Η βασική διαφορά μεταξύ πυρηνόφιλης και ηλεκτρόφιλης προσθήκης είναι ότι, στις πυρηνόφιλες αντιδράσεις προσθήκης, ένα συστατικό πλούσιο σε ηλεκτρόνια συνδυάζεται με ένα μόριο, ενώ, στις ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις προσθήκης, είτε ένα είδος με έλλειψη ηλεκτρονίων είτε μια ουδέτερη ένωση με κενά τροχιακά συνδυάζεται με ένα μόριο.
Ένα πυρηνόφιλο είναι ένα πλούσιο σε ηλεκτρόνια χημικό είδος που μπορεί να δώσει ένα ζεύγος ηλεκτρονίων σε ένα είδος με έλλειψη ηλεκτρονίων. Ένα ηλεκτρόφιλο, από την άλλη πλευρά, είναι είτε θετικά φορτισμένο είτε ουδέτερο. Αν είναι ουδέτερο, τότε θα πρέπει να έχει άδεια τροχιακά για να δέχεται ηλεκτρόνια από άλλο είδος.
Τι είναι η πυρηνόφιλη προσθήκη;
Η πυρηνόφιλη προσθήκη είναι η διαδικασία προσθήκης ενός πυρηνόφιλου είτε σε ένα είδος με έλλειψη ηλεκτρονίων είτε σε έναν δεσμό pi σε ένα μόριο (το ονομάζουμε υπόστρωμα). Το προστιθέμενο πυρηνόφιλο σχηματίζει έναν απλό δεσμό (δεσμό σίγμα) με το υπόστρωμα. Ας εξετάσουμε μερικά παραδείγματα για να κατανοήσουμε τη διαδικασία της πυρηνόφιλης προσθήκης.
Προσθήκη πυρηνόφιλων στον άνθρακα καρβονυλίου
Ομάδες καρβονυλίου είναι πολικές επειδή έχουν ένα άτομο άνθρακα διπλό συνδεδεμένο με ένα άτομο οξυγόνου. Αυτή η πολικότητα προκύπτει λόγω της μεγάλης διαφοράς μεταξύ των τιμών ηλεκτραρνητικότητας του άνθρακα και του οξυγόνου. Αυτό σημαίνει ότι το οξυγόνο έχει μεγαλύτερη συγγένεια για τα ηλεκτρόνια του δεσμού από τον άνθρακα. Τότε το άτομο άνθρακα της ομάδας καρβονυλίου αποκτά μερικό θετικό φορτίο. Αυτός ο άνθρακας είναι μια καλύτερη θέση για ένα πυρηνόφιλο να επιτεθεί στο μόριο. Το πυρηνόφιλο δωρίζει τα ηλεκτρόνια του σε αυτόν τον άνθρακα και σχηματίζει έναν ενιαίο δεσμό με το άτομο άνθρακα. Έτσι, πρόκειται για μια πυρηνόφιλη προσθήκη. Επιπλέον, αυτός ο τύπος αντιδράσεων λαμβάνει χώρα συνήθως σε αλδεΰδες και κετόνες.
Εικόνα 1: Πυρηνόφιλη προσθήκη στον άνθρακα καρβονυλίου
Προσθήκη πυρηνόφιλων στα νιτρίλια
Ένα νιτρίλιο είναι μια ένωση που περιέχει έναν άνθρακα τριπλού δεσμού με ένα άτομο αζώτου. Αυτός ο δεσμός είναι πολύ πολικός επειδή η ηλεκτραρνητικότητα του αζώτου είναι μεγαλύτερη από τον άνθρακα. Τότε το άτομο άνθρακα φορτίζεται μερικώς θετικά. Ως αποτέλεσμα, αυτός ο άνθρακας μπορεί να υποστεί πυρηνόφιλη προσθήκη. Το πυρηνόφιλο συνδυάζεται με το άτομο άνθρακα. Το προκύπτον μόριο έχει διπλό δεσμό μεταξύ άνθρακα και αζώτου, αντί για τριπλό δεσμό.
