Βασική διαφορά – Αντιδράσεις SN1 έναντι E1
Οι αντιδράσεις SN1 είναι αντιδράσεις υποκατάστασης στις οποίες αντικαθίστανται νέοι υποκαταστάτες αντικαθιστώντας υπάρχουσες λειτουργικές ομάδες σε οργανικές ενώσεις. Οι αντιδράσεις Ε1 είναι αντιδράσεις απομάκρυνσης στις οποίες οι υπάρχοντες υποκαταστάτες απομακρύνονται από την οργανική ένωση. Η βασική διαφορά μεταξύ των αντιδράσεων SN1 και E1 είναι ότι οι αντιδράσεις SN1 είναι αντιδράσεις υποκατάστασης ενώ οι αντιδράσεις E1 είναι αντιδράσεις αποβολής.
Οι αντιδράσεις SN1 και E1 είναι πολύ συχνές στην οργανική χημεία. Αυτές οι αντιδράσεις έχουν ως αποτέλεσμα το σχηματισμό νέων ενώσεων μέσω θραύσης δεσμών και σχηματισμών.
Τι είναι οι αντιδράσεις SN1;
Οι αντιδράσεις SN1 είναι αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε οργανικές ενώσεις. Αυτές είναι αντιδράσεις δύο σταδίων. Ως εκ τούτου, το στάδιο προσδιορισμού του ρυθμού είναι το στάδιο σχηματισμού καρβοκατιόντος. Οι αντιδράσεις SN1 είναι γνωστές ως μονομοριακές υποκαταστάσεις επειδή το στάδιο προσδιορισμού του ρυθμού περιλαμβάνει μία ένωση. Η ένωση που υφίσταται αντίδραση SN1 είναι γνωστή ως υπόστρωμα. Όταν υπάρχει ένα κατάλληλο πυρηνόφιλο παρόν, μια αποχωρούσα ομάδα απομακρύνεται από την οργανική ένωση σχηματίζοντας μια ενδιάμεση ένωση καρβοκατιόν. Στη συνέχεια το πυρηνόφιλο συνδέεται με την ένωση στο δεύτερο στάδιο. Αυτό δίνει ένα νέο προϊόν.
Το πρώτο βήμα μιας αντίδρασης SN1 είναι η πιο αργή αντίδραση ενώ το δεύτερο βήμα είναι ταχύτερο από το πρώτο βήμα. Ο ρυθμός της αντίδρασης SN1 εξαρτάται από ένα αντιδρόν αφού είναι μονομοριακή αντίδραση. Οι αντιδράσεις SN1 είναι κοινές σε ενώσεις με τριτοταγείς δομές. Διότι, υψηλότερη η κατανομή των ατόμων, μεγαλύτερη είναι η σταθερότητα του καρβοκατιόντος. Το ενδιάμεσο καρβοκατιόν προσβάλλεται από το πυρηνόφιλο. Αυτό συμβαίνει επειδή τα πυρηνόφιλα είναι πλούσια σε ηλεκτρόνια και έλκονται από το θετικό φορτίο του καρβοκατιόντος.
Εικόνα 01: Μηχανισμός της αντίδρασης SN1
Πολικοί πρωτικοί διαλύτες όπως το νερό και η αλκοόλη μπορούν να αυξήσουν τον ρυθμό αντίδρασης των αντιδράσεων SN1 επειδή αυτοί οι διαλύτες μπορούν να διευκολύνουν τον σχηματισμό καρβοκατιόντος στο στάδιο προσδιορισμού της ταχύτητας. Ένα κοινό παράδειγμα για μια αντίδραση SN1 είναι η υδρόλυση του τριτοβουτυλοβρωμιδίου παρουσία νερού. Εδώ, το νερό λειτουργεί ως πυρηνόφιλο επειδή το άτομο οξυγόνου του μορίου του νερού έχει μεμονωμένα ζεύγη ηλεκτρονίων.
Τι είναι οι αντιδράσεις E1;
Οι αντιδράσεις E1 είναι αντιδράσεις μονομοριακής απομάκρυνσης. Είναι μια διεργασία δύο σταδίων, με το πρώτο βήμα να είναι το στάδιο προσδιορισμού του ρυθμού επειδή ένα ενδιάμεσο καρβοκατιόν σχηματίζεται στο πρώτο στάδιο μέσω της αποχώρησης ενός υποκαταστάτη. Η παρουσία ογκωδών ομάδων στην αρχική ένωση διευκολύνει τον σχηματισμό καρβοκατιόν. Στο δεύτερο βήμα, μια άλλη αποχωρούσα ομάδα αφαιρείται από την ένωση.
