Η βασική διαφορά μεταξύ της αναγωγής Clemmensen και Wolff Kishner είναι ότι η αναγωγή Clemmensen περιλαμβάνει τη μετατροπή κετόνης ή αλδεϋδών σε αλκάνια ενώ η αναγωγή Wolff Kishner περιλαμβάνει τη μετατροπή των καρβονυλικών ομάδων σε ομάδες μεθυλενίου.
Και οι δύο αυτές διαδικασίες πραγματοποιούν αυτές τις μετατροπές μέσω της μείωσης των λειτουργικών ομάδων. Επομένως, αυτές οι διεργασίες απαιτούν συγκεκριμένες συνθήκες αντίδρασης και καταλύτες για την επιτυχή εξέλιξη της αντίδρασης. Δεδομένου ότι τα αντιδρώντα για κάθε διεργασία είναι οργανικά μόρια, χρησιμοποιούμε αυτές τις διαδικασίες σε αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης.
Τι είναι η μείωση Clemmensen;
Η αναγωγή του Clemmensen είναι μια οργανική χημική αντίδραση κατά την οποία μετατρέπουμε μια κετόνη ή αλδεΰδες σε αλκάνιο. Πρέπει να χρησιμοποιήσουμε έναν καταλύτη για αυτήν την αντίδραση. είναι συγχωνευμένος ψευδάργυρος (υδράργυρος σε κράμα ψευδάργυρου) με υδροχλωρικό οξύ. Επομένως, ο υδράργυρος που είναι κράμα με ψευδάργυρο δεν συμμετέχει στην αντίδραση. Παρέχει μόνο μια καθαρή, ενεργή επιφάνεια για την αντίδραση. Το όνομα των διεργασιών προέρχεται από τον Δανό επιστήμονα Erik Christian Clemmensen.
Εικόνα 01: Μια γενική εξίσωση για την αναγωγή του Clemmensen
Αυτή η διαδικασία είναι εξαιρετικά αποτελεσματική στη μείωση των αρυλο-αλκυλοκετονών. Επιπλέον, η αναγωγή μετάλλου ψευδαργύρου είναι πολύ πιο αποτελεσματική με αλειφατικές ή κυκλικές κετόνες. Το πιο σημαντικό, το υπόστρωμα αυτής της αντίδρασης πρέπει να είναι μη αντιδραστικό προς τις έντονα όξινες συνθήκες της αντίδρασης.
Τι είναι η μείωση του Wolff Kishner;
Η αναγωγή του Wolff Kishner είναι μια οργανική χημική αντίδραση που χρησιμοποιούμε για να μετατρέψουμε μια λειτουργική ομάδα καρβονυλίου σε μια ομάδα μεθυλενίου. Αυτή η αντίδραση πήρε το όνομά της από τους δύο επιστήμονες Nikolai Kirschner και Ludwig Wolff. Οι κύριες εφαρμογές αυτής της αντίδρασης είναι στη σύνθεση του σκοπαδουλκικού οξέος Β, της ασπιδοσπερμίνης και της δυσδιολίδης.
Εικόνα 02: Αντίδραση μείωσης του Wolff Kishner
Σε αντίθεση με τη μείωση του Clemmensen, αυτή η αντίδραση απαιτεί πολύ βασικές συνθήκες. Επομένως, στη διαδικασία αντίδρασης, το πρώτο βήμα είναι η παραγωγή υδραζόνης μέσω συμπύκνωσης υδραζίνης με το υπόστρωμα κετόνης ή αλδεΰδης. Στη συνέχεια, ως δεύτερο βήμα, θα πρέπει να αποπρωτονίσουμε την υδραζόνη χρησιμοποιώντας βάση αλκοξειδίου. Στη συνέχεια, ακολουθεί το βήμα στο οποίο σχηματίζεται ένα ανιόν διιμιδίου. Στη συνέχεια, αυτό το ανιόν καταρρέει απελευθερώνοντας αέριο N2 και οδηγεί στο σχηματισμό μιας αλκυλίωσης. Τελικά, μπορούμε να πρωτονιώσουμε αυτήν την αλκυλίωση για να πάρουμε το επιθυμητό προϊόν.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της μείωσης του Clemmensen και του Wolff Kishner;
Η μείωση Clemmensen και Wolff Kishner είναι πολύ σημαντική στην οργανική σύνθεση διαφορετικών χημικών ενώσεων. Ωστόσο, η βασική διαφορά μεταξύ της αναγωγής Clemmensen και Wolff Kishner είναι ότι η αναγωγή Clemmensen περιλαμβάνει τη μετατροπή κετόνης ή αλδεϋδών σε αλκάνια ενώ η αναγωγή Wolff Kishner περιλαμβάνει τη μετατροπή των καρβονυλικών ομάδων σε ομάδες μεθυλενίου. Επιπλέον, χρησιμοποιούμε έναν καταλύτη στην αντίδραση αναγωγής Clemmensen. είναι συγχωνευμένος ψευδάργυρος. Αλλά δεν χρησιμοποιούμε καταλύτη για την αντίδραση μείωσης του Wolff Kishner. Μια άλλη διαφορά μεταξύ της αναγωγής Clemmensen και Wolff Kishner είναι ότι η αναγωγή Clemmensen χρησιμοποιεί έντονα όξινες συνθήκες, επομένως δεν είναι κατάλληλη για ευαίσθητα σε οξύ υποστρώματα.λαμβάνοντας υπόψη ότι η μείωση του Wolff Kishner χρησιμοποιεί αυστηρά βασικές προϋποθέσεις· Επομένως, δεν είναι κατάλληλο για ευαίσθητα στη βάση υποστρώματα.
Το παρακάτω infographic παρουσιάζει τη διαφορά μεταξύ της μείωσης Clemmensen και Wolff Kishner με περισσότερες λεπτομέρειες.
Σύνοψη – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
Υπάρχουν πολλές διαφορετικές οργανικές χημικές αντιδράσεις που χρησιμοποιούμε στην οργανική χημεία για τη σύνθεση σημαντικών ενώσεων. Ως εκ τούτου, η μείωση των Clemmensen και Wolff Kishner είναι δύο τέτοιες αντιδράσεις. Η βασική διαφορά μεταξύ της αναγωγής Clemmensen και Wolff Kishner είναι ότι η αναγωγή Clemmensen περιλαμβάνει τη μετατροπή κετόνης ή αλδεϋδών σε αλκάνια ενώ η αναγωγή Wolff Kishner περιλαμβάνει τη μετατροπή των καρβονυλ ομάδων σε ομάδες μεθυλενίου.
