Βασική διαφορά – Υπερσύζευξη έναντι συντονισμού
Η υπερσύζευξη και ο συντονισμός μπορούν να σταθεροποιήσουν πολυατομικά μόρια ή ιόντα με δύο διαφορετικούς τρόπους. Οι απαιτήσεις για αυτές τις δύο διαδικασίες είναι διαφορετικές. Εάν ένα μόριο μπορεί να έχει περισσότερες από μία δομές συντονισμού, αυτό το μόριο έχει τη σταθεροποίηση συντονισμού. Όμως, η υπερσύζευξη συμβαίνει παρουσία ενός σ-δεσμού με ένα παρακείμενο κενό ή μερικώς γεμάτο ρ-τροχιακό ή ένα π-τροχιακό. Αυτή είναι η βασική διαφορά Υπερσύζευξη και συντονισμός
Τι είναι η Υπερσύζευξη;
Η αλληλεπίδραση ηλεκτρονίων σε έναν σ-δεσμό (γενικά δεσμοί C-H ή C-C) με ένα παρακείμενο κενό ή μερικώς γεμάτο ρ-τροχιακό ή ένα π-τροχιακό έχει ως αποτέλεσμα ένα εκτεταμένο μοριακό τροχιακό αυξάνοντας τη σταθερότητα του συστήματος. Αυτή η αλληλεπίδραση σταθεροποίησης ονομάζεται «υπερσύζευξη». Σύμφωνα με τη θεωρία του δεσμού σθένους, αυτή η αλληλεπίδραση περιγράφεται ως «διπλός δεσμός χωρίς συντονισμό δεσμού».
Υπερσύζευξη Schreiner
Τι είναι το Resonance;
Ο συντονισμός είναι η μέθοδος περιγραφής μη εντοπισμένων ηλεκτρονίων σε ένα μόριο ή πολυατομικό ιόν όταν μπορεί να έχει περισσότερες από μία δομές Lewis για να εκφράσει το μοτίβο σύνδεσης. Πολλές συνεισφέρουσες δομές μπορούν να χρησιμοποιηθούν για να αναπαραστήσουν αυτά τα μετατοπισμένα ηλεκτρόνια σε ένα μόριο ή ένα ιόν, και αυτές οι δομές ονομάζονται δομές συντονισμού. Όλες οι συνεισφέρουσες δομές μπορούν να απεικονιστούν χρησιμοποιώντας μια δομή Lewis με μετρήσιμο αριθμό ομοιοπολικών δεσμών κατανέμοντας το ζεύγος ηλεκτρονίων μεταξύ δύο ατόμων του δεσμού. Επειδή πολλές δομές Lewis μπορούν να χρησιμοποιηθούν για να αναπαραστήσουν τη μοριακή δομή. Η πραγματική μοριακή δομή είναι ένα ενδιάμεσο όλων εκείνων των πιθανών δομών Lewis. Ονομάζεται υβρίδιο συντονισμού. Όλες οι συνεισφέρουσες δομές έχουν τους πυρήνες στην ίδια θέση, αλλά η κατανομή των ηλεκτρονίων μπορεί να είναι διαφορετική.
Συντονισμός φαινόλης
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Υπερσύζευξης και Συντονισμού;
Χαρακτηριστικά της υπερσύζευξης και του συντονισμού
Υπερσύζευξη
Η υπερσύζευξη επηρεάζει το μήκος του δεσμού και έχει ως αποτέλεσμα τη βράχυνση των δεσμών σίγμα (σ δεσμοί)
| Μόριο | μήκος δεσμού C-C | Λόγος |
| 1, 3-βουταδιένιο | 1,46 A | Κανονική σύζευξη μεταξύ δύο μερών αλκενυλίου. |
| Μεθυλακετυλένιο | 1,46 A | Υπερσύζευξη μεταξύ των μερών αλκυλίου και αλκυνυλίου |
| Μεθάνιο | 1,54 A | Είναι ένας κορεσμένος υδρογονάνθρακας χωρίς υπερσύζευξη |
Τα μόρια με υπερσύζευξη έχουν υψηλότερες τιμές για τη θερμότητα σχηματισμού σε σύγκριση με το άθροισμα των ενεργειών των δεσμών τους. Όμως, η θερμότητα υδρογόνωσης ανά διπλό δεσμό είναι μικρότερη από εκείνη του αιθυλενίου
Η σταθερότητα των καρβοκατιόντων ποικίλλει ανάλογα με τον αριθμό των δεσμών C-H που συνδέονται με το θετικά φορτισμένο άτομο άνθρακα. Η σταθεροποίηση υπερσύζευξης είναι μεγαλύτερη όταν συνδέονται πολλοί δεσμοί C-H
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Η σχετική ισχύς υπερσύζευξης εξαρτάται από τον τύπο του ισοτόπου του Υδρογόνου. Το υδρογόνο έχει μεγαλύτερη αντοχή σε σύγκριση με το δευτέριο (D) και το τρίτιο (Τ). Το τρίτιο έχει τη μικρότερη ικανότητα να εμφανίζει υπερσύζευξη μεταξύ τους. Η ενέργεια που απαιτείται για να σπάσει ο δεσμός C-T > δεσμός C-D > δεσμός C-H, και αυτό διευκολύνει την υπερσύζευξη του Η
Αντήχηση
