Βασική διαφορά – Αντιδράσεις SN2 έναντι E2
Η βασική διαφορά μεταξύ των αντιδράσεων SN2 και E2 είναι ότι οι αντιδράσεις SN2 είναι πυρηνόφιλες αντιδράσεις υποκατάστασης ενώ οι αντιδράσεις E2 είναι αντιδράσεις απομάκρυνσης. Αυτές οι αντιδράσεις είναι πολύ σημαντικές στην οργανική χημεία επειδή ο σχηματισμός διαφορετικών οργανικών ενώσεων περιγράφεται από αυτές τις αντιδράσεις.
Υπάρχουν δύο τύποι αντιδράσεων πυρηνόφιλης υποκατάστασης που ονομάζονται αντιδράσεις SN1 και αντιδράσεις SN2 που διαφέρουν μεταξύ τους με βάση τον αριθμό των βημάτων που εμπλέκονται σε κάθε μηχανισμό. Ωστόσο, και οι δύο αυτοί μηχανισμοί περιλαμβάνουν την υποκατάσταση μιας λειτουργικής ομάδας σε μια οργανική ένωση με ένα πυρηνόφιλο. Υπάρχουν δύο τύποι αντιδράσεων αποβολής που ονομάζονται αντιδράσεις Ε1 και Ε2. Αυτές οι αντιδράσεις δίνουν τον μηχανισμό αποβολής μιας λειτουργικής ομάδας από μια οργανική ένωση.
Τι είναι οι αντιδράσεις SN2;
Οι αντιδράσεις SN2 είναι αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης που είναι διμοριακές. Οι αντιδράσεις SN2 είναι αντιδράσεις ενός σταδίου. Αυτό σημαίνει ότι το σπάσιμο του δεσμού και ο σχηματισμός δεσμού συμβαίνουν στο ίδιο βήμα. Η αντίδραση είναι διμοριακή επειδή υπάρχουν δύο μόρια που εμπλέκονται στο στάδιο προσδιορισμού του ρυθμού της αντίδρασης SN2.
Οι αντιδράσεις SN2 λαμβάνουν χώρα σε αλειφατικά κέντρα άνθρακα sp3 με σταθερές αποχωρούσες ομάδες που συνδέονται με αυτό το κέντρο άνθρακα. Αυτές οι αποχωρούσες ομάδες είναι πιο ηλεκτραρνητικές από τον άνθρακα. Τις περισσότερες φορές, η αποχωρούσα ομάδα είναι ένα άτομο αλογονιδίου επειδή τα αλογονίδια είναι εξαιρετικά ηλεκτραρνητικά και σταθερά.
Οι αντιδράσεις SN2 λαμβάνουν χώρα σε πρωτεύοντα και δευτερογενή υποκατεστημένα άτομα άνθρακα επειδή η στερεοχημική παρεμπόδιση εμποδίζει τις τριτοταγείς δομές να περάσουν από τον μηχανισμό SN2. Εάν υπάρχουν ογκώδεις ομάδες γύρω από το κέντρο άνθρακα (που προκαλεί στερική παρεμπόδιση), τότε θα σχηματιστεί ένα ενδιάμεσο καρβοκατιόν. Αυτό οδηγεί στην αντίδραση SN1 αντί στην αντίδραση SN2.
Εικόνα 01: Μηχανισμός αντίδρασης SN2
Ο ρυθμός της αντίδρασης SN2 εξαρτάται από διάφορους παράγοντες. Η πυρηνόφιλη ισχύς καθορίζει τον ρυθμό αντίδρασης επειδή η στερική παρεμπόδιση επηρεάζει την πυρηνόφιλη ισχύ. Οι διαλύτες που χρησιμοποιούνται στην αντίδραση επηρεάζουν επίσης τον ρυθμό αντίδρασης. Οι πολικοί απρωτικοί διαλύτες προτιμώνται για τις αντιδράσεις SN2. Εάν η αποχωρούσα ομάδα είναι πολύ σταθερή, επηρεάζει επίσης τον ρυθμό αντίδρασης του SN2.
Τι είναι οι αντιδράσεις Ε2;
Οι αντιδράσεις Ε2 είναι αντιδράσεις αποβολής στην οργανική χημεία, οι οποίες είναι διμοριακές αντιδράσεις. Αυτές οι αντιδράσεις είναι γνωστές ως διμοριακές αντιδράσεις επειδή το στάδιο προσδιορισμού της ταχύτητας της αντίδρασης περιλαμβάνει δύο μόρια αντιδρώντων. Ωστόσο, οι αντιδράσεις Ε2 είναι αντιδράσεις ενός σταδίου. Αυτό σημαίνει ότι το σπάσιμο του δεσμού και ο σχηματισμός δεσμών συμβαίνουν στο ίδιο βήμα. Αντίθετα, οι αντιδράσεις Ε1 είναι αντιδράσεις δύο σταδίων.
