Η βασική διαφορά μεταξύ των ισομερών Ε και Ζ είναι ότι τα ισομερή Ε έχουν τους υποκαταστάτες με υψηλότερη προτεραιότητα στις απέναντι πλευρές ενώ τα ισομερή Ζ έχουν τους υποκαταστάτες με μεγαλύτερη προτεραιότητα στην ίδια πλευρά.
Η ονοματολογία E-Z είναι ένα σύστημα σημειογραφίας για την ονομασία διαφορετικών ισομερών που έχουν τον ίδιο χημικό τύπο, αλλά διαφορετικές χωρικές διατάξεις. Επιπλέον, τα ισομερή Ε και Ζ είναι αλκένια. Αυτά τα ισομερή παίρνουν το όνομά τους με βάση τη θέση των υποκαταστατών που συνδέονται με τον διπλό δεσμό του αλκενίου.
Τι είναι τα Ε ισομερή;
Τα ισομερή Ε είναι αλκένια που έχουν τους υποκαταστάτες με μεγαλύτερη προτεραιότητα στις απέναντι πλευρές του διπλού δεσμού. Το γράμμα «Ε» προέρχεται από το entgegen στα γερμανικά, που σημαίνει «απέναντι». Η βάση του συμβολισμού E-Z είναι ένα σύνολο κανόνων γνωστών ως κανόνες προτεραιότητας. Είναι οι κανόνες Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Αυτοί είναι ένα σύνολο κανόνων για την ονομασία των οργανικών μορίων, για τον άνισο προσδιορισμό τους.
Τα βήματα της ονομασίας ενός μορίου χρησιμοποιώντας κανόνες CIP είναι τα εξής:
- Προσδιορίστε χειρόμορφα κέντρα ή διπλούς δεσμούς που υπάρχουν στο μόριο.
- Προσδιορίστε τις προτεραιότητες των υποκαταστατών που συνδέονται με το χειρόμορφο κέντρο ή τον διπλό δεσμό.
- Χρησιμοποιήστε είτε σύστημα R/S είτε σύστημα E/Z για να ονομάσετε την ένωση.
Οι προτεραιότητες των υποκαταστατών
- Πρώτα εξετάστε τα άτομα που συνδέονται άμεσα με το χειρόμορφο κέντρο ή τον διπλό δεσμό – υψηλότερος ο ατομικός αριθμός, υψηλότερη η προτεραιότητα
- Αν υπάρχουν ίσα άτομα, τότε υπάρχει ισοπαλία. Στη συνέχεια, ελέγξτε τις ομάδες υποκατάστατων για να βρείτε ένα σημείο διαφοράς στον ατομικό αριθμό.
- Αν εξακολουθεί να υπάρχει ισοπαλία, εξετάστε τα άτομα που συνδέονται με καθένα από τα άτομα της κύριας αλυσίδας και ελέγξτε εάν υπάρχει ένα σημείο διαφοράς.
Εικόνα 01: Ονοματολογία E-Z του 3-methylpent-2-ene
Στην παραπάνω εικόνα, το ισομερές Ε έχει υποκαταστάτες υψηλής προτεραιότητας στις απέναντι πλευρές του διπλού δεσμού, ενώ το ισομερές Ζ έχει αυτούς τους υποκαταστάτες στην ίδια πλευρά.
Όταν προσδιορίζετε την προτεραιότητα των υποκαταστατών, εξετάστε πρώτα τα άτομα που συνδέονται άμεσα με τον διπλό δεσμό. Στο παραπάνω παράδειγμα, υπάρχουν τρία άτομα άνθρακα (C) και ένα άτομο υδρογόνου (Η). Επομένως, υπάρχει ισοπαλία επειδή ένα από τα δύο άτομα άνθρακα βινυλίου (άτομα άνθρακα στον διπλό δεσμό) έχει άμεσα συνδεδεμένα άτομα άνθρακα. Στη συνέχεια, για να προσδιορίσετε την ομάδα υψηλής προτεραιότητας, εξετάστε το άτομο που ακολουθεί αυτά τα άμεσα συνδεδεμένα άτομα άνθρακα. Δεδομένου ότι η ομάδα υποκαταστάτη που συνδέεται με αυτόν τον άνθρακα βινυλίου είναι μια μεθυλομάδα (-CH3) και μια ομάδα αιθυλίου (-CH2CH 3), δίνεται προτεραιότητα στην ομάδα αιθυλίου. Αυτό συμβαίνει επειδή το άτομο έρχεται μετά το άμεσα συνδεδεμένο άτομο άνθρακα (που συνδέεται άμεσα με τον άνθρακα του βινυλίου) είναι ένα άτομο υδρογόνου στην ομάδα μεθυλίου και ένας άνθρακας στην ομάδα αιθυλίου.
Τι είναι τα ισομερή Z;
Τα Ζ ισομερή είναι αλκένια που έχουν τους υποκαταστάτες με μεγαλύτερη προτεραιότητα στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού. Το γράμμα "Z" προέρχεται από το zusammen στα γερμανικά, που σημαίνει "μαζί".
Εικόνα 02: Ονοματολογία E-Z του 2-βουτενίου
Στην παραπάνω εικόνα, οι υποκαταστάτες με υψηλή προτεραιότητα βρίσκονται στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού στο ισομερές Ζ ενώ το ισομερές Ε έχει αυτούς τους υποκαταστάτες στις απέναντι πλευρές. Επιπλέον, οι κανόνες CIP καθορίζουν την προτεραιότητα αυτών των υποκατάστατων. Για το παραπάνω παράδειγμα, τα άτομα που συνδέονται άμεσα με τον άνθρακα με διπλό δεσμό είναι άτομα άνθρακα (C) ομάδων μεθυλίου και άτομα υδρογόνου (Η). Δεδομένου ότι το άτομο άνθρακα (14) έχει υψηλό ατομικό αριθμό σε σύγκριση με το υδρογόνο (1), η υψηλή προτεραιότητα είναι η ομάδα μεθυλίου (-CH3).
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ των ισομερών Ε και Ζ;
Ε ισομερή εναντίον ισομερών Ζ |
|
| Ε ισομερή είναι αλκένια που έχουν τους υποκαταστάτες με μεγαλύτερη προτεραιότητα στις απέναντι πλευρές του διπλού δεσμού. | Ζ ισομερή είναι αλκένια που έχουν τους υποκαταστάτες με μεγαλύτερη προτεραιότητα στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού. |
| Έννοια της ονοματολογίας | |
| Το γράμμα "E" προέρχεται από το entgegen στα γερμανικά, που σημαίνει "απέναντι". | Το γράμμα "Z" προέρχεται από το zusammen στα γερμανικά, που σημαίνει "μαζί". |
| Σχέση με άλλες ονοματολογίες | |
| Ε ισομερή αλκενίων ανήκουν στην κατηγορία trans ισομερών. | Ζ ισομερή αλκενίων ανήκουν στην κατηγορία cis ισομερών. |
Σύνοψη – Ισομερή E εναντίον Z
Ο συμβολισμός ή η ονοματολογία E-Z χρησιμοποιείται για την ονομασία ισομερών που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο και χωρική δομή, δίνοντας σε κάθε ισομερές μια μοναδικότητα. Η διαφορά μεταξύ των ισομερών Ε και Ζ είναι ότι τα ισομερή Ε έχουν τους υποκαταστάτες με υψηλότερη προτεραιότητα στις απέναντι πλευρές ενώ τα ισομερή Ζ έχουν τους υποκαταστάτες με υψηλότερη προτεραιότητα στην ίδια πλευρά.
