Η βασική διαφορά μεταξύ της ηλεκτροκυκλικής και της αντίδρασης κυκλοπροσθήκης είναι ότι οι ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις είναι αντιδράσεις αναδιάταξης, ενώ οι αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης είναι αντιδράσεις προσθήκης.
Τόσο οι ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις όσο και οι αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης είναι μορφές οργανικών χημικών αντιδράσεων που είναι σημαντικές στην οργανική σύνθεση χημικών ενώσεων. Έχουν διαφορετικούς μηχανισμούς δράσης. Επομένως, μπορούμε να κατηγοριοποιήσουμε τις ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις και τις αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης σε δύο διαφορετικές ομάδες ως αντιδράσεις αναδιάταξης και αντιδράσεις προσθήκης, αντίστοιχα.
Τι είναι η Ηλεκτροκυκλική Αντίδραση;
Μια ηλεκτροκυκλική αντίδραση είναι ένας τύπος περικυκλικής αναδιάταξης στην οργανική χημεία που δίνει το καθαρό αποτέλεσμα ως μετατροπή ενός δεσμού pi σε δεσμό σίγμα ή αντίστροφα. Υπάρχουν διάφοροι τύποι ηλεκτροκυκλικών αντιδράσεων επειδή είναι ένας ευρύς κλάδος της οργανικής χημείας. Ορισμένες κατηγορίες περιλαμβάνουν φωτοχημικές αντιδράσεις, θερμικές αντιδράσεις, αντιδράσεις ανοίγματος ή κλεισίματος δακτυλίου κ.λπ.
Ένα κλασικό παράδειγμα ηλεκτροκυκλικής αντίδρασης είναι η θερμική αντίδραση ανοίγματος δακτυλίου του cis-ισομερούς του 3, 4-διμεθυλκυκλοβουτενίου. Αυτή η αντίδραση αποδίδει cis, trans-εξα-2, 4-διένιο. Ομοίως, εάν χρησιμοποιούμε το trans-ισομερές του μορίου του αντιδρώντος, τότε το τελικό αποτέλεσμα είναι επίσης ένα τρανς διένιο. Η αντίδραση είναι η εξής:
Εικόνα 01: Ένα Κλασικό Παράδειγμα Ηλεκτροκυκλικής Αντίδρασης
Η παραπάνω αντίδραση λαμβάνει χώρα μέσω της μεθόδου συνοριακής τροχιακής. Εδώ, ο δεσμός σίγμα στο αντιδρόν ανοίγει, σχηματίζοντας τροχιακά p που έχουν την ίδια συμμετρία με το HOMO του προϊόντος, το εξαδιένιο. Αυτή η μετατροπή λαμβάνει χώρα μέσω μιας μεθόδου περιστροφικού ανοίγματος δακτυλίου που οδηγεί σε αντίθετα σημάδια για τους τερματικούς λοβούς. Αυτή η μετατροπή των τροχιακών φαίνεται παρακάτω.
Γενικά, μια ηλεκτροκυκλική αντίδραση δείχνει στερεοειδικότητα. Αυτό σημαίνει ότι μπορούμε να προβλέψουμε τη γεωμετρία cis-trans του τελικού προϊόντος. Ως πρώτο βήμα αυτής της πρόβλεψης, θα πρέπει να προσδιορίσουμε εάν η αντίδραση προχωρά σε πλήρη περιστροφή ή παραμόρφωση. Μετά από αυτόν τον προσδιορισμό, μπορούμε να εξετάσουμε το αρχικό μόριο για να προσδιορίσουμε εάν το τελικό προϊόν είναι cis-ισομερές ή trans-ισομερές.
Τι είναι η αντίδραση Cycloaddition;
Η αντίδραση κυκλοπροσθήκης είναι ένας τύπος χημικής αντίδρασης στην οργανική χημεία όπου δύο ή περισσότερα ακόρεστα μόρια ενώνονται μεταξύ τους για να σχηματίσουν ένα κυκλικό προϊόν προσθήκης. Αυτή η αντίδραση προκαλεί μια καθαρή μείωση της πολλαπλότητας των δεσμών. Μπορούμε να ονομάσουμε αυτή την προκύπτουσα αντίδραση ως αντίδραση κυκλοποίησης. Γενικά, οι κυκλοπροσθήκες είναι συντονισμένες. Επομένως, μπορούμε να τις ταξινομήσουμε ως περικυκλικές αντιδράσεις. Ομοίως, οι μη εναρμονισμένες κυκλοπροσθήκες δεν είναι περικυκλικές. Οι αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης είναι ένας τύπος αντιδράσεων προσθήκης που επιτρέπουν το σχηματισμό δεσμών άνθρακα-άνθρακα χωρίς τη χρήση ηλεκτρόφιλου ή πυρηνόφιλου.
Υπάρχουν διάφοροι τύποι κυκλοπροσθηκών, όπως θερμική κυκλοπροσθήκη, φωτοχημική κυκλοπροσθήκη, αντίδραση Diels-Alder, κυκλοπροσθήκη Huisgen, Χελετροπικές αντιδράσεις κ.λπ. Συνήθως, οι αντιδράσεις Diels-Alder είναι οι πιο σημαντικές αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης..
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της ηλεκτροκυκλικής και της κυκλικής αντίδρασης;
Τόσο οι ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις όσο και οι αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης είναι σημαντικές στην οργανική σύνθεση χημικών ενώσεων. Η βασική διαφορά μεταξύ της ηλεκτροκυκλικής και της αντίδρασης κυκλοπροσθήκης είναι ότι οι ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις είναι αντιδράσεις αναδιάταξης, ενώ οι αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης είναι αντιδράσεις προσθήκης.
Επιπλέον, μια ηλεκτροκυκλική αντίδραση περιλαμβάνει τη μετατροπή ενός δεσμού pi σε δεσμό σίγμα ή αντίστροφα, ενώ μια αντίδραση κυκλοπροσθήκης περιλαμβάνει συνδυασμό δύο ή περισσότερων ακόρεστων ενώσεων για να σχηματιστεί μια κυκλική ένωση.
Το παρακάτω infographic εμφανίζει τη διαφορά μεταξύ της ηλεκτροκυκλικής αντίδρασης και της αντίδρασης κυκλοπροσθήκης σε μορφή πίνακα.
Σύνοψη – Ηλεκτροκυκλική εναντίον κυκλικής αντίδρασης
Τόσο οι ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις όσο και οι αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης είναι σημαντικές στην οργανική σύνθεση χημικών ενώσεων. Η βασική διαφορά μεταξύ της ηλεκτροκυκλικής και της αντίδρασης κυκλοπροσθήκης είναι ότι οι ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις είναι αντιδράσεις αναδιάταξης ενώ οι αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης είναι αντιδράσεις προσθήκης.
