Η βασική διαφορά μεταξύ καρβονυλίου και κετόνης είναι ότι όλες οι ομάδες καρβονυλίου έχουν ένα άτομο άνθρακα με διπλό συνδεδεμένο άτομο οξυγόνου, ενώ οι κετόνες έχουν μια καρβονυλική ομάδα συνδεδεμένη με δύο αλκυλικές ομάδες.
Η ομάδα καρβονυλίου είναι μια κοινή λειτουργική ομάδα στην οργανική χημεία με ευρύ φάσμα αντιδραστικότητας. Οι δύο τύποι καρβονυλίων που γνωρίζουμε είναι οι κετόνες και οι αλδεΰδες.
Τι είναι το Carbonyl;
Η ομάδα καρβονυλίου είναι μια λειτουργική ομάδα με διπλό δεσμό οξυγόνου σε άνθρακα. Οι αλδεΰδες και οι κετόνες είναι οργανικά μόρια αυτής της ομάδας. Η καρβονυλική ομάδα σε μια αλδεΰδη είναι πάντα νούμερο ένα στην ονοματολογία, επειδή εμφανίζεται στο τέλος της ανθρακικής αλυσίδας. Ωστόσο, η καρβονυλική ομάδα μιας κετόνης βρίσκεται πάντα στη μέση.
Φύση
Ανάλογα με τον τύπο της ένωσης καρβονυλίου, η ονοματολογία διαφέρει. Το "al" είναι το επίθημα που χρησιμοποιούμε για να ονομάσουμε αλδεΰδες ενώ το "one" είναι το επίθημα για τις κετόνες. Επιπλέον, το άτομο άνθρακα δίπλα στον άνθρακα καρβονυλίου είναι ο άνθρακας α, ο οποίος έχει σημαντική αντιδραστικότητα λόγω του γειτονικού καρβονυλίου.
Επιπλέον, το άτομο άνθρακα στην ομάδα καρβονυλίου είναι sp2 υβριδοποιημένο. Επομένως, οι αλδεΰδες και οι κετόνες έχουν μια τριγωνική επίπεδη διάταξη γύρω από το άτομο άνθρακα του καρβονυλίου. Είναι μια πολική ομάδα (η ηλεκτροαρνητικότητα του οξυγόνου είναι μεγαλύτερη από τον άνθρακα· επομένως, η καρβονυλική ομάδα έχει μεγάλη διπολική ροπή). Έτσι, οι αλδεΰδες και οι κετόνες έχουν υψηλότερα σημεία βρασμού σε σύγκριση με τους υδρογονάνθρακες που έχουν το ίδιο βάρος.
Ωστόσο, αυτές δεν μπορούν να δημιουργήσουν ισχυρότερους δεσμούς υδρογόνου όπως οι αλκοόλες που έχουν ως αποτέλεσμα χαμηλότερα σημεία βρασμού από τις αντίστοιχες αλκοόλες. Επιπλέον, λόγω της ικανότητας σχηματισμού δεσμών υδρογόνου, οι αλδεΰδες και οι κετόνες χαμηλού μοριακού βάρους είναι διαλυτές στο νερό. Ωστόσο, όταν το μοριακό βάρος αυξάνεται, γίνονται υδρόφοβα. Εκτός από αυτό, το άτομο άνθρακα του καρβονυλίου έχει μερικό θετικό φορτίο. Ως εκ τούτου, μπορεί να λειτουργήσει ως ηλεκτρόφιλο. Επομένως, αυτά τα μόρια υφίστανται εύκολα πυρηνόφιλες αντιδράσεις υποκατάστασης.
Εικόνα 01: Δομή της ομάδας καρβονυλίου
Τα υδρογόνα που συνδέονται με τον άνθρακα. δίπλα στην καρβονυλική ομάδα έχει μια όξινη φύση, η οποία ευθύνεται για διάφορες αντιδράσεις αλδεΰδων και κετονών. Οι ενώσεις που περιέχουν ομάδες καρβονυλίου απαντώνται ευρέως στη φύση. Η κινναμαλδεΰδη (στο φλοιό κανέλας), η βανιλίνη (στο φασόλι βανίλιας), η καμφορά (δέντρο καμφοράς) και η κορτιζόνη (επινεφριδιακή ορμόνη) είναι μερικές από τις φυσικές ενώσεις με καρβονυλική ομάδα.
