Carbocation εναντίον Carbanion
Η βασική διαφορά μεταξύ του καρβοκατιόντος και του καρβοανιόντος είναι οι χρεώσεις τους. είναι και τα δύο οργανικά μοριακά είδη με αντίθετα φορτία. Το καρβοκατιόν είναι θετικά φορτισμένο ιόν και το καρβοανιόν είναι αρνητικά φορτισμένο ιόν. Η σταθερότητά τους εξαρτάται από πολλούς παράγοντες και μερικοί από αυτούς είναι πολύ σημαντικοί στη σύνθεση άλλων χημικών ενώσεων.
Τι είναι το Carbocation
Ένα καρβοκατιόν είναι ένα χημικό είδος που φέρει θετικό φορτίο σε ένα άτομο άνθρακα. Το όνομά του δίνει τη σαφή ιδέα ότι είναι κατιόν (ένα θετικό ιόν) και η λέξη carbo αναφέρεται σε άτομο άνθρακα. Το καρβοκατιόν περιλαμβάνει διάφορες κατηγορίες. πρωτογενές καρβοκατιόν, δευτερογενές καρβοκατιόν και τριτοταγές καρβοκατιόν. Ταξινομούνται σύμφωνα με τον αριθμό των αλκυλομάδων που συνδέονται με το θετικά φορτισμένο άτομο άνθρακα. Η σταθερότητά τους και η αντιδραστικότητά τους ποικίλλουν ανάλογα με αυτούς τους υποκαταστάτες.
Carbocation Stability Trend
Τι είναι το Carbanion
Ένα καρβοανιόν είναι ένα οργανικό μοριακό είδος με αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο που βρίσκεται σε ένα άτομο άνθρακα. Με άλλα λόγια, είναι ένα ανιόν στο οποίο ένα άτομο άνθρακα διαθέτει ένα μη κοινό ζεύγος ηλεκτρονίων με τρεις υποκαταστάτες. Ο συνολικός αριθμός των ηλεκτρονίων σθένους είναι ίσος με οκτώ. Σχηματίζονται αφαιρώντας θετικά φορτισμένες ομάδες ή άτομα από ένα ουδέτερο μόριο. Είναι πολύ σημαντικά ως χημικά ενδιάμεσα για τη σύνθεση άλλων ουσιών όπως πλαστικά και πολυαιθυλένιο (ή πολυαιθυλένιο). Η μικρότερη καρμπανοΐνη είναι το «ιόν μεθίδης» (CH3–). σχηματίζεται από μεθάνιο (CH4) με την απώλεια ενός πρωτονίου (H–).
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Carbocation και Carbanion;
Χαρακτηριστικά του καρβοκατιόντος και του καρβανιόν
Καρβοκατιόν: Το καρβοκατιόν είναι sp2 υβριδοποιημένο, και το κενό p-τροχιακό βρίσκεται κάθετα στο επίπεδο τριών υποκατεστημένων ομάδων. Επομένως, έχει μια τριγωνική επίπεδη μοριακή δομή. Το καρβοκατιόν απαιτεί ένα ζεύγος ηλεκτρονίων για να ολοκληρωθεί η οκτάδα. Μπορούν να αντιδράσουν με πυρηνόφιλα, μπορούν να αποπρωτονιωθούν από έναν δεσμό pi και μπορούν να έχουν αναδιατάξεις στο ίδιο είδος.
Carbanion: Ένα αλκυλοκαρβοανιόν έχει τρία ζεύγη σύνδεσης και ένα μοναχικό ζεύγος. οπότε ο υβριδισμός του είναι sp3, και η γεωμετρία είναι πυραμιδική. Η γεωμετρία του αλλυλίου ή του βενζυλικού καρβοανιόντος είναι επίπεδη και ο υβριδισμός είναι sp2 Η οκτάδα είναι πλήρης στην εξώτατη τροχιά ενός καρβοανιονικού ατόμου άνθρακα και συμπεριφέρεται ως πυρηνόφιλο για να αντιδρά με ηλεκτρόφιλα.
Σταθερότητα:
Carbocation: Η σταθερότητα του carbocation εξαρτάται από διάφορους παράγοντες. Είναι πιο σταθερό όταν περισσότερες ομάδες –R συνδέονται με το θετικό άτομο άνθρακα. Επομένως, το τριτογενές καρβοκατιόν είναι συγκριτικά σταθερό από το πρωτογενές.
Οι δομές συντονισμού αυξάνουν επίσης τη σταθερότητα.
Carbanion: Η σταθερότητα του carboanion εξαρτάται από διάφορους παράγοντες. Ηλεκτραρνητικότητα του ανθρακικού άνθρακα, επίδραση συντονισμού, επαγωγική επίδραση που προκαλείται από προσκολλημένο υποκαταστάτη και σταθεροποίηση από >C=O, –NO2 και CN ομάδες που υπάρχουν στον ανθρακικό άνθρακα
Ορισμοί:
Επαγωγικό φαινόμενο: Μπορεί να είναι πειραματικά παρατηρήσιμο αποτέλεσμα της μετάδοσης φορτίου μέσω μιας αλυσίδας ατόμων σε ένα μόριο, με αποτέλεσμα ένα μόνιμο δίπολο σε έναν δεσμό.
Παραδείγματα Carbocation και Carbanion
Carbocation:
Πρωτεύον καρβοκατιόν:
Σε ένα πρωτογενές (1°) καρβοκατιόν, το θετικά φορτισμένο άτομο άνθρακα συνδέεται μόνο με μία ομάδα αλκυλίου και δύο άτομα υδρογόνου.
Δευτερογενές καρβοκατιόν:
Σε ένα δευτερεύον (2°) καρβοκατιόν, το θετικά φορτισμένο άτομο άνθρακα συνδέεται με δύο άλλες αλκυλομάδες (που μπορεί να είναι ίδιες ή διαφορετικές) και ένα άτομο υδρογόνου.
Τριτογενές καρβοκατιόν:
Σε ένα τριτογενές (3°) καρβοκατιόν, το θετικό άτομο άνθρακα συνδέεται με τρεις αλκυλομάδες (οι οποίες μπορεί να είναι οποιοσδήποτε συνδυασμός ίδιων ή διαφορετικών), αλλά όχι άτομα υδρογόνου.
Carbanion:
Το Το καρβοανίον ταξινομείται επίσης σε τρεις κατηγορίες με τον ίδιο τρόπο όπως στο καρβοκατιόν. πρωτογενές καρβοανιόν, δευτεροταγές ανθρακιόν και τριτοταγές ανθρακιόν. Αυτό γίνεται επίσης με βάση τον αριθμό των ομάδων –R που συνδέονται με το ανιονικό άτομο άνθρακα.
