Η βασική διαφορά μεταξύ της ακυλίωσης και της αλκυλίωσης Friedel Crafts είναι ότι η ακυλίωση Friedel Crafts περιλαμβάνει την ακυλίωση ενός αρωματικού δακτυλίου ενώ η αλκυλίωση Friedel Crafts περιλαμβάνει την αλκυλίωση ενός αρωματικού δακτυλίου. Επιπλέον, πολλαπλές αντιδράσεις και αναδιατάξεις καρβοκατιόντος δεν συμβαίνουν σε αντιδράσεις ακυλίωσης ενώ μπορεί να συμβούν σε αντιδράσεις αλκυλίωσης.
Οι αντιδράσεις Friedel Crafts είναι ένα σύνολο αντιδράσεων που μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε για να συνδέσουμε ομάδες υποκαταστάτη σε αρωματικούς δακτυλίους και να αφαιρέσουμε αυτές τις ομάδες υποκατάστατων από αρωματικούς δακτυλίους. Οι επιστήμονες Charles Friedel και James Crafts ανέπτυξαν αυτές τις αντιδράσεις το 1877. Υπάρχουν δύο κύριοι τύποι αυτής της αντίδρασης, και είναι η αντίδραση ακυλίωσης Friedel Crafts και η αντίδραση αλκυλίωσης Friedel Crafts. Και οι δύο αυτές είναι ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις υποκατάστασης.
Τι είναι το Friedel Crafts Acylation;
Η ακυλίωση Friedel Crafts περιλαμβάνει τη σύνδεση μιας ομάδας ακυλίου σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Αυτή η προσθήκη μιας ακυλικής ομάδας είναι «ακυλίωση» στην οργανική χημεία. Οι τυπικοί ακυλιωτικοί παράγοντες που χρησιμοποιούνται για αυτή την αντίδραση είναι ακυλοχλωρίδια. Περαιτέρω, οι καταλύτες ενισχύουν την πρόοδο αυτών των αντιδράσεων. Οι κοινοί καταλύτες περιλαμβάνουν οξέα και τριχλωριούχο αλουμίνιο.
Εικόνα 01: Benzene Friedel Crafts Acylation
Επιπλέον, μπορούμε να κάνουμε αυτή την αντίδραση χρησιμοποιώντας ανυδρίτες οξέος. Υπάρχουν πλεονεκτήματα αυτής της αντίδρασης έναντι της αλκυλίωσης. Το ένα είναι ότι πολλαπλές ακυλώσεις δεν συμβαίνουν ταυτόχρονα. Αυτό οφείλεται στο ότι το προϊόν κετόνης της αντίδρασης είναι πάντα λιγότερο αντιδραστικό από το αρχικό μόριο λόγω της επίδρασης έλξης ηλεκτρονίων της καρβονυλικής ομάδας. Επιπλέον, δεν υπάρχουν αναδιατάξεις καρβοκατιόντος κατά την εξέλιξη της αντίδρασης. Το ιόν άνθρακα που σχηματίζεται κατά την αντίδραση σταθεροποιείται με δομές συντονισμού.
Τι είναι η αλκυλίωση Friedel Crafts;
Η αλκυλίωση Friedel Crafts περιλαμβάνει τη σύνδεση αλκυλομάδων σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Είναι μια αντίδραση ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης. Μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε αλκυλαλογονίδια για αυτήν την αντίδραση μαζί με έναν ισχυρό καταλύτη οξέος Lewis. Αν χρησιμοποιήσουμε χλωριούχο σίδηρο (FeCl3) ως καταλύτη, προσκολλάται στο ιόν χλωρίου του χλωριούχου αλκυλίου και σχηματίζει το κατιόν αλκυλίου. Αυτό το κατιόν αλκυλίου μπορεί στη συνέχεια να προσκολληθεί στον αρωματικό δακτύλιο. Το κύριο μειονέκτημα αυτής της αντίδρασης είναι ότι το προϊόν της αντίδρασης είναι πιο πυρηνόφιλο από το αντιδρών. Επομένως, αυτό μπορεί να προκαλέσει υπεραλκυλίωση.
Εικόνα 02: Αλκυλίωση βιοτεχνίας βενζολίου Friedel
Επιπλέον, η αντίδραση είναι κατάλληλη για τριτοταγή άνθρακα στον αρωματικό δακτύλιο. Διαφορετικά, το καρβοκατιόν μπορεί να υποστεί αναδιατάξεις. Υπάρχει μια υπόθεση ότι οι αντιδράσεις αλκυλίωσης Friedel Crafts είναι αναστρέψιμες. Το ονομάζουμε αποαλκυλίωση Friedel Crafts.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της ακυλίωσης και της αλκυλίωσης Friedel Crafts;
Friedel Crafts Acylation περιλαμβάνει την προσάρτηση μιας ομάδας ακυλίου σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Δεν υπάρχουν πολλαπλές αντιδράσεις ακυλίωσης επειδή το προϊόν κετόνης της αντίδρασης είναι πάντα λιγότερο δραστικό από το αρχικό μόριο λόγω της επίδρασης έλξης ηλεκτρονίων της καρβονυλικής ομάδας. Επιπλέον, δεν υπάρχουν αναδιατάξεις καρβοκατιόντων. Αντίθετα, πολλαπλές αντιδράσεις αλκυλίωσης λαμβάνουν χώρα κατά την αλκυλίωση του Friedel Crafts, η οποία περιλαμβάνει τη σύνδεση αλκυλομάδων σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Εάν η αντικατάσταση λαμβάνει χώρα σε πρωτεύοντα ή δευτερεύοντα άνθρακα, υπάρχουν επίσης αναδιατάξεις καρβοκατιόντος.
Σύνοψη – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Η αντίδραση Friedel Crafts είναι ένα σύνολο οργανικών αντιδράσεων που περιλαμβάνει αντιδράσεις ακυλίωσης και αλκυλίωσης. Η διαφορά μεταξύ ακυλίωσης και αλκυλίωσης Friedel Crafts είναι ότι η αντίδραση ακυλίωσης Friedel Crafts περιλαμβάνει την ακυλίωση ενός αρωματικού δακτυλίου ενώ η αλκυλίωση Friedel Crafts περιλαμβάνει την αλκυλίωση ενός αρωματικού δακτυλίου.
