Η βασική διαφορά μεταξύ βινυλικών αλογονιδίων και αρυλοαλογονιδίων είναι ότι τα βινυλικά αλογονίδια ονομάζονται σύμφωνα με το άτομο άνθρακα στο οποίο συνδέεται το άτομο αλογονιδίου, ενώ τα αρυλαλογονίδια ονομάζονται ανάλογα με την παρουσία μιας κυκλικής δομής στην οποία το άτομο αλογονιδίου επισυνάπτεται.
Βινυλικά αλογονίδια και αρυλαλογονίδια είναι οργανικές χημικές ενώσεις στις οποίες τα άτομα αλογονιδίου (χημικά στοιχεία της ομάδας 7) συνδέονται απευθείας με άτομα άνθρακα. Μπορούμε να κατηγοριοποιήσουμε αυτές τις ενώσεις ανάλογα με το άτομο άνθρακα στο οποίο είναι συνδεδεμένο το άτομο αλογονιδίου.
Τι είναι τα βινυλικά αλογονίδια;
Τα βινυλικά αλογονίδια είναι οργανικές ενώσεις με ένα άτομο αλογονιδίου συνδεδεμένο με ένα από τα δύο άτομα άνθρακα στον διπλό δεσμό που υπάρχει σε αυτό το μόριο. Επομένως, αυτά είναι αλκένια που περιέχουν ένα άτομο χλωρίου στον διπλό δεσμό. Με άλλα λόγια, το άτομο άνθρακα που περιέχει το άτομο αλογονιδίου έχει υβριδισμό sp2 και η γεωμετρία του γύρω από το άτομο άνθρακα είναι τριγωνική επίπεδη. Αυτά τα άτομα άνθρακα στον διπλό δεσμό ονομάζονται βινυλικοί άνθρακες. Η πυκνότητα ηλεκτρονίων γύρω από αυτά τα κέντρα άνθρακα είναι υψηλότερη. Ωστόσο, το άτομο άνθρακα που περιέχει το άτομο αλογονιδίου έχει μεγαλύτερη πυκνότητα ηλεκτρονίων από το άλλο άτομο άνθρακα, επειδή το άτομο χλωρίου είναι ένα είδος πλούσιο σε ηλεκτρόνια.
Εικόνα 01: Δομή χλωριούχου βινυλίου
Το χλωριούχο βινύλιο είναι μια κοινή ένωση σε αυτήν την κατηγορία οργανικών ενώσεων. Αυτή η ένωση υπάρχει ως άχρωμο αέριο σε θερμοκρασία δωματίου και έχει επίσης μια ευχάριστη οσμή. Επιπλέον, είναι σημαντικό ως μονομερές για την παραγωγή πολυμερούς πολυβινυλοχλωριδίου. Επομένως, το χλωριούχο βινύλιο είναι ένα χημικό ενδιάμεσο παρά ένα τελικό προϊόν. Το πολυμερές προϊόν του χλωριούχου βινυλίου (πολυβινυλοχλωρίδιο) είναι σταθερό, αποθηκευόμενο και μη τοξικό.
Τι είναι οι Aryl Halides;
Ένα αρυλαλογονίδιο είναι μια οργανική ένωση που έχει ένα άτομο αλογόνου συνδεδεμένο απευθείας σε έναν υβριδισμένο άνθρακα sp2 σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Επομένως, μπορούμε να ονομάσουμε αυτή την ένωση ως ακόρεστη δομή λόγω της παρουσίας διπλών δεσμών στον αρωματικό δακτύλιο. Τα αρυλαλογονίδια εμφανίζουν επίσης αλληλεπιδράσεις διπόλου-διπόλου. Ο δεσμός άνθρακα-αλογόνου είναι ισχυρότερος από αυτόν των αλκυλαλογονιδίων λόγω της παρουσίας ηλεκτρονίων δακτυλίου. Αυτό συμβαίνει επειδή ο αρωματικός δακτύλιος δίνει ηλεκτρόνια στο άτομο άνθρακα, μειώνοντας το θετικό φορτίο. Τα αρυλαλογονίδια μπορούν να υποστούν ηλεκτροφιλική υποκατάσταση και μπορούν να λάβουν ομάδες αλκυλίου προσαρτημένες στις ορθο, παρα ή μετα-θέσεις του αρωματικού δακτυλίου. Ένα ή δύο αλογόνα μπορούν επίσης να προσκολληθούν στον αρωματικό δακτύλιο. Αυτό είναι επίσης στις θέσεις ορθο, παρά ή μετα.
Εικόνα 02: Σχηματισμός Βενζυλοχλωριδίου
Αλκυλαλογονίδια είναι η άλλη κύρια ομάδα ενώσεων αλογονιδίου. Μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε μια απλή χημική δοκιμή για να διακρίνουμε μεταξύ αρυλο και αλκυλαλογονιδίων. Εδώ, μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε μια χημική δοκιμή. Πρώτα, πρέπει να προστεθεί NaOH και να ακολουθήσει θέρμανση. Στη συνέχεια το μίγμα ψύχεται, και προστίθεται HNO3 id, ακολουθούμενο από προσθήκη AgNO3. Το αλκυλαλογονίδιο θα δώσει ένα λευκό ίζημα ενώ το αρυλαλογονίδιο όχι. Αυτό συμβαίνει επειδή τα αρυλαλογονίδια δεν υφίστανται πυρηνόφιλη υποκατάσταση, σε αντίθεση με τα αλκυλαλογονίδια. Ο λόγος για τον οποίο δεν υφίσταται πυρηνόφιλη υποκατάσταση είναι ότι το νέφος ηλεκτρονίων του αρωματικού δακτυλίου προκαλεί απώθηση του πυρηνόφιλου.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ βινυλικών αλογονιδίων και αρυλικών αλογονιδίων;
Μπορούμε να κατηγοριοποιήσουμε τις οργανικές ενώσεις αλογονιδίου ανάλογα με το άτομο άνθρακα στο οποίο είναι συνδεδεμένο το άτομο αλογονιδίου. Η βασική διαφορά μεταξύ βινυλικών αλογονιδίων και αρυλαλογονιδίων είναι ότι τα βινυλικά αλογονίδια ονομάζονται σύμφωνα με το άτομο άνθρακα στο οποίο συνδέεται το άτομο αλογονιδίου, ενώ τα αρυλαλογονίδια ονομάζονται ανάλογα με την παρουσία μιας κυκλικής δομής στην οποία είναι συνδεδεμένο το άτομο αλογονιδίου.
Στο παρακάτω infographic παρουσιάζονται περισσότερες διαφορές μεταξύ βινυλικών αλογονιδίων και αρυλοαλογονιδίων.
Σύνοψη – Vinylic Halides vs Aryl Halides
Οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν αλογονίδια μπορούν να ταξινομηθούν κυρίως σε δύο ομάδες ως αλκυλο και αρυλο αλογονίδια. Τα βινυλικά αλογονίδια ανήκουν στην ομάδα των αλκυλαλογονιδίων. Τα βινυλικά αλογονίδια είναι οργανικές ενώσεις που περιέχουν το άτομο αλογονιδίου τους συνδεδεμένο με ένα από τα δύο άτομα άνθρακα στον διπλό δεσμό που υπάρχει σε αυτό το μόριο, ενώ τα αρυλαλογονίδια είναι οργανική ένωση που έχει ένα άτομο αλογόνου συνδεδεμένο απευθείας σε έναν υβριδισμένο άνθρακα sp2 σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Έτσι, αυτή είναι η βασική διαφορά μεταξύ βινυλικών αλογονιδίων και αρυλοαλογονιδίων.
