Διαφορά μεταξύ των αντιδράσεων SN1 και SN2

2024 Συγγραφέας: Alex Aldridge | [email protected]. Τελευταία τροποποίηση: 2023-12-17 13:36

Βασική διαφορά – Αντιδράσεις SN1 έναντι SN2

Οι αντιδράσεις SN1 και SN2 είναι αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης και απαντώνται συχνότερα στην Οργανική Χημεία. Τα δύο σύμβολα SN1 και SN2 αναφέρονται σε δύο μηχανισμούς αντίδρασης. Το σύμβολο SN σημαίνει «πυρηνόφιλη υποκατάσταση». Παρόλο που τόσο το SN1 όσο και το SN2 ανήκουν στην ίδια κατηγορία, έχουν πολλές διαφορές, συμπεριλαμβανομένου του μηχανισμού αντίδρασης, των πυρηνόφιλων και των διαλυτών που συμμετείχαν στην αντίδραση και των παραγόντων που επηρεάζουν το στάδιο καθορισμού του ρυθμού. Η βασική διαφορά μεταξύ των αντιδράσεων SN1 και SN2 είναι ότι οι αντιδράσεις SN₁ έχουν πολλά στάδια ενώ οι αντιδράσεις SN_{2έχουν μόνο ένα βήμα.}

Τι είναι οι αντιδράσεις SN1;

Στις αντιδράσεις SN1, το 1 υποδεικνύει ότι το στάδιο προσδιορισμού του ρυθμού είναι μονομοριακό. Έτσι, η αντίδραση έχει εξάρτηση πρώτης τάξης από ηλεκτρόφιλο και μηδενικής τάξης εξάρτηση από πυρηνόφιλο. Ένα καρβοκατιόν σχηματίζεται ως ενδιάμεσο σε αυτή την αντίδραση και αυτού του είδους οι αντιδράσεις εμφανίζονται συνήθως σε δευτεροταγείς και τριτοταγείς αλκοόλες. Οι αντιδράσεις SN1 έχουν τρία στάδια.

1. Σχηματισμός του καρβοκατιόντος αφαιρώντας την αποχωρούσα ομάδα.



2. Η αντίδραση μεταξύ του καρβοκατιόντος και του πυρηνόφιλου (Πυρηνόφιλη επίθεση).



3. Αυτό συμβαίνει μόνο όταν το πυρηνόφιλο είναι μια ουδέτερη ένωση (διαλύτης).

Τι είναι οι αντιδράσεις SN2;

Στις αντιδράσεις SN2, ένας δεσμός σπάει και ένας δεσμός σχηματίζεται ταυτόχρονα. Με άλλα λόγια, αυτό περιλαμβάνει τη μετατόπιση της αποχωρούσας ομάδας από ένα πυρηνόφιλο. Αυτή η αντίδραση συμβαίνει πολύ καλά στα μεθυλαλογονίδια και τα πρωτοταγή αλκυλαλογονίδια ενώ πολύ αργά στα τριτοταγή αλκυλαλογονίδια, καθώς η επίθεση στο πίσω μέρος εμποδίζεται από ογκώδεις ομάδες.

Ο γενικός μηχανισμός για τις αντιδράσεις SN2 μπορεί να περιγραφεί ως εξής.

Ποια είναι η διαφορά μεταξύ των αντιδράσεων SN1 και SN2;

Χαρακτηριστικά αντιδράσεων SN1 και SN2:

Μηχανισμός:

Αντιδράσεις

SN1: Οι αντιδράσεις SN_{1 έχουν πολλά βήματα. ξεκινά με την απομάκρυνση της αποχωρούσας ομάδας, με αποτέλεσμα ένα καρβοκατιόν και στη συνέχεια την επίθεση από το πυρηνόφιλο.}

Αντιδράσεις

SN2: Οι αντιδράσεις SN_{2 είναι αντιδράσεις ενός σταδίου όπου τόσο το πυρηνόφιλο όσο και το υπόστρωμα εμπλέκονται στο στάδιο προσδιορισμού του ρυθμού. Επομένως, η συγκέντρωση του υποστρώματος και αυτή του πυρηνόφιλου θα επηρεάσει το βήμα καθορισμού του ρυθμού.}

Φραγμοί της αντίδρασης:

Αντιδράσεις SN1: Το πρώτο βήμα των αντιδράσεων SN1 είναι η αφαίρεση της αποχωρούσας ομάδας για να δώσει ένα καρβοκατιόν. Ο ρυθμός της αντίδρασης είναι ανάλογος με τη σταθερότητα του καρβοκατιόντος. Επομένως, ο σχηματισμός του καρβοκατιόντος είναι το μεγαλύτερο εμπόδιο στις αντιδράσεις SN1. Η σταθερότητα του καρβοκατιόντος αυξάνεται με τον αριθμό των υποκαταστατών και τον συντονισμό. Τα τριτογενή ανθρακικά είναι τα πιο σταθερά και τα πρωτογενή ανθρακικά είναι τα λιγότερο σταθερά (τριτογενή > δευτερεύοντα > πρωτεύοντα).

Αντιδράσεις

SN2: Η στερική παρεμπόδιση είναι το εμπόδιο στις αντιδράσεις SN_{2, δεδομένου ότι προχωρά μέσω μιας επίθεσης πίσω. Αυτό συμβαίνει μόνο εάν τα άδεια τροχιακά είναι προσβάσιμα. Όταν περισσότερες ομάδες συνδέονται με την αποχωρούσα ομάδα, επιβραδύνει την αντίδραση. Έτσι, η ταχύτερη αντίδραση εμφανίζεται στο σχηματισμό πρωτογενών ανθρακικών ενώ η πιο αργή είναι στα τριτογενή ανθρακικά (πρωτεύοντα-γρηγορότερα > δευτερεύοντα > τριτογενή -πιο αργά).}

Πυρηνόφιλος:

SN1 Αντιδράσεις: SN₁αντιδράσεις απαιτούν ασθενή πυρηνόφιλα. είναι ουδέτεροι διαλύτες όπως CH₃OH, H₂O και CH₃CH 2_OH.

Αντιδράσεις

SN2: SN₂ αντιδράσεις απαιτούν ισχυρά πυρηνόφιλα. Με άλλα λόγια, είναι αρνητικά φορτισμένα πυρηνόφιλα όπως CH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– και HO^–.

Διαλύτης:

Αντιδράσεις SN1: Οι αντιδράσεις SN1 ευνοούνται από τους πολικούς πρωτικούς διαλύτες. Παραδείγματα είναι το νερό, οι αλκοόλες και τα καρβοξυλικά οξέα. Μπορούν επίσης να λειτουργήσουν ως πυρηνόφιλα για την αντίδραση.

Αντιδράσεις SN2: Οι αντιδράσεις SN2 προχωρούν καλά σε πολικούς απρωτικούς διαλύτες όπως η ακετόνη, το DMSO και το ακετονιτρίλιο.

Ορισμοί:

Πυρηνόφιλο: ένα χημικό είδος που δίνει ένα ζεύγος ηλεκτρονίων σε ένα ηλεκτρόφιλο για να σχηματίσει έναν χημικό δεσμό σε σχέση με μια αντίδραση.

Ηλεκτρόφιλο: ένα αντιδραστήριο που έλκεται από ηλεκτρόνια, είναι θετικά φορτισμένα ή ουδέτερα είδη με κενά τροχιακά που έλκονται από ένα κέντρο πλούσιο σε ηλεκτρόνια.