Η βασική διαφορά μεταξύ της αντίδρασης NaBH4 και LiAlH4 είναι ότι το NaBH4 είναι ένας ασθενής αναγωγικός παράγοντας, ενώ το LiAlH4 είναι ένας ισχυρός αναγωγικός παράγοντας.
Τόσο το NaBH4 όσο και το LiAlH4 είναι αναγωγικοί παράγοντες. Αυτές είναι οι πιο κοινές πηγές πυρηνόφιλων υδριδίου που χρησιμοποιούμε σε αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης. Το όνομα του NaBH4 είναι βοριοϋδρίδιο του νατρίου ενώ το όνομα του LiAlH4 είναι υδρίδιο λιθίου αργιλίου.
Τι είναι η αντίδραση NaBH4;
Η αντίδραση NaBH4 είναι ένας τύπος αντίδρασης οξειδοαναγωγής όπου το NaBH4 είναι ο αναγωγικός παράγοντας. Ο χημικός τύπος NaBH4 σημαίνει βοριοϋδρίδιο του νατρίου. Είναι μια από τις πιο κοινές πηγές πυρηνόφιλων υδριδίων. Αυτή η ένωση έχει έναν πολικό δεσμό μετάλλου-υδρογόνου. Επομένως, κατά την αντίδραση οξειδοαναγωγής, δεν μπορούμε να βρούμε το ανιόν υδριδίου. Έτσι, αυτό το αντιδραστήριο χρησιμεύει ως πηγή υδριδίου λόγω της παρουσίας αυτού του δεσμού μετάλλου-υδρογόνου. Ωστόσο, όταν συγκρίνουμε το NaBH4 με το LiAlH4, ο δεσμός μετάλλου-υδρογόνου του LiAlH4 είναι πιο πολικός. Επομένως, είναι ισχυρότερος αναγωγικός παράγοντας από το NaBH4. Αυτό συμβαίνει κυρίως επειδή το αλουμίνιο στο LiAlH4 είναι πιο ηλεκτραρνητικό από το βόριο στο NaBH4.
Το βοροϋδρίδιο του νατρίου μπορεί να μειώσει πολλές οργανικές ενώσεις καρβονυλίου. Συνήθως, αυτή η ουσία χρησιμοποιείται στο εργαστήριο για τη μετατροπή μιας κετόνης ή μιας αλδεΰδης σε αλκοόλη. Επιπλέον, οι αντιδράσεις του NaBH4 μπορούν να μειώσουν αποτελεσματικά τα ακυλοχλωρίδια, τους ανυδρίτες, τους θειοεστέρες και τις ιμίνες σε θερμοκρασία δωματίου. Επιπλέον, το NaBH4 αντιδρά με νερό και αλκοόλες, σχηματίζοντας αέριο υδρογόνο και βορικό άλας.
Εικόνα 01: Χημική δομή του NaBH4
Επιπλέον, στις αντιδράσεις NaBH4, μια αλκοόλη (όπως μεθανόλη ή αιθανόλη) χρησιμοποιείται ως διαλύτης για την αναγωγή κετονών ή αλδεΰδων. Ωστόσο, η αντιδραστικότητα του NaBH4 μπορεί να ενισχυθεί ή να αυξηθεί από διαφορετικές ενώσεις όπως η μεθανόλη.
Τι είναι η αντίδραση LiAlH4;
Το LiAlH4 είναι ένας τύπος οξειδοαναγωγικής αντίδρασης όπου το LiALH4 είναι ο αναγωγικός παράγοντας. Ο χημικός τύπος LiAlH4 σημαίνει υδρίδιο λιθίου αργιλίου. Έχει τέσσερις δεσμούς μετάλλου-υδρογόνου που είναι εξαιρετικά πολικοί λόγω της διαφοράς στην ηλεκτραρνητικότητα μεταξύ των ατόμων λιθίου και υδρογόνου. Αυτό καθιστά την ένωση ισχυρό αναγωγικό παράγοντα. Επιπλέον, αυτή η ένωση υπάρχει ως στερεό σε θερμοκρασία δωματίου όπου είναι εξαιρετικά αντιδραστική προς το νερό και απελευθερώνει αέριο υδρογόνο κατά την αντίδραση με το νερό. Αυτή η αντίδραση είναι πολύ επικίνδυνη λόγω της υψηλής αντιδραστικότητας του μείγματος αντίδρασης.
Εικόνα 02: Χημική δομή του LiAlH4
Το LiAlH4 μπορεί να μετατρέψει εστέρες, καρβοξυλικά οξέα, ακυλοχλωρίδια, αλδεΰδες και κετόνες στην αντίστοιχη αλκοόλη τους. Επιπλέον, μπορεί να μετατρέψει αμίδια, ενώσεις νιτριλίου, αζίδια και νιτροενώσεις στις αντίστοιχες αμίνες.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της αντίδρασης NaBH4 και LiAlH4;
Το NaBH4 και LiAlH4 είναι οι πιο συνηθισμένοι αναγωγικοί παράγοντες στην οργανική χημεία. Η βασική διαφορά μεταξύ NaBH4 και LiAlH4 είναι ότι το NaBH4 είναι ένας ασθενής αναγωγικός παράγοντας, ενώ το LiAlH4 είναι ένας ισχυρός αναγωγικός παράγοντας. Όταν συγκρίνουμε το NaBH4 με το LiAlH4, ο δεσμός μετάλλου-υδρογόνου του LiAlH4 είναι πιο πολικός. Επομένως, είναι ισχυρότερος αναγωγικός παράγοντας από το NaBH4. Αυτό συμβαίνει κυρίως επειδή το αλουμίνιο στο LiAlH4 είναι πιο ηλεκτραρνητικό από το βόριο στο NaBH4.
Το παρακάτω infographic παρέχει μια λεπτομερή σύγκριση που σχετίζεται με τη διαφορά μεταξύ NaBH4 και LiAlH4.
Σύνοψη – Αντίδραση NaBH4 έναντι LiAlH4
Ένας αναγωγικός παράγοντας είναι μια χημική ουσία που μπορεί να μειώσει μια άλλη ουσία ενώ οξειδώνεται. Τα NaBH4 και LiAlH4 είναι οι πιο συνηθισμένοι αναγωγικοί παράγοντες στην οργανική χημεία. Η βασική διαφορά μεταξύ NaBH4 και LiAlH4 είναι ότι το NaBH4 είναι ένας ασθενής αναγωγικός παράγοντας, ενώ το LiAlH4 είναι ένας ισχυρός αναγωγικός παράγοντας.
