Βασική διαφορά – Αλκυλαλογονίδιο έναντι Αρυλ Αλογονιδίου
Τόσο τα αλκυλαλογονίδια όσο και τα αρυλαλογονίδια είναι οργανικές ενώσεις. Αυτά ονομάζονται επίσης οργανικά αλογονίδια. Τύποι αλογόνων που μπορούν να συνδεθούν για να παραχθεί αυτό το είδος μορίου είναι το φθόριο, το χλώριο, το βρώμιο και το ιώδιο. Αυτά τα άτομα αλογόνου συνδέονται με ένα άτομο άνθρακα σε οργανικά αλογονίδια. Η βασική διαφορά μεταξύ αλκυλαλογονιδίου και αρυλαλογονιδίου είναι ότι το άτομο αλογόνου στα αλκυλαλογονίδια συνδέεται με ένα sp3 υβριδισμένο άτομο άνθρακα ενώ το άτομο αλογόνου στα αρυλαλογονίδια συνδέεται με ένα sp 2 υβριδοποιημένο άτομο άνθρακα.
Τι είναι το αλκυλαλογονίδιο;
Αλκυλαλογονίδιο, όπως εκφράζεται από το όνομά του, είναι μια ένωση που έχει ένα άτομο αλογόνου συνδεδεμένο σε μια αλυσίδα ατόμων άνθρακα. Εδώ, ένα άτομο υδρογόνου της αλυσίδας άνθρακα αντικαθίσταται από ένα άτομο αλογόνου. Ανάλογα με τον τύπο του αλογόνου που έχει προσκολληθεί και τη δομή της ανθρακικής αλυσίδας, οι ιδιότητες των οργανικών αλογονιδίων θα διαφέρουν μεταξύ τους. Τα αλκυλαλογονίδια μπορούν να κατηγοριοποιηθούν ανάλογα με το πόσα άτομα άνθρακα είναι συνδεδεμένα με το άτομο άνθρακα που είναι συνδεδεμένο με το άτομο αλογόνου. Κατά συνέπεια, μπορούν να παρατηρηθούν πρωτοταγή αλκυλαλογονίδια, δευτεροταγή αλκυλαλογονίδια και τριτοταγή αλκυλαλογονίδια.
Εικόνα 01: Ένα πρωτογενές αλκυλοαλογονίδιο
Ωστόσο, τα αλκυλαλογονίδια μπορεί μερικές φορές να συγχέονται με τα αρυλαλογονίδια. Για παράδειγμα, εάν το άτομο αλογόνου είναι συνδεδεμένο με ένα άτομο άνθρακα, το οποίο είναι συνδεδεμένο με έναν δακτύλιο βενζολίου (Cl-CH2-C6H 5), θα νόμιζε κανείς ότι είναι ένα αρυλαλογονίδιο. Όμως, είναι αλκυλαλογονίδιο επειδή το άτομο αλογόνου είναι συνδεδεμένο με τον άνθρακα που είναι υβριδισμένος sp3.
Τα αλογόνα είναι πιο ηλεκτραρνητικά από τον άνθρακα. Έτσι, στον δεσμό άνθρακα-αλογόνου παρατηρείται μια διπολική ροπή, δηλαδή το μόριο γίνεται πολικό μόριο όταν ο δεσμός γίνεται πολικός. Το άτομο άνθρακα παίρνει ένα μικρό θετικό φορτίο και το αλογόνο παίρνει ένα μικρό αρνητικό φορτίο. Αυτό οδηγεί σε αλληλεπιδράσεις διπόλου-διπόλου μεταξύ αλκυλαλογονιδίων. Αλλά η ισχύς αυτής της αλληλεπίδρασης είναι διαφορετική στα πρωτογενή, δευτερογενή και τριτοταγή αλογονίδια. Αυτό συμβαίνει επειδή οι πλευρικές αλυσίδες που συνδέονται με το άτομο άνθρακα μπορούν να μειώσουν το μικρό θετικό φορτίο στο άτομο άνθρακα.