Τι είναι η κετόνη;
Στις κετόνες, η καρβονυλική ομάδα βρίσκεται ανάμεσα σε δύο άτομα άνθρακα. Ο γενικός τύπος μιας κετόνης είναι ο ακόλουθος:
Εικόνα 02: Δομή Κετόνης
"Ένα" είναι το επίθημα που χρησιμοποιείται στην ονοματολογία κετόνης. Αντί για –e του αντίστοιχου αλκανίου χρησιμοποιούμε «ένα». Επιπλέον, μπορούμε να αριθμήσουμε την αλειφατική αλυσίδα με τρόπο που να δίνει στον άνθρακα καρβονυλίου τον μικρότερο δυνατό αριθμό. Για παράδειγμα, ονομάζουμε την ένωση CH3COCH2CH2CH3ως 2-πεντανόνη.
Επιπλέον, μπορούμε να συνθέσουμε κετόνες από την οξείδωση δευτεροταγών αλκοολών, με οζονόλυση αλκενίων κ.λπ. Οι κετόνες έχουν την ικανότητα να υφίστανται ταυτομερισμό κετοενόλης. Και, αυτή η διαδικασία συμβαίνει όταν μια ισχυρή βάση απορροφά το α-υδρογόνο (υδρογόνο που συνδέεται με τον άνθρακα, το οποίο βρίσκεται δίπλα στην ομάδα καρβονυλίου). Η ικανότητα απελευθέρωσης του α-υδρογόνου κάνει τις κετόνες πιο όξινες από τα αντίστοιχα αλκάνια.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ καρβονυλίου και κετόνης;
Η ομάδα καρβονυλίου είναι μια λειτουργική ομάδα σε οργανικές ενώσεις στις οποίες ένα άτομο άνθρακα έχει ένα άτομο οξυγόνου με διπλό δεσμό, αλλά μια κετόνη είναι μια οργανική ένωση στην οποία η καρβονυλική ομάδα είναι συνδεδεμένη με δύο αλκυλομάδες. Επομένως, η βασική διαφορά μεταξύ καρβονυλίου και κετόνης είναι ότι όλες οι ομάδες καρβονυλίου έχουν ένα άτομο άνθρακα με διπλό συνδεδεμένο άτομο οξυγόνου ενώ οι κετόνες έχουν μια καρβονυλ ομάδα συνδεδεμένη με δύο ομάδες αλκυλίου. Μπορούμε να υποδηλώσουμε μια ομάδα καρβονυλίου ως-(C=O)- ενώ μια κετόνη ως R’-C(=O)-R”.
Επιπλέον, η καρβονυλική ομάδα σε μια κετόνη βρίσκεται πάντα στη μέση μιας αλυσίδας ενώ η καρβονυλική ομάδα σε μια αλδεΰδη μπορεί να βρίσκεται στα άκρα ενός μορίου. Επομένως, μια άλλη σημαντική διαφορά μεταξύ καρβονυλίου και κετόνης είναι ότι η ομάδα καρβονυλίου μπορεί να εμφανιστεί είτε στο μέσο του μορίου είτε στο τέλος του μορίου, ενώ η καρβονυλική ομάδα μιας κετόνης εμφανίζεται πάντα στο μέσο του μορίου.
Το παρακάτω infographic σχετικά με τη διαφορά μεταξύ καρβονυλίου και κετόνης παρέχει περισσότερες πληροφορίες σχετικά με αυτές τις διαφορές.
Σύνοψη – Καρβονύλιο εναντίον Κετόνης
Οι κετόνες είναι ένα παράδειγμα οργανικών μορίων με λειτουργική ομάδα καρβονυλίου. Η βασική διαφορά μεταξύ καρβονυλίου και κετόνης είναι ότι όλες οι ομάδες καρβονυλίου έχουν ένα άτομο άνθρακα με διπλό συνδεδεμένο άτομο οξυγόνου, ενώ οι κετόνες έχουν μια καρβονυλική ομάδα συνδεδεμένη με δύο ομάδες αλκυλίου.
