Διαφορά μεταξύ Cope και Claisen Rearrangement

Πίνακας περιεχομένων:

Διαφορά μεταξύ Cope και Claisen Rearrangement
Διαφορά μεταξύ Cope και Claisen Rearrangement

Βίντεο: Διαφορά μεταξύ Cope και Claisen Rearrangement

Βίντεο: Διαφορά μεταξύ Cope και Claisen Rearrangement
Βίντεο: How to Crochet: Cable Stitch Crew Neck Sweater | Tutorial DIY 2024, Ιούλιος
Anonim

Η βασική διαφορά μεταξύ της αναδιάταξης Cope και της αναδιάταξης Claisen είναι ότι το αντιδραστήριο της αναδιάταξης Cope είναι ένα 1, 5-διένιο ενώ το αντιδραστήριο της αναδιάταξης Claisen είναι ένας αλλυλ βινυλαιθέρας.

Τόσο η αναδιάταξη Cope όσο και η αναδιάταξη Claisen είναι τύποι αντιδράσεων αναδιάταξης που εμπλέκονται στις [3, 3]-σιγματροπικές αναδιατάξεις. Η αναδιάταξη Cope πήρε το όνομά της από τον Arthur C. Cope ενώ η αναδιάταξη Claisen πήρε το όνομά της από τον Rainer Ludwig Claisen. Υπάρχουν πολλές παραλλαγές και των δύο αυτών τύπων αναδιάταξης. Υπάρχουν ορισμένες παραλλαγές των ανακατατάξεων Cope που περιλαμβάνουν τις ανακατατάξεις Aza-Cope, αναδιατάξεις Claisen κ.λπ. Ορισμένες παραλλαγές των ανακατατάξεων Claisen περιλαμβάνουν αρωματική αναδιάταξη Claisen, αναδιάταξη Bellus-Claisen, αναδιάταξη Ireland-Claisen κ.λπ.

Τι είναι το Cope Rearrangement;

Η αναδιάταξη Cope είναι ένας τύπος αντίδρασης αναδιάταξης στην οποία ένα 1,5-διένιο υφίσταται [3, 3]-σιγματροπικές αναδιατάξεις. Η αντίδραση πήρε το όνομά της από τον Arthur C. Cope, ο οποίος ανέπτυξε έναν μηχανισμό για αυτήν την αντίδραση. Αυτός ο τύπος αντίδρασης είναι πολύ σημαντικός στις αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης. Υπάρχει μια μεταβατική κατάσταση για αυτή την αντίδραση. Αυτή η μεταβατική κατάσταση περνά μέσα από μια δομή που μοιάζει με σκάφος ή μια καρέκλα. π.χ. διόγκωση του δακτυλίου κυκλοβουτανίου σε δακτύλιο 1, 5-κυκλοοκταδιενίου. Δηλαδή να σχηματιστούν οι δύο διπλοί δεσμοί cis. Η αντίδραση είναι η εξής:

Βασική διαφορά - Cope vs Claisen Rearrangement
Βασική διαφορά - Cope vs Claisen Rearrangement

Υπάρχουν ορισμένες παραλλαγές των ανακατατάξεων Cope που περιλαμβάνουν αναδιατάξεις Aza-Cope, αναδιατάξεις Claisen κ.λπ.

Τι είναι το Claisen Rearrangement;

Η αναδιάταξη Claisen είναι ένας τύπος αντίδρασης αναδιάταξης στην οποία οι αλλυλ βινυλαιθέρες μετατρέπονται σε γ, δ-ακόρεστες καρβονυλικές ενώσεις. Επιπλέον, πήρε το όνομά του από τον Rainer Ludwig Claisen, ο οποίος ανακάλυψε αυτή την αντίδραση το 1912. Η αναδιάταξη συμβαίνει μέσω [3, 3]-σιγματροπικών αναδιατάξεων.

