Η βασική διαφορά μεταξύ του αντιδραστηρίου Gilman και του αντιδραστηρίου Grignard είναι ότι το αντιδραστήριο Gilman είναι ένα αντιδραστήριο χαλκού και λιθίου, ενώ το αντιδραστήριο Grignard είναι ένα αντιδραστήριο μαγνησίου.
Ένα αντιδραστήριο είναι μια ουσία που μπορούμε να προσθέσουμε σε ένα μείγμα αντίδρασης για να προκαλέσουμε μια χημική αντίδραση ή να ελέγξουμε εάν μια χημική αντίδραση συμβαίνει σε ένα συγκεκριμένο σύστημα. Το αντιδραστήριο Gilman και το αντιδραστήριο Grignard είναι τέτοιοι δύο τύποι ουσιών.
Τι είναι το Gilman Reagent;
Το αντιδραστήριο Gilman είναι ένα αντιδραστήριο από χαλκό και μέταλλα λιθίου. Επομένως, μπορούμε να το ονομάσουμε ως ουσία διοργανοχαλκού. Ο γενικός χημικός τύπος αυτής της ουσίας είναι R2CuLi. Σε αυτόν τον χημικό τύπο, το R είναι είτε αλκυλομάδα είτε αρυλομάδα. Αυτό το αντιδραστήριο είναι πολύ χρήσιμο επειδή σε αντίθεση με ορισμένα άλλα μεταλλικά αντιδραστήρια, το αντιδραστήριο Gilman μπορεί να αντιδράσει με οργανικά αλογονίδια για να αντικαταστήσει την ομάδα αλογονιδίων με μια ομάδα R. Αυτοί οι τύποι αντιδράσεων ονομάζονται αντιδράσεις Corey-House. Αυτές οι αντιδράσεις αντικατάστασης είναι σημαντικές για τη σύνθεση πολύπλοκων προϊόντων από απλά δομικά στοιχεία.
Εικόνα 01: Γενική δομή ενός αντιδραστηρίου Gilman
Αυτό το αντιδραστήριο ανακαλύφθηκε από τον επιστήμονα Henry Gilman και τους συνεργάτες του. Ένα κοινό αντιδραστήριο Gilman είναι ο διμεθυλχαλκός λιθίου που έχει τον χημικό τύπο (CH3)2CuLi. Μπορούμε να παρασκευάσουμε αυτό το αντιδραστήριο μέσω της προσθήκης ιωδιούχου χαλκού(Ι) στο μεθυλλίθιο παρουσία τετραϋδροφουρανίου σε πολύ χαμηλές θερμοκρασίες. Το προϊόν αυτής της αντίδρασης υπάρχει ως διμερές σε διαιθυλαιθέρα, σχηματίζοντας μια οκταμελή δομή δακτυλίου.
Τι είναι το αντιδραστήριο Grignard;
Το αντιδραστήριο Grignard είναι ένα αντιδραστήριο που περιέχει μέταλλο μαγνήσιο. Ο γενικός χημικός τύπος αυτής της ουσίας είναι R-Mg-X. Σε αυτόν τον τύπο, το R αναφέρεται σε μια οργανική χημική ομάδα, το Mg αναφέρεται σε μαγνήσιο και το X αναφέρεται σε ένα αλογόνο. Γενικά, η ομάδα R σε αυτό το αντιδραστήριο είναι είτε αλκυλομάδα είτε αρυλομάδα. Υπάρχουν δύο χαρακτηριστικά παραδείγματα για το αντιδραστήριο Grignard. χλωριούχο μεθυλομαγνήσιο και βρωμιούχο φαινυλομαγνήσιο.
Στις αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης, τα αντιδραστήρια Grignard είναι δημοφιλείς ουσίες. Αυτά τα αντιδραστήρια βοηθούν στη δημιουργία νέων δεσμών άνθρακα-άνθρακα. Π.χ. Στην αντίδραση μεταξύ της αλογονωμένης ένωσης R'-X' και του αντιδραστηρίου Grignard παρουσία κατάλληλου καταλύτη, το τελικό προϊόν είναι R-R' και το υποπροϊόν της αντίδρασης είναι MgXX'.
Εικόνα 02: Αντιδράσεις μεταξύ αντιδραστηρίου Grignard και ενώσεων καρβονυλίου
Επιπλέον, τα καθαρά αντιδραστήρια Grignard είναι εξαιρετικά δραστικές στερεές ουσίες. Επομένως, πρέπει να χειριζόμαστε αυτές τις ουσίες ως διαλύματα σε διαλύτες όπως ο διαιθυλαιθέρας ή το THF. Αυτά τα αντιδραστήρια είναι σταθερά για κάποιο χρονικό διάστημα εάν το νερό εξαιρεθεί από το διάλυμα.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Gilman και Grignard Reagent;
Η βασική διαφορά μεταξύ του αντιδραστηρίου Gilman και του αντιδραστηρίου Grignard είναι ότι το αντιδραστήριο Gilman είναι ένα αντιδραστήριο χαλκού και λιθίου, ενώ το αντιδραστήριο Grignard είναι ένα αντιδραστήριο μαγνησίου. Επιπλέον, τα αντιδραστήρια Gilman εμφανίζονται σε υγρή κατάσταση ενώ τα αντιδραστήρια Grignard, όταν είναι καθαρά, εμφανίζονται στη στερεά κατάσταση.
Το παρακάτω infographic συνοψίζει τη διαφορά μεταξύ αντιδραστηρίου Gilman και Grignard.
Σύνοψη – Gilman vs Grignard Reagent
Ένα αντιδραστήριο είναι μια ουσία που μπορούμε να προσθέσουμε σε ένα μείγμα αντίδρασης για να προκαλέσουμε μια χημική αντίδραση ή να ελέγξουμε εάν μια χημική αντίδραση συμβαίνει σε ένα συγκεκριμένο σύστημα. Η βασική διαφορά μεταξύ του αντιδραστηρίου Gilman και του αντιδραστηρίου Grignard είναι ότι το αντιδραστήριο Gilman είναι ένα αντιδραστήριο χαλκού και λιθίου, ενώ το αντιδραστήριο Grignard είναι ένα αντιδραστήριο μαγνησίου.