Υπάρχει μία μόνο μεταβατική κατάσταση στις αντιδράσεις Ε2. Σε αυτές τις αντιδράσεις, μια λειτουργική ομάδα ή ένας υποκαταστάτης απομακρύνεται από μια οργανική ένωση ενώ σχηματίζεται ένας διπλός δεσμός. Επομένως, οι αντιδράσεις Ε2 προκαλούν ακόρεστο κορεσμένων χημικών δεσμών. Αυτός ο τύπος αντιδράσεων απαντάται συχνά στα αλκυλαλογονίδια. Βασικά, τα πρωτογενή αλκυλαλογονίδια μαζί με μερικά δευτερεύοντα αλογονίδια υφίστανται αντιδράσεις Ε2.
Οι αντιδράσεις E2 συμβαίνουν παρουσία ισχυρής βάσης. Στη συνέχεια, το στάδιο προσδιορισμού του ρυθμού της αντίδρασης Ε2 περιλαμβάνει τόσο το υπόστρωμα (αρχική οργανική ένωση) όσο και τη βάση ως αντιδρώντα (αυτό την καθιστά διμοριακή αντίδραση).
Εικόνα 02: Μηχανισμός αντίδρασης E2
Οι κύριοι παράγοντες που επηρεάζουν τον ρυθμό αντίδρασης των αντιδράσεων Ε2 είναι η ισχύς της βάσης (μεγαλύτερη η ισχύς της βάσης, υψηλότερος ο ρυθμός αντίδρασης), ο τύπος του διαλύτη (προτιμώνται οι πολικοί πρωτικοί διαλύτες), η σταθερότητα της εξόδου ομάδα (μεγαλύτερη η σταθερότητα της αποχωρούσας ομάδας, υψηλότερος ο ρυθμός αντίδρασης) κ.λπ.
Ποιες είναι οι ομοιότητες μεταξύ των αντιδράσεων SN2 και E2;
- Και οι δύο αντιδράσεις SN2 και E2 είναι διμοριακές αντιδράσεις.
- Και οι δύο αντιδράσεις είναι αντιδράσεις ενός σταδίου.
- Και οι δύο αντιδράσεις είναι κοινές σε πρωτογενείς και δευτερογενείς δομές οργανικών ενώσεων.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ των αντιδράσεων SN2 και E2;
αντιδράσεις SN2 έναντι E2 |
|
| Οι αντιδράσεις SN2 είναι πυρηνόφιλες αντιδράσεις υποκατάστασης που είναι διμοριακές. | Οι αντιδράσεις E2 είναι αντιδράσεις αποβολής στην οργανική χημεία που είναι διμοριακές αντιδράσεις. |
| Φύση | |
| Οι αντιδράσεις SN2 είναι αντιδράσεις υποκατάστασης. | Οι αντιδράσεις Ε2 είναι αντιδράσεις αποβολής. |
| Πυρηνόφιλος | |
| Οι αντιδράσεις SN2 απαιτούν πυρηνόφιλο. | Η αντίδραση Ε2 δεν απαιτεί πυρηνόφιλο. |
| Βάση | |
| Οι αντιδράσεις SN2 δεν απαιτούν ουσιαστικά βάση. | Οι αντιδράσεις E2 απαιτούν ισχυρή βάση. |
| Τύπος διαλύτη | |
| Οι αντιδράσεις SN2 προτιμούν πολικούς απρωτικούς διαλύτες. | Οι αντιδράσεις E2 προτιμούν πολικούς πρωτικούς διαλύτες. |
| Παράγοντες που επηρεάζουν το ποσοστό αντίδρασης | |
| Ο ρυθμός αντίδρασης SN2 καθορίζεται από την πυρηνόφιλη ισχύ, τον τύπο του διαλύτη, τη σταθερότητα της αποχωρούσας ομάδας κ.λπ. | Ο ρυθμός αντίδρασης Ε2 καθορίζεται από την ισχύ της βάσης, τον τύπο του διαλύτη, τη σταθερότητα της αποχωρούσας ομάδας κ.λπ. |
Σύνοψη – Αντιδράσεις SN2 έναντι E2
Οι αντιδράσεις SN2 και οι αντιδράσεις Ε2 είναι πολύ συχνές στην οργανική χημεία. Οι αντιδράσεις SN2 είναι μονοβάθμιες, διμοριακές, πυρηνόφιλες αντιδράσεις υποκατάστασης. Οι αντιδράσεις Ε2 είναι μονοβάθμιες, διμοριακές, αντιδράσεις απομάκρυνσης. Η διαφορά μεταξύ των αντιδράσεων SN2 και E2 είναι ότι οι αντιδράσεις SN2 είναι αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης ενώ οι αντιδράσεις E2 είναι αντιδράσεις αποβολής.