Διαφορά μεταξύ Cope και Claisen Rearrangement
Διαφορά μεταξύ Cope και Claisen Rearrangement

Αυτή η αντίδραση είναι μια εξώθερμη αντίδραση που περιλαμβάνει διάσπαση δεσμού και ανασυνδυασμό. Είναι μια στερεοειδική αντίδραση. Έχει την κινητική πρώτης τάξης. Η μεταβατική κατάσταση της αναδιάταξης Claisen είναι μια εξαιρετικά διατεταγμένη κυκλική δομή. Επιπλέον, υπάρχουν επιδράσεις διαλύτη που επηρεάζουν την εξέλιξη της αντίδρασης. δηλαδή οι πολικοί διαλύτες επιταχύνουν την αντίδραση. Υπάρχουν ορισμένες παραλλαγές των αναδιατάξεων Claisen που περιλαμβάνουν αρωματική αναδιάταξη Claisen, αναδιάταξη Bellus-Claisen, αναδιάταξη Ireland-Claisen, αναδιάταξη Johnson-Claisen, αναδιάταξη Photo-Claisen κ.λπ.

Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Cope και Claisen Rearrangement;

Τόσο η αναδιάταξη Cope όσο και η αναδιάταξη Claisen είναι τύποι αντιδράσεων αναδιάταξης που εμπλέκονται στις [3, 3]-σιγματροπικές αναδιατάξεις. Η βασική διαφορά μεταξύ της αναδιάταξης Cope και Claisen είναι ότι το αντιδρόν της αναδιάταξης Cope είναι ένα 1, 5-διένιο ενώ το αντιδραστήριο της αναδιάταξης Claisen είναι ένας αλλυλ βινυλαιθέρας. Επιπλέον, το προϊόν της αναδιάταξης Cope είναι ένα διαφορετικό διένιο ενώ το προϊόν της αναδιάταξης Claisen είναι γ, δ-ακόρεστες καρβονυλικές ενώσεις. Έτσι, αυτή είναι μια άλλη διαφορά μεταξύ της αναδιάταξης Cope και Claisen.

Επιπλέον, η αναδιάταξη Cope ονομάστηκε από τον Arthur C. Cope ενώ η αναδιάταξη Claisen πήρε το όνομα του Rainer Ludwig Claisen. Υπάρχουν ορισμένες παραλλαγές των ανακατατάξεων Cope που περιλαμβάνουν τις ανακατατάξεις Aza-Cope, αναδιατάξεις Claisen, κ.λπ. Υπάρχουν ορισμένες παραλλαγές αναδιατάξεων Claisen που περιλαμβάνουν αρωματική αναδιάταξη Claisen, αναδιάταξη Bellus-Claisen, αναδιάταξη Ireland-Claisen Photo-rearrangement, αναδιάταξη John-Claisen, Αναδιάταξη Claisen κ.λπ.

Διαφορά μεταξύ Cope και Claisen Rearrangement σε μορφή πίνακα
Διαφορά μεταξύ Cope και Claisen Rearrangement σε μορφή πίνακα

Σύνοψη – Cope vs Claisen Rearrangement

Τόσο η αναδιάταξη Cope όσο και η αναδιάταξη Claisen είναι τύποι αντιδράσεων αναδιάταξης που εμπλέκονται στις [3, 3]-σιγματροπικές αναδιατάξεις. Η βασική διαφορά μεταξύ της αναδιάταξης Cope και Claisen είναι ότι το αντιδρόν της αναδιάταξης Cope είναι ένα 1, 5-διένιο ενώ το αντιδραστήριο της αναδιάταξης Claisen είναι ένας αλλυλ βινυλαιθέρας. Επιπλέον, το προϊόν της αναδιάταξης Cope είναι ένα διαφορετικό διένιο ενώ το προϊόν της αναδιάταξης Claisen είναι γ, δ-ακόρεστες καρβονυλικές ενώσεις.

Συνιστάται: