Βασική διαφορά – Ηλεκτρόφιλη έναντι πυρηνόφιλης υποκατάστασης
Οι ηλεκτρόφιλες και οι πυρηνόφιλες αντιδράσεις υποκατάστασης είναι δύο τύποι αντιδράσεων υποκατάστασης στη χημεία. Τόσο οι αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης όσο και οι αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης περιλαμβάνουν τη διάσπαση ενός υπάρχοντος δεσμού και το σχηματισμό ενός νέου δεσμού που αντικαθιστά τον προηγούμενο δεσμό. Ωστόσο, αυτό γίνεται μέσω δύο διαφορετικών μηχανισμών. Στις αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης, ένα ηλεκτρόφιλο (ένα θετικό ιόν ή μερικώς θετικό άκρο ενός πολικού μορίου) επιτίθεται στο ηλεκτρόφιλο κέντρο ενός μορίου ενώ, στην πυρηνόφιλη αντίδραση υποκατάστασης, ένα πυρηνόφιλο (μοριακό είδος πλούσιο σε ηλεκτρόνια) επιτίθεται στο πυρηνόφιλο κέντρο ενός μορίου για να αφαιρέστε την αποχωρούσα ομάδα. Αυτή είναι η βασική διαφορά μεταξύ της Ηλεκτρόφιλης και της Πυρηνόφιλης Υποκατάστασης.
Τι είναι η Ηλεκτρική Υποκατάσταση;
Είναι ένας γενικός τύπος μιας χημικής αντίδρασης στην οποία μια λειτουργική ομάδα σε μια ένωση εκτοπίζεται από ένα ηλεκτρόφιλο. Γενικά, τα άτομα υδρογόνου δρουν ως ηλεκτρόφιλα σε πολλές χημικές αντιδράσεις. Αυτές οι αντιδράσεις μπορούν περαιτέρω να χωριστούν σε δύο ομάδες. ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης και ηλεκτροφιλικές αντιδράσεις αλειφατικής υποκατάστασης. Ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης συμβαίνουν σε αρωματικές ενώσεις και χρησιμοποιούνται για την εισαγωγή λειτουργικών ομάδων σε δακτυλίους βενζολίου. Είναι μια πολύ σημαντική μέθοδος για τη σύνθεση νέων χημικών ενώσεων.
Ηλεκτρόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση
Τι είναι η πυρηνόφιλη υποκατάσταση;
Οι αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης είναι μια πρωταρχική κατηγορία αντιδράσεων στην οποία ένα πυρηνόφιλο πλούσιο σε ηλεκτρόνια επιτίθεται επιλεκτικά στο θετικά ή μερικώς θετικά φορτισμένο άτομο ή μια ομάδα ατόμων για να σχηματίσει έναν δεσμό μετατοπίζοντας τη συνδεδεμένη ομάδα ή άτομο. Η προηγουμένως συνδεδεμένη ομάδα, η οποία φεύγει από το μόριο, ονομάζεται «αναχωρούσα ομάδα» και το θετικό ή μερικώς θετικό άτομο ονομάζεται ηλεκτρόφιλο. Ολόκληρη η μοριακή οντότητα συμπεριλαμβανομένου του ηλεκτροφίλου και της αποχωρούσας ομάδας ονομάζεται «υπόστρωμα».
Γενικός χημικός τύπος:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving group
Πυρηνόφιλη αντικατάσταση ακυλίου
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Ηλεκτρόφιλης και Πυρηνόφιλης Υποκατάστασης;
Μηχανισμός Ηλεκτρόφιλης και Πυρηνόφιλης Υποκατάστασης
Ηλεκτρόφιλη υποκατάσταση: Οι περισσότερες από τις αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης συμβαίνουν στον δακτύλιο βενζολίου παρουσία ενός ηλεκτροφίλου (θετικού ιόντος). Ο μηχανισμός μπορεί να περιέχει πολλά βήματα. Ένα παράδειγμα δίνεται παρακάτω.
Ηλεκτρόφιλα:
Ιόν υδρονίου H 3O + (από Bronsted acids)
Τριφθοριούχο βόριο BF 3
Χλωριούχο αργίλιο AlCl 3
Μόρια αλογόνου F 2, Cl 2, Br 2, I2
Πυρηνόφιλη υποκατάσταση: Περιλαμβάνει την αντίδραση μεταξύ ενός δότη ζεύγους ηλεκτρονίων (το πυρηνόφιλο) και ενός δέκτη ζεύγους ηλεκτρονίων (το ηλεκτρόφιλο). Το ηλεκτρόφιλο πρέπει να έχει μια αποχωρούσα ομάδα για να λάβει χώρα η αντίδραση.
Ο μηχανισμός αντίδρασης εμφανίζεται με δύο τρόπους: αντιδράσεις SN2 και αντιδράσεις SN1. Στις αντιδράσεις SN2, η αφαίρεση της αποχωρούσας ομάδας και της οπίσθιας επίθεσης από το πυρηνόφιλο συμβαίνει ταυτόχρονα. Στις αντιδράσεις SN1, σχηματίζεται πρώτα ένα επίπεδο ιόν καρβενίου και στη συνέχεια αντιδρά περαιτέρω με το πυρηνόφιλο. Το πυρηνόφιλο έχει την ελευθερία να επιτεθεί και από τις δύο πλευρές, και αυτή η αντίδραση σχετίζεται με ρακεμισμό.
Παραδείγματα Ηλεκτρόφιλης Υποκατάστασης και Πυρηνόφιλης Υποκατάστασης
Ηλεκτρική αντικατάσταση:
Οι αντιδράσεις υποκατάστασης στον δακτύλιο βενζολίου είναι παραδείγματα ηλεκτρόφιλων αντιδράσεων υποκατάστασης.
Η νίτρωση του βενζολίου
Πυρηνόφιλη υποκατάσταση:
Η υδρόλυση αλκυλοβρωμιδίου είναι ένα παράδειγμα πυρηνόφιλης υποκατάστασης.
R-Br, υπό βασικές συνθήκες, όπου το επιθετικό πυρηνόφιλο είναι το OH− και η αποχωρούσα ομάδα είναι Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Ορισμοί:
Επανεμφάνιση: η ρακεμοποίηση είναι η οπτικά δραστική ουσία σε ένα οπτικά ανενεργό μείγμα ίσων ποσοτήτων δεξιοστροφικής και αριστερόστροφης μορφής.
