενός χημικού δεσμού που σπάει προς μία κατεύθυνση από όλα. τις άλλες πιθανές οδηγίες.
