Διαφορά μεταξύ φαινυλίου και βενζυλίου

2024 Συγγραφέας: Alex Aldridge | [email protected]. Τελευταία τροποποίηση: 2023-12-17 13:36

Φαινύλιο vs Βενζύλιο

Τόσο το φαινύλιο όσο και το βενζύλιο προέρχονται από το βενζόλιο και συνήθως συγχέονται από τους φοιτητές της χημείας. Το φαινύλιο είναι ένα μόριο υδρογονάνθρακα με τον τύπο C₆H₅, ενώ το βενζύλιο είναι C₆H 5_CH2_{; μια επιπλέον ομάδα CH}2 _{προσαρτημένη στον δακτύλιο βενζολίου.}

Φαινύλιο

Το

Το φαινύλιο είναι ένα μόριο υδρογονάνθρακα με τον τύπο C₆H₅ Αυτό προέρχεται από το βενζόλιο, επομένως, έχει παρόμοιες ιδιότητες με το βενζόλιο. Ωστόσο, αυτό διαφέρει από το βενζόλιο λόγω έλλειψης ατόμου υδρογόνου σε έναν άνθρακα. Έτσι, το μοριακό βάρος του φαινυλίου είναι 77 g mol^-1 Το φαινύλιο συντομεύεται ως Ph. Συνήθως το φαινύλιο συνδέεται με μια άλλη ομάδα, άτομο ή μόριο φαινυλίου (αυτό το μέρος είναι γνωστό ως υποκαταστάτης, ομάδα R όπως στο σχήμα). Τα άτομα άνθρακα του φαινυλίου είναι sp2 υβριδοποιημένα όπως στο βενζόλιο. Όλοι οι άνθρακες μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς τριών σίγμα. Δύο από τους δεσμούς σίγμα σχηματίζονται με δύο γειτονικούς άνθρακες, έτσι ώστε να δημιουργήσουν μια δομή δακτυλίου. Ο άλλος δεσμός σίγμα σχηματίζεται με ένα άτομο υδρογόνου. Ωστόσο, σε έναν άνθρακα, στον δακτύλιο, ο τρίτος δεσμός σίγμα σχηματίζεται με άλλο άτομο ή μόριο αντί για άτομο υδρογόνου. Τα ηλεκτρόνια στα τροχιακά p αλληλεπικαλύπτονται μεταξύ τους για να σχηματίσουν το μη εντοπισμένο νέφος ηλεκτρονίων. Επομένως, το φαινύλιο έχει παρόμοια μήκη δεσμού C-C μεταξύ όλων των ανθράκων, ανεξάρτητα από το αν έχει εναλλασσόμενους απλούς και διπλούς δεσμούς. Αυτό το μήκος δεσμού C-C είναι περίπου 1,4 Å. Ο δακτύλιος είναι επίπεδος και έχει γωνία 120° μεταξύ των δεσμών γύρω από έναν άνθρακα. Λόγω της υποκατάστατης ομάδας του φαινυλίου, η πολικότητα και άλλες χημικές ή φυσικές ιδιότητες αλλάζουν. Εάν ο υποκαταστάτης δωρίσει ηλεκτρόνια στο μη εντοπισμένο νέφος ηλεκτρονίων του δακτυλίου, αυτά είναι γνωστά ως ομάδες δωρητών ηλεκτρονίων (π.χ. -OCH₃, NH₂). Εάν ο υποκαταστάτης έλκει ηλεκτρόνια από το νέφος ηλεκτρονίων, είναι γνωστός ως υποκαταστάτης απόσυρσης ηλεκτρονίων. (Π.χ. -NO_{2, -COOH). Οι ομάδες φαινυλίου είναι σταθερές λόγω της αρωματικότητάς τους, επομένως δεν υφίστανται εύκολα οξειδώσεις ή αναγωγές. Επιπλέον, είναι υδρόφοβα και μη πολικά.}

Benzyl

Ο τύπος του βενζυλίου είναι C₆H₅CH₂ Αυτό είναι επίσης ένα παράγωγο του βενζολίου. Σε σύγκριση με το φαινύλιο, το βενζύλιο έχει μια ομάδα CH₂ προσαρτημένη στον δακτύλιο βενζολίου. Ένα άλλο μοριακό τμήμα (ομάδα R όπως απεικονίζεται στην εικόνα) μπορεί να συνδεθεί στην ομάδα βενζυλίου μέσω σύνδεσης με το άτομο άνθρακα CH₂. Η ομάδα βενζυλίου συντομεύεται ως "Bn". Το μοριακό βάρος της βενζυλικής ομάδας είναι 91 g mol^-1 Επειδή υπάρχει δακτύλιος βενζολίου, η ομάδα βενζυλίου είναι αρωματική. Στους μηχανισμούς της οργανικής χημείας, η ομάδα βενζυλίου μπορεί να σχηματιστεί είτε ως ρίζα, καρβοκατιόν (C₆H₅CH₂ +^{) ή ένα καρβοανιόν (C}6_H5_CH2 _–). Για παράδειγμα, σε αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης, σχηματίζεται βενζυλική ρίζα ή ενδιάμεσο κατιόντος. Υπάρχει μεγαλύτερη σταθεροποίηση αυτών των ενδιαμέσων σε σύγκριση με την αλκυλική ρίζα ή κατιόν. Η αντιδραστικότητα της βενζυλικής θέσης είναι παρόμοια με αυτή της αλλυλικής θέσης. Οι ομάδες βενζυλίου χρησιμοποιούνται συχνά στην οργανική χημεία ως προστατευτικές ομάδες, ειδικά για την προστασία των λειτουργικών ομάδων καρβοξυλικού οξέος ή αλκοόλης.

Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Φαινυλίου και Βενζυλίου;

• Ο μοριακός τύπος του φαινυλίου είναι C₆H₅ ενώ, στο βενζύλιο, είναι C_{6 H}5_CH2.

• Το βενζύλιο έχει επιπλέον ομάδα CH_{2 σε σύγκριση με το φαινύλιο.}

• Στο φαινύλιο, ο δακτύλιος του βενζολίου συνδέεται απευθείας με ένα υποκατάστατο μόριο ή ένα άτομο, αλλά στο βενζύλιο, η ομάδα CH_{2 κάνει τη σύνδεση με ένα άλλο μόριο ή ένα άτομο.}