Η βασική διαφορά μεταξύ εστέρα και θειοεστέρα είναι ότι οι εστερικές ενώσεις περιέχουν άτομα άνθρακα, υδρογόνου και οξυγόνου, ενώ οι ενώσεις θειοεστέρα περιέχουν άτομα άνθρακα, υδρογόνου, οξυγόνου και θείου.
Οι ενώσεις εστέρα και θειοεστέρα σχετίζονται μεταξύ τους όπως υποδηλώνει το όνομά τους. Ο θειοεστέρας διαφέρει από τον εστέρα λόγω της παρουσίας ενός ατόμου θείου, το οποίο αντικαθιστά ένα άτομο οξυγόνου που υπάρχει σε μια εστερική ένωση. Οι ιδιότητες και άλλες διαφορές μεταξύ εστέρα και θειοεστέρα συζητούνται παρακάτω σε αυτό το άρθρο.
Τι είναι ο εστέρας;
Οι εστέρες είναι οργανικές ενώσεις που έχουν τον γενικό χημικό τύπο R-C(=O)-OR'. Αυτές οι χημικές ενώσεις προέρχονται είτε από οργανικές είτε από ανόργανες ενώσεις οξέος στις οποίες τουλάχιστον μια ομάδα υδροξυλίου αντικαθίσταται από μια αλκοξυ ομάδα. Συνήθως, οι εστέρες προέρχονται από την αντίδραση υποκατάστασης καρβοξυλικών οξέων και αλκοολών.
Εικόνα 01: Γενική δομή ενός εστέρα
Υπάρχει ένα κέντρο καρβονυλίου σε έναν εστέρα, το οποίο δίνει στον εστέρα τη γεωμετρία του - το τριγωνικό επίπεδο γύρω από τον άνθρακα καρβονυλίου. Δομικά, οι εστέρες είναι εύκαμπτες λειτουργικές ομάδες (σε αντίθεση με τα αμίδια) επειδή το φράγμα ή η περιστροφή γύρω από αυτήν την καρβονυλ ομάδα είναι χαμηλή. Επιπλέον, αυτές οι ενώσεις έχουν χαμηλή πολικότητα. Επομένως, οι εστέρες τείνουν να είναι λιγότερο άκαμπτοι και πιο πτητικές από τα αντίστοιχα αμίδια.
Όταν εξετάζουμε τις αντιδράσεις των εστέρων, αυτές οι χημικές ενώσεις τείνουν να αντιδρούν με πυρηνόφιλα στον άνθρακα καρβονυλίου. Η καρβονυλική ομάδα είναι ασθενώς ηλεκτρόφιλη, αλλά μπορεί να υποστεί επιθέσεις από ισχυρά πυρηνόφιλα όπως οι αμίνες και τα αλκοξείδια.
Υπάρχουν πολλές διαφορετικές εφαρμογές των εστέρων. Χρησιμοποιώντας τα ως συστατικά σε αρώματα για τις αρωματικές τους οσμές, ως συστατικά σε αιθέρια έλαια, αρώματα τροφίμων, καλλυντικά κ.λπ. Επιπλέον, οι εστέρες είναι σημαντικοί ως οργανικοί διαλύτες, ως φυσικές φερομόνες, ως φυσικά λίπη και έλαια (εστέρες λιπαρών οξέων της γλυκερίνης), κ.λπ.
Τι είναι ο Θειοεστέρας;
Οι θειοεστέρες είναι οργανικές ενώσεις με τον γενικό χημικό τύπο R-C(=O)-SR’. Αυτές οι ενώσεις είναι ανάλογες με τους καρβοξυλικούς εστέρες και διαφέρουν από αυτούς λόγω της παρουσίας ενός ατόμου θείου όπου το συνδετικό άτομο οξυγόνου εμφανίζεται στον καρβοξυλικό εστέρα. Ένας θειοεστέρας σχηματίζεται όταν μια θειόλη αντιδρά με ένα καρβοξυλικό οξύ. Στον τομέα της βιοχημείας, τα παράγωγα του συνενζύμου-Α όπως το ακετυλο-CoA είναι γνωστοί θειοεστέρες.
Εικόνα 02: Γενική χημική δομή ενός θειοεστέρα
Όταν εξετάζουμε την παρασκευή θειοεστέρων, η πιο χαρακτηριστική οδός είναι η αντίδραση μεταξύ ενός χλωριούχου οξέος και ενός άλατος μετάλλου αλκαλίου μιας θειόλης. Μια άλλη κοινή οδός είναι η μετατόπιση των αλογονιδίων από το άλας αλκαλιμετάλλου ενός θειοκαρβοξυλικού οξέος.
Υπάρχει ένα κέντρο καρβονυλίου σε έναν θειοεστέρα που αντιδρά προς τα πυρηνόφιλα, συμπεριλαμβανομένου του νερού. Επομένως, αυτές οι χημικές ενώσεις είναι κοινά ενδιάμεσα της μετατροπής αλκυλαλογονιδίων σε αλκυλοθειόλες. Επιπλέον, ένας θειοεστέρας μπορεί να συνδυαστεί με μια αμίνη για να δώσει ένα αμίδιο.
Υπάρχουν διαφορετικές εφαρμογές των θειοεστέρων, συμπεριλαμβανομένης της σύνθεσης όλων των εστέρων, που συμμετέχουν στη σύνθεση ορισμένων άλλων κυτταρικών συστατικών, συμπεριλαμβανομένων πεπτιδίων, λιπαρών οξέων, στερολών, τερπενίων κ.λπ.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ εστέρα και θειοεστέρα;
Ο εστέρας και ο θειοεστέρας είναι δύο συγγενείς ενώσεις. Η βασική διαφορά μεταξύ εστέρα και θειοεστέρα είναι ότι οι εστερικές ενώσεις περιέχουν άτομα άνθρακα, υδρογόνου και οξυγόνου ενώ οι ενώσεις θειοεστέρα περιέχουν άτομα άνθρακα, υδρογόνου, οξυγόνου και θείου. Επιπλέον, οι εστέρες εμφανίζονται φυσικά και μπορούν να παραχθούν χρησιμοποιώντας διαφορετικές οδούς, όπως η εστεροποίηση καρβοξυλικών οξέων με αλκοόλες, ενώ η πιο χαρακτηριστική οδός για τους θειοεστέρες είναι η αντίδραση μεταξύ ενός χλωριούχου οξέος και ενός άλατος αλκαλιμετάλλου μιας θειόλης.
Στο παρακάτω infographic παρουσιάζονται περισσότερες διαφορές μεταξύ εστέρα και θειοεστέρα.
Σύνοψη – Ester vs Thioester
Ένας θειοεστέρας διαφέρει από έναν εστέρα λόγω της παρουσίας ενός ατόμου θείου που αντικαθιστά ένα άτομο οξυγόνου σε έναν εστέρα. Η βασική διαφορά μεταξύ εστέρα και θειοεστέρα είναι ότι οι εστερικές ενώσεις περιέχουν άτομα άνθρακα, υδρογόνου και οξυγόνου ενώ οι ενώσεις θειοεστέρα περιέχουν άτομα άνθρακα, υδρογόνου, οξυγόνου και θείου.
