Η βασική διαφορά μεταξύ της τοποεπιλεκτικότητας και της στερεοεκλεκτικότητας είναι ότι η τοποεπιλεκτικότητα αναφέρεται στον σχηματισμό ενός ισομερούς θέσης έναντι ενός άλλου. Εν τω μεταξύ, η στερεοεκλεκτικότητα αναφέρεται στον σχηματισμό ενός στερεοϊσομερούς έναντι ενός άλλου.
Οι όροι τοποεπιλεκτικότητα και στερεοεκλεκτικότητα είναι πολύ σημαντικοί στην οργανική σύνθεση. Αυτοί οι όροι περιγράφουν τη δομή του τελικού προϊόντος των χημικών αντιδράσεων. Ο κλάδος της χημείας που μελετά την τοποεπιλεκτικότητα είναι γνωστός ως τοποχημεία ενώ ο κλάδος της χημείας που μελετά τη στερεοεκλεκτικότητα είναι γνωστός ως στερεοχημεία.
Τι είναι η Τοποεπιλεκτικότητα;
Η Η περιφερειακή επιλεκτικότητα αναφέρεται στη δημιουργία ή τη διάσπαση χημικών δεσμών προς μία κατεύθυνση έναντι όλων των άλλων κατευθύνσεων που είναι δυνατές. Αυτή η ιδέα μπορεί να εφαρμοστεί για τον προσδιορισμό της θέσης μιας χημικής ένωσης στην οποία μπορεί να επηρεάσει ένα αντιδραστήριο, δηλαδή πρωτόνια που επηρεάζονται από μια ισχυρή βάση.
Εικόνα 01: Αντίδραση Σχηματισμού Αλοϋδρίνης Δείχνει Τοποεπιλεκτικότητα
Ο όρος τοποεπιλεκτικότητα προκύπτει από το συνδυασμό δύο χημικών εννοιών που λαμβάνουν χώρα στην ίδια χημική αντίδραση. «περιοχή + επιλεκτικό» σημαίνει ότι ο σχηματισμός του ισομερούς θέσης (ή του συνταγματικού ισομερούς) προτιμάται (ή επιλεκτικός). Όλες οι αντιδράσεις που περιλαμβάνουν τοποεπιλεκτικότητα δίνουν ένα μείγμα συνταγματικών ισομερών με ένα κύριο συστατικό και ένα δευτερεύον συστατικό. Ωστόσο, μερικές φορές το δευτερεύον προϊόν δεν είναι ανιχνεύσιμο επειδή σχηματίζεται σε πολύ μικρή ποσότητα.
Τι είναι η στερεοεκλεκτικότητα;
Η Στερεοεκλεκτικότητα αναφέρεται στον σχηματισμό ενός άνισου μείγματος στερεοϊσομερών κατά τη διάρκεια μιας χημικής αντίδρασης. Σημαίνει απλώς ότι η αντίδραση δίνει ένα στερεοϊσομερές έναντι ενός άλλου ως το τελικό προϊόν της αντίδρασης. Επίσης, αυτού του είδους οι αντιδράσεις εμφανίζονται σε δύο διαφορετικές περιπτώσεις. Το ένα είναι κατά τη διάρκεια της μη στερεοειδικής δημιουργίας ενός νέου στερεοκεντρικού κέντρου και το άλλο κατά τη διάρκεια του μη στερεοειδικού μετασχηματισμού ενός υπάρχοντος στερεοκεντρικού. Αυτή η επιλεκτικότητα συμβαίνει λόγω στερεοχημικών και ηλεκτρονικών εφέ.
Η στερεοεκλεκτικότητα μπορεί να ποικίλλει σε διαφορετικές αντιδράσεις, αλλά καμία από τις αντιδράσεις δεν σχηματίζει ένα ολικό στερεοϊσομερές. Όλες αυτές οι αντιδράσεις δίνουν ένα μείγμα στερεοϊσομερών με ένα κύριο συστατικό και ένα δευτερεύον συστατικό. Ωστόσο, μερικές φορές το δευτερεύον προϊόν δεν είναι ανιχνεύσιμο επειδή σχηματίζεται σε πολύ μικρή ποσότητα.
Υπάρχουν διαφορετικοί τύποι στερεοεκλεκτικότητας.
Εναντιοεκλεκτικό – ένα εναντιομερές σχηματίζεται έναντι άλλων ισομερών. ένα χειρόμορφο μόριο σχηματίζεται από ένα μη χειρόμορφο μόριο, ο βαθμός επιλεκτικότητας μετράται από την περίσσεια εναντιομερών
Διαστερεοεκλεκτικό – το ένα διαστερεομερές σχηματίζεται πάνω από το άλλο ισομερές. ένα ή περισσότερα χειρόμορφα κέντρα σχηματίζονται είτε από ένα μη χειρικό κέντρο είτε από ένα προϋπάρχον χειρόμορφο κέντρο, ο βαθμός επιλεκτικότητας μπορεί να μετρηθεί από τη διαστερεομερική περίσσεια
Στερεοσύγκλιση – αντίθετη από τη στερεοεκλεκτικότητα στην οποία δύο διαφορετικά στερεοϊσομερή σχηματίζουν ένα μόνο στερεοϊσομερές
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Τοποεπιλεκτικότητας και Στερεοεκλεκτικότητας;
Οι όροι τοποεπιλεκτικότητα και στερεοεκλεκτικότητα είναι πολύ σημαντικοί στην οργανική σύνθεση. Η βασική διαφορά μεταξύ της τοποεπιλεκτικότητας και της στερεοεκλεκτικότητας είναι ότι η τοποεπιλεκτικότητα αναφέρεται στο σχηματισμό ενός ισομερούς θέσης έναντι ενός άλλου, ενώ η στερεοεκλεκτικότητα αναφέρεται στο σχηματισμό ενός στερεοϊσομερούς έναντι ενός άλλου. Επομένως, η τοποεπιλεκτικότητα σχηματίζει ένα ισομερές θέσης ή ένα συστατικό ισομερές ενώ η στερεοεκλεκτικότητα σχηματίζει ένα στερεοϊσομερές. Ωστόσο, και οι δύο οδοί σχηματίζουν το άλλο ισομερές ως δευτερεύον προϊόν μαζί με το προτιμώμενο ισομερές, το οποίο σχηματίζεται ως το κύριο προϊόν. Εξάλλου, η μελέτη της τοποεπιλεκτικότητας εμπίπτει στη γειοχημεία, ενώ η μελέτη της στερεοεκλεκτικότητας στη στερεοχημεία.
Το παρακάτω infographic συνοψίζει τη διαφορά μεταξύ της τοποεπιλεκτικότητας και της στερεοεκλεκτικότητας.
Σύνοψη – Τοποεπιλεκτικότητα έναντι Στερεοεκλεκτικότητας
Οι όροι τοποεπιλεκτικότητα και στερεοεκλεκτικότητα είναι πολύ σημαντικοί στην οργανική σύνθεση. Η βασική διαφορά μεταξύ Τοποεπιλεκτικότητας και Στερεοεκλεκτικότητας είναι ότι η τοποεπιλεκτικότητα αναφέρεται στο σχηματισμό ενός ισομερούς θέσης έναντι ενός άλλου, ενώ η στερεοεκλεκτικότητα αναφέρεται στο σχηματισμό ενός στερεοϊσομερούς έναντι ενός άλλου. Η μελέτη της τοποεπιλεκτικότητας εμπίπτει στην τοποχημεία, ενώ η μελέτη της στερεοεκλεκτικότητας υπάγεται στη στερεοχημεία.