Εικόνα 02: Μια αντίδραση E1 λαμβάνει χώρα στην παρουσία μιας αδύναμης βάσης
Η αντίδραση Ε1 έχει δύο κύρια στάδια που ονομάζονται ως στάδιο ιονισμού και στάδιο αποπρωτονίωσης. Στο στάδιο ιονισμού, σχηματίζεται το καρβοκατιόν (θετικά φορτισμένο) ενώ, στο στάδιο αποπρωτονίωσης, ένα άτομο υδρογόνου απομακρύνεται από την ένωση ως πρωτόνιο. Τελικά, σχηματίζεται ένας διπλός δεσμός μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα από τον οποίο εξαλείφθηκαν οι αποχωρούσες ομάδες. Ως εκ τούτου, ένας κορεσμένος χημικός δεσμός γίνεται ακόρεστος μετά την ολοκλήρωση της αντίδρασης Ε1. Δύο γειτονικά άτομα άνθρακα της ίδιας ένωσης εμπλέκονται στις αντιδράσεις Ε1.
Οι πολικοί πρωτικοί διαλύτες διευκολύνουν τις αντιδράσεις Ε1 επειδή οι πολικοί πρωτικοί διαλύτες είναι ευνοϊκοί για το σχηματισμό καρβοκατιόντος. Τυπικά, αντιδράσεις Ε1 μπορούν να παρατηρηθούν σχετικά με τριτοταγή αλκυλαλογονίδια που έχουν ογκώδεις υποκαταστάτες. Οι αντιδράσεις Ε1 συμβαίνουν είτε με την πλήρη απουσία βάσεων είτε με την παρουσία ασθενών βάσεων.
Ποιες είναι οι ομοιότητες μεταξύ των αντιδράσεων SN1 και E1;
- Οι αντιδράσεις Bot SN1 και E1 περιλαμβάνουν το σχηματισμό ενός καρβοκατιόντος.
- Οι πολικοί πρωτικοί διαλύτες διευκολύνουν και τους δύο τύπους αντιδράσεων.
- Και οι δύο αντιδράσεις είναι μονομοριακές αντιδράσεις.
- Και οι δύο αντιδράσεις είναι αντιδράσεις δύο σταδίων.
- Και οι δύο αντιδράσεις έχουν ένα βήμα που καθορίζει το ρυθμό.
- Καλύτερα η αποχωρούσα ομάδα, υψηλότερος ο ρυθμός αντίδρασης των αντιδράσεων SN1 και E1.
- Αμφότερες οι αντιδράσεις SN1 και E1 μπορούν να βρεθούν συνήθως σχετικά με ενώσεις που έχουν τριτοταγείς δομές.
- Αναδιατάξεις μπορούν να πραγματοποιηθούν στο καρβοκατιόν και των δύο αντιδράσεων.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ των αντιδράσεων SN1 και E1;
αντιδράσεις SN1 έναντι E1 |
|
| Οι αντιδράσεις SN1 είναι αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε οργανικές ενώσεις. | Οι αντιδράσεις Ε1 είναι αντιδράσεις μονομοριακής απομάκρυνσης. |
| Απαίτηση πυρηνόφιλου | |
| Οι αντιδράσεις SN1 απαιτούν ένα πυρηνόφιλο για να σχηματιστεί το καρβοκατιόν. | Οι αντιδράσεις Ε1 δεν απαιτούν πυρηνόφιλο για να σχηματιστεί το καρβοκατιόν. |
| Διαδικασία | |
| Οι αντιδράσεις SN1 περιλαμβάνουν υποκατάσταση ενός πυρηνόφιλου. | Οι αντιδράσεις E1 περιλαμβάνουν την εξάλειψη μιας λειτουργικής ομάδας. |
| Σχηματισμός Διπλού Δεσμού | |
| Δεν μπορούν να παρατηρηθούν σχηματισμοί διπλού δεσμού στις αντιδράσεις SN1. | Σχηματίζεται διπλός δεσμός μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα στις αντιδράσεις Ε. |
| Ακορεσμός | |
| Δεν λαμβάνει χώρα κανένας ακόρεστος μετά την ολοκλήρωση των αντιδράσεων SN1. | Ένα κορεσμένο χημικό γίνεται ακόρεστο μετά την ολοκλήρωση μιας αντίδρασης Ε1. |
| Άτομα άνθρακα | |
| Ένα κεντρικό άτομο άνθρακα εμπλέκεται στις αντιδράσεις SN1. | Δύο γειτονικά άτομα άνθρακα της ίδιας ένωσης εμπλέκονται στις αντιδράσεις Ε1. |
Σύνοψη – Αντιδράσεις SN1 έναντι E1
Οι αντιδράσεις SN1 είναι αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης. Οι αντιδράσεις Ε1 είναι αντιδράσεις απομάκρυνσης. Και οι δύο τύποι αντιδράσεων είναι μονομοριακές αντιδράσεις επειδή το στάδιο προσδιορισμού της ταχύτητας αυτών των αντιδράσεων περιλαμβάνει ένα μόνο μόριο. Αν και αυτοί οι δύο τύποι αντιδράσεων μοιράζονται πολλές ομοιότητες, υπάρχουν και κάποιες διαφορές. Η διαφορά μεταξύ των αντιδράσεων SN1 και E1 είναι ότι οι αντιδράσεις SN1 είναι αντιδράσεις υποκατάστασης ενώ οι αντιδράσεις E1 είναι αντιδράσεις αποβολής.
