Η βασική διαφορά μεταξύ συζευγμένων και σωρευμένων διενίων είναι ότι τα συζευγμένα διένια έχουν δύο διπλούς δεσμούς που χωρίζονται από έναν απλό δεσμό, ενώ τα αθροιστικά διένια έχουν δύο διπλούς δεσμούς συνδεδεμένους με ένα παρόμοιο άτομο.
Τα διένια είναι οργανικές ενώσεις που είναι πολύ σημαντικές στην οργανική χημεία. Αυτά είναι επίσης γνωστά ως διολεφίνες ή αλκαδιένια. Πρόκειται για ομοιοπολικές ενώσεις που αποτελούνται από δύο διπλούς δεσμούς μεταξύ των ατόμων άνθρακα. Επομένως, αυτές οι ενώσεις αποτελούνται από δύο μονάδες αλκενίου μαζί με το τυπικό πρόθεμα «di» της συστηματικής ονοματολογίας.
Τι είναι οι συζευγμένες διένες;
Τα συζευγμένα διένια είναι οργανικές ενώσεις με διπλούς δεσμούς που διαχωρίζονται με απλούς δεσμούς. Με άλλα λόγια, ένα συζευγμένο διένιο έχει ένα εναλλασσόμενο σχέδιο διπλών δεσμών και απλών δεσμών. Αυτό δημιουργεί ένα συζευγμένο σύστημα ενός νέφους ηλεκτρονίων σε όλο το συζευγμένο σύστημα. Ωστόσο, εάν οι διπλοί δεσμοί χωρίζονται από περισσότερους από έναν απλούς δεσμούς, τότε το ονομάζουμε απομονωμένο διένιο. Αυτά τα συζευγμένα διένια χρησιμοποιούνται κυρίως ως μονομερή στη βιομηχανία πολυμερών.
Εικόνα 01: Ένα απλό συζευγμένο διένιο
Η παρασκευή των συζευγμένων διενίων είναι παρόμοια με τον τρόπο που χρησιμοποιούμε την αντίδραση απομάκρυνσης των αλκυλαλογονιδίων για την παραγωγή αλκενίων. Μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε διαλογονίδια για να τα μετατρέψουμε σε συζευγμένα διένια μέσω δύο διαδοχικών αντιδράσεων απομάκρυνσης. Σε αυτή τη διαδικασία, είναι σημαντικό να χρησιμοποιήσετε μια ισχυρή, στερικά παρεμποδισμένη βάση. Αυτό είναι χρήσιμο για την πρόληψη των ανταγωνιστικών αντιδράσεων υποκατάστασης. Υπάρχουν πιθανά υποπροϊόντα αυτής της διαδικασίας, συμπεριλαμβανομένων αλκυνίων κατά τη χρήση ισχυρών βάσεων όπως το αμίδιο του νατρίου. Μια άλλη μέθοδος παρασκευής συζευγμένων διενίων είναι η αντίδραση απομάκρυνσης των αλλυλικών αλογονιδίων.
Επιπλέον, μπορούμε να προσδιορίσουμε τη σταθερότητα των συζευγμένων διενίων για να δείξουμε τη θερμότητα της υδρογόνωσης. Για παράδειγμα, όταν συγκρίνουμε το 1, 3-βουταδιένιο και το 1-βουτένιο, το 1, 3-βουταδιένιο έχει έναν επιπλέον διπλό δεσμό που χρειάζεται ένα επιπλέον mol υδρογόνου για να το αναγάγει σε βουτάνιο. Επομένως, η υδρογόνωση του 1,3-βουταδιενίου παράγει περισσότερη θερμότητα από αυτή του 1-βουτενίου. Ωστόσο, οι πειραματικές τιμές για τη θερμότητα του υδρογόνου είναι μικρότερες από τις αναμενόμενες λόγω της σταθερότητας αυτής της ένωσης. Το συζευγμένο σύστημα παρέχει επιπλέον σταθερότητα στο μόριο.
Τι είναι οι αθροιστικές Dienes;
Τα σωρευμένα διένια είναι οργανικές ενώσεις που έχουν διπλούς δεσμούς που μοιράζονται ένα κοινό άτομο. Με άλλα λόγια, δύο διπλοί δεσμοί συνδέονται στο ίδιο άτομο. Τυπικά, αυτές οι ενώσεις είναι λιγότερο σταθερές από τα συζευγμένα διένια επειδή τα συζευγμένα διένια σχηματίζουν το συζευγμένο σύστημα, το οποίο καθιστά το μόριο πιο σταθερό. Αυτές οι ενώσεις είναι επίσης γνωστές ως σωρευμένα αλκαδιένια.
Εικόνα 02: Ένα απλό αθροιστικό διένιο
Το απλούστερο σωρευμένο μόριο διενίου που μπορούμε να βρούμε είναι το 1, 2-προπαδιένιο. Είναι επίσης γνωστό ως αλένιο. Υπάρχει ένα κεντρικό άτομο άνθρακα σε αυτά τα μόρια που έχει υβριδισμό sp. Η γεωμετρία γύρω από αυτό το άτομο άνθρακα είναι γραμμική.
Γενικά, τα αθροιστικά διένια είναι ασταθή σε σύγκριση με τα συζευγμένα διένια. Αυτό συμβαίνει επειδή αυτές οι ενώσεις είναι μια πιθανή κατάσταση για τον τριπλό δεσμό ενός αλκυνίου να κινηθεί προς τα κάτω στην ανθρακική αλυσίδα προς την πιο σταθερή θέση.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ συζευγμένων και αθροιστικών διενών;
Υπάρχουν τρεις διαφορετικοί τρόποι με τους οποίους οι διπλοί δεσμοί στα διένια μπορούν να διαταχθούν στο μόριο: συζευγμένοι, απομονωμένοι ή αθροιστικοί. Η βασική διαφορά μεταξύ συζευγμένων και αθροιστικών διενίων είναι ότι τα συζευγμένα διένια έχουν δύο διπλούς δεσμούς που χωρίζονται από έναν απλό δεσμό, ενώ τα αθροιστικά διένια έχουν δύο διπλούς δεσμούς συνδεδεμένους με ένα παρόμοιο άτομο.
Ο παρακάτω πίνακας συνοψίζει τη διαφορά μεταξύ συζευγμένων και αθροιστικών διενών.
Σύνοψη – Συζευγμένες εναντίον Σωρευμένων Διενών
Το διένιο είναι μια οργανική ένωση που αποτελείται από δύο διπλούς δεσμούς. Στα συζευγμένα διένια, οι δύο διπλοί δεσμοί χωρίζονται από έναν απλό δεσμό, ενώ στα συσσωρευμένα διένια, δύο διπλοί δεσμοί συνδέονται με ένα παρόμοιο άτομο. Αυτή είναι η βασική διαφορά μεταξύ συζευγμένων και αθροιστικών διενών.