Τι είναι το Aryl Halide;
Ένα αρυλαλογονίδιο είναι ένα μόριο που έχει ένα άτομο αλογόνου συνδεδεμένο απευθείας σε έναν υβριδισμένο άνθρακα sp2 σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Αυτή είναι μια ακόρεστη δομή λόγω της παρουσίας διπλών δεσμών στον αρωματικό δακτύλιο. Τα αρυλαλογονίδια δείχνουν επίσης τις αλληλεπιδράσεις διπόλου-διπόλου. Ο δεσμός άνθρακα-αλογόνου είναι ισχυρότερος από αυτόν των αλκυλαλογονιδίων λόγω της παρουσίας ηλεκτρονίων δακτυλίου. Αυτό συμβαίνει επειδή ο αρωματικός δακτύλιος δίνει ηλεκτρόνια στο άτομο άνθρακα, μειώνοντας το θετικό φορτίο. Τα αρυλαλογονίδια μπορούν να υποστούν ηλεκτροφιλική υποκατάσταση και μπορούν να λάβουν ομάδες αλκυλίου προσαρτημένες στις ορθο, παρα ή μετα-θέσεις του αρωματικού δακτυλίου. Ένα ή δύο αλογόνα μπορούν επίσης να προσκολληθούν στον αρωματικό δακτύλιο. Αυτό είναι επίσης στις θέσεις ορθο, παρά ή μετα.
Εικόνα 02: Διαφορά μεταξύ αλκυλαλογονιδίου και αρυλαλιδίου
Χημική δοκιμή για τη διάκριση αλκυλαλογονιδίου και αρυλαλιδίου
Για να διακρίνουμε ένα αλκυλαλογονίδιο και ένα αρυλαλογονίδιο, μπορεί κανείς να χρησιμοποιήσει μια χημική δοκιμή. Αρχικά, πρέπει να προστεθεί NaOH και στη συνέχεια θέρμανση. Στη συνέχεια το μείγμα ψύχεται και προστίθεται HNO3 id , ακολουθούμενο από την προσθήκη AgNO3Το αλκυλαλογονίδιο μπορεί να δώσει ένα λευκό ίζημα ενώ το αρυλ αλογονίδιο όχι. Αυτό συμβαίνει επειδή, τα αρυλαλογονίδια δεν υφίστανται πυρηνόφιλη υποκατάσταση, σε αντίθεση με τα αλκυλαλογονίδια. Ο λόγος που δεν υφίσταται πυρηνόφιλη υποκατάσταση είναι ότι το νέφος ηλεκτρονίων του αρωματικού δακτυλίου προκαλεί απώθηση του πυρηνόφιλου.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ αλκυλοαλογονιδίου και αρυλοαλογονιδίου;
Αλκυλαλογονίδιο vs Αρυλ Αλογονίδιο |
|
| Το αλκυλαλογονίδιο είναι μια ένωση που έχει ένα άτομο αλογόνου συνδεδεμένο σε μια αλυσίδα ατόμων άνθρακα. | Ααρυλαλογονίδιο είναι ένα μόριο που έχει ένα άτομο αλογόνου συνδεδεμένο με έναν sp2 υβριδισμένο άνθρακα σε έναν αρωματικό δακτύλιο απευθείας. |
| Προσάρτηση ατόμου αλογόνου | |
| Το άτομο αλογόνου συνδέεται με sp3 υβριδισμένο άτομο άνθρακα σε αλκυλαλογονίδια. | Το άτομο αλογόνου συνδέεται με ένα sp2 υβριδισμένο άτομο άνθρακα σε αρυλαλογονίδια. |
| Δομή | |
| Τα αλκυλαλογονίδια έχουν γραμμική ή διακλαδισμένη δομή τις περισσότερες φορές. | Τα αρυλαλογονίδια είναι πάντα δακτυλιωμένες δομές. |
| Πυκνότητα ηλεκτρονίων | |
| Ο δεσμός άνθρακα-αλογονιδίου των αλκυλαλογονιδίων έχει χαμηλή πυκνότητα ηλεκτρονίων σε σύγκριση με τα αρυλαλογονίδια. | Ο δεσμός άνθρακα-αλογονιδίου των αρυλοαλογονιδίων έχει υψηλή πυκνότητα ηλεκτρονίων. |
| Αντιδράσεις | |
| Αλκυλαλογονίδια υφίστανται πυρηνόφιλη υποκατάσταση. | αρυλαλογονίδια δεν υφίστανται πυρηνόφιλη υποκατάσταση. |
Σύνοψη – Αλκυλαλογονίδιο εναντίον Αρυλ Αλογονιδίου
Τα αλκυλαλογονίδια και τα αρυλαλογονίδια είναι οργανικά αλογονίδια. Η βασική διαφορά μεταξύ αλκυλαλογονιδίου και αρυλοαλογονιδίου είναι ότι το άτομο αλογόνου στα αλκυλαλογονίδια συνδέεται με ένα sp3 υβριδοποιημένο άτομο άνθρακα ενώ στα αρυλοαλογονίδια είναι συνδεδεμένο με ένα sp 2 υβριδοποιημένο άτομο άνθρακα.