Προσθήκη πυρηνόφιλων σε διπλούς δεσμούς
Ένας διπλός δεσμός έχει έναν δεσμό pi και έναν δεσμό σίγμα. Διπλοί δεσμοί υπάρχουν στα αλκένια. Όταν ένα αλκένιο υφίσταται μια πυρηνόφιλη προσθήκη, το ακόρεστο μόριο γίνεται κορεσμένο με το πυρηνόφιλο και συνδυάζεται με ένα από τα άτομα άνθρακα βινυλίου (άτομα άνθρακα διπλού δεσμού) μέσω ενός ομοιοπολικού δεσμού.
Τι είναι η Ηλεκτρόφιλη Προσθήκη;
Η ηλεκτρόφιλη προσθήκη είναι η διαδικασία προσθήκης ενός ηλεκτροφίλου στον δεσμό pi ενός αλκενίου. Στο τέλος της αντίδρασης, αυτός ο δεσμός pi διασπάται, σχηματίζοντας δύο νέους δεσμούς σίγμα. Το μόριο πρέπει να περιέχει έναν διπλό δεσμό ή έναν τριπλό δεσμό για να δεχθεί ένα ηλεκτρόφιλο. Συμβαίνει σε δύο βήματα. Ας εξετάσουμε ένα παράδειγμα για να κατανοήσουμε τον μηχανισμό της ηλεκτροφιλικής προσθήκης.
Εικόνα 2: Ηλεκτρόφιλη προσθήκη
Εδώ, έχουμε θετικά φορτισμένο ηλεκτρόφιλο. Επιπλέον, ο ακόρεστος δεσμός ή ο διπλός δεσμός είναι πλούσιος σε ηλεκτρόνια. Επομένως, μπορεί να δωρίσει ηλεκτρόνια στο ηλεκτρόφιλο με έλλειψη ηλεκτρονίων. Στη συνέχεια, το θετικό φορτίο μεταφέρεται στον δεσμό C-C ενώ ένας δεσμός σίγμα σχηματίζεται μεταξύ ενός ατόμου άνθρακα και του ηλεκτρόφιλου. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα ένα καρβοκατιόν. Δεδομένου ότι αυτό είναι ασταθές, το θετικά φορτισμένο άτομο άνθρακα λαμβάνει ηλεκτρόνια από ένα ανιόν, σχηματίζοντας έναν άλλο δεσμό σίγμα.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ πυρηνόφιλης και ηλεκτρόφιλης προσθήκης;
Πυρηνόφιλο εναντίον Ηλεκτρόφιλο Προσθήκη |
|
| Πυρηνόφιλη προσθήκη είναι η διαδικασία προσθήκης ενός πυρηνόφιλου είτε σε είδος με έλλειψη ηλεκτρονίων είτε σε δεσμό pi σε ένα μόριο. | Ηλεκτρόφιλη προσθήκη είναι η διαδικασία προσθήκης ενός ηλεκτρόφιλου στον δεσμό pi ενός αλκενίου. |
| Είδη που προστίθενται | |
| Ένα πυρηνόφιλο συνδυάζεται με ένα μόριο. | Ένα ηλεκτρόφιλο συνδυάζεται με ένα μόριο. |
| Υπόστρωμα | |
| Είτε ένα χημικό είδος θετικού φορτίου είτε ένας δεσμός pi σε ένα μόριο. | Αλκένιο ή αλκίνιο |
| Διαδικασία | |
| Ένα πυρηνόφιλο σχηματίζει έναν δεσμό σίγμα με ένα άτομο άνθρακα στο υπόστρωμα | Ένα ηλεκτρόφιλο σχηματίζει έναν δεσμό σίγμα με ένα άτομο άνθρακα βινυλίου στον διπλό δεσμό. |
Σύνοψη – Πυρηνόφιλη εναντίον Ηλεκτρόφιλης Προσθήκη
Τόσο η πυρηνόφιλη προσθήκη όσο και η ηλεκτρόφιλη προσθήκη είναι δύο σημαντικές χημικές αντιδράσεις που χρησιμοποιούνται στη σύνθεση κορεσμένων ενώσεων από ακόρεστες ενώσεις. Η βασική διαφορά μεταξύ πυρηνόφιλης και ηλεκτροφιλικής προσθήκης είναι ότι στις πυρηνόφιλες αντιδράσεις προσθήκης, ένα συστατικό πλούσιο σε ηλεκτρόνια προστίθεται σε ένα μόριο, ενώ στην ηλεκτρόφιλη προσθήκη, ένα είδος με έλλειψη ηλεκτρονίων προστίθεται σε ένα μόριο.
