Αλιφατικές εναντίον Αρωματικών Αμινών
Η καλύτερη και η πιο σημαντική διαφορά μεταξύ αλειφατικών και αρωματικών αμινών είναι η δομική διαφορά μεταξύ των δύο ενώσεων. Οι αλειφατικές αμίνες είναι οι ενώσεις αμίνης στις οποίες το άζωτο συνδέεται μόνο με ομάδες αλκυλίου και οι αρωματικές αμίνες είναι οι ενώσεις αμίνης στις οποίες το άζωτο συνδέεται με τουλάχιστον μία από τις αρυλομάδες. Αυτή η δομική διαφορά οδηγεί σε όλες τις άλλες διαφορές στις ιδιότητές τους όπως η αντιδραστικότητα, η οξύτητα και η σταθερότητα.
Τι είναι οι αλειφατικές αμίνες;
Στις αλειφατικές αμίνες, το άζωτο συνδέεται άμεσα μόνο με ομάδες αλκυλίου και άτομα υδρογόνου. Ο αριθμός των αλκυλομάδων ποικίλλει από μία έως τρεις. Ανάλογα με τον αριθμό των συνδεδεμένων αλκυλομάδων, ονομάζονται «πρωτοταγείς αμίνες» (μόνο μία αλκυλομάδα -1o), «δευτερεύουσες αμίνες» (δύο αλκυλομάδες - 2 o), και "τριτοταγείς αμίνες" (τρεις αλκυλομάδες – 3o).
Όλες οι αλειφατικές αμίνες είναι ασθενείς βάσεις όπως η αμμωνία, αλλά είναι ελαφρώς ισχυρότερες βάσεις από την αμμωνία. Όλα έχουν σχεδόν την ίδια δύναμη βάσης Pkb=3-4. Η βασικότητα αυξάνεται καθώς οι ομάδες υδρογόνου στο άτομο αζώτου αντικαθίστανται από αλκυλομάδες. Οι τριτοταγείς αμίνες είναι πιο βασικές από τις πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες.
Όταν το άζωτο είναι ένα από τα άτομα ενός δακτυλίου, ονομάζονται ετεροκυκλικές αμίνες. Η πιπεριδίνη και η πυρολιδίνη είναι δύο παραδείγματα για αλειφατικές ετεροκυκλικές αμίνες.
Πυρολιδίνη
Τι είναι οι αρωματικές αμίνες;
Στις αρωματικές αμίνες, το άζωτο συνδέεται άμεσα με τουλάχιστον έναν δακτύλιο βενζολίου. Ανάλογα με τον αριθμό των ομάδων που συνδέονται με το άτομο αζώτου, κατηγοριοποιούνται ως «πρωτοταγείς», «δευτεροταγείς» και «τριτοταγείς» αμίνες. Οι "αρυλ αμίνες" είναι ένα άλλο όνομα για τις αρωματικές αμίνες. Παρόμοια με τις αλειφατικές αμίνες, οι πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αρωματικές αμίνες μπορούν να σχηματίσουν διαμοριακούς δεσμούς υδρογόνου. Επομένως, τα σημεία βρασμού των πρωτοταγών και δευτεροταγών αμινών είναι σχετικά υψηλότερα από τις τριτοταγείς αμίνες.
Υπάρχουν ετεροκυκλικές αρωματικές αμίνες. Η πυρρόλη και η πυριδίνη είναι δύο παραδείγματα για αυτούς.
Πυριδίνη
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ αλειφατικών και αρωματικών αμινών;
Δομή:
• Οι αλκυλαμίνες δεν περιέχουν βενζολικούς δακτυλίους που συνδέονται απευθείας με το άτομο αζώτου.
• Όμως, στις αρωματικές αμίνες, υπάρχει τουλάχιστον ένας δακτύλιος βενζολίου απευθείας συνδεδεμένος με το άτομο αζώτου.
• Οι αλειφατικές αμίνες μπορούν να έχουν αρωματικούς δακτυλίους εφόσον το άζωτο είναι άμεσα συνδεδεμένο με ένα άτομο άνθρακα.
Βασική:
• Οι αλειφατικές αμίνες είναι ισχυρότερες βάσεις από τις αρωματικές αμίνες. Αυτό οφείλεται βασικά στη σταθερότητα του κατιόντος που σχηματίζεται μετά τον ιονισμό. Με άλλα λόγια, τα ιόντα αλκυλ αμμωνίου είναι πιο σταθερά από τα ιόντα αρυλ αμμωνίου. Επειδή, οι αλκυλομάδες είναι ομάδες απελευθέρωσης ηλεκτρονίων και ως εκ τούτου αποεντοπίζουν εν μέρει το θετικό φορτίο στο άτομο αζώτου.
• Οι αλειφατικές ετεροκυκλικές αμίνες είναι επίσης ισχυρότερες βάσεις από τις αρωματικές ετεροκυκλικές αμίνες.
Παραδείγματα
• Παραδείγματα για αλειφατικές ετεροκυκλικές αμίνες είναι η πιπεριδίνη και η πυρολιδίνη.
• Παραδείγματα για ετεροκυκλικές αρωματικές αμίνες είναι η πυρρόλη και η πυριδίνη.
