L-τυροσίνη εναντίον τυροσίνης
Η βασική διαφορά μεταξύ της l-τυροσίνης και της τυροσίνης είναι η ικανότητα να περιστρέφεται επίπεδο πολωμένο φως. Η τυροσίνη είναι ένα βιολογικά ενεργό, φυσικά, μη απαραίτητο α-αμινοξύ. Μπορεί να εμφανιστεί σε δύο μορφές ισομερών, λόγω του σχηματισμού δύο διαφορετικών εναντιομερών γύρω από το χειρόμορφο άτομο άνθρακα. Αυτές είναι γνωστές ως μορφές L- και D- ή ισοδύναμες με διαμορφώσεις αριστερόχειρες και δεξιόχειρες, αντίστοιχα. Αυτές οι μορφές L- και D- λέγεται ότι είναι οπτικά ενεργές και περιστρέφουν το επίπεδο πολωμένο φως σε διαφορετικές κατευθύνσεις, όπως δεξιόστροφα ή αριστερόστροφα. Εάν το επίπεδο πολωμένο φως περιστρέφει την τυροσίνη αριστερόστροφα, τότε το φως αποκαλύπτει αριστερόστροφη περιστροφή και είναι γνωστό ως l-τυροσίνη. Ωστόσο, θα πρέπει να σημειωθεί προσεκτικά εδώ ότι η σήμανση D- και L- των ισομερών δεν είναι πανομοιότυπη με την επισήμανση d- και l-.
Τι είναι η τυροσίνη;
Η τυροσίνη είναι ένα μη απαραίτητο αμινοξύ, το οποίο συντίθεται στο σώμα μας από ένα αμινοξύ που ονομάζεται φαινυλαλανίνη. Είναι μια βιολογικά σημαντική οργανική ένωση που αποτελείται από λειτουργικές ομάδες αμίνης (-NH2) και καρβοξυλικού οξέος (-COOH) με χημικό τύπο C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Τα βασικά στοιχεία της τυροσίνης είναι ο άνθρακας, το υδρογόνο, το οξυγόνο και το άζωτο. Η τυροσίνη θεωρείται ως ένα (άλφα-) α-αμινοξύ επειδή μια ομάδα καρβοξυλικού οξέος και μια αμινομάδα συνδέονται με το ίδιο άτομο άνθρακα στον σκελετό άνθρακα. Η μοριακή δομή της τυροσίνης δίνεται στο σχήμα 1.
Εικόνα 1: Μοριακή δομή της τυροσίνης (το άτομο άνθρακα είναι ένα χειρόμορφο ή ασύμμετρο άτομο άνθρακα και αντιπροσωπεύει επίσης το άτομο άλφα άνθρακα)
Η τυροσίνη παίζει ζωτικό ρόλο στη φωτοσύνθεση των φυτών. Λειτουργεί ως δομικό στοιχείο για τη σύνθεση πολλών σημαντικών νευροδιαβιβαστών, γνωστών επίσης ως χημικές ουσίες του εγκεφάλου, όπως η επινεφρίνη, η νορεπινεφρίνη και η ντοπαμίνη. Επιπλέον, η τυροσίνη είναι απαραίτητη για την παραγωγή χρωστικής μελανίνης, η οποία είναι υπεύθυνη για την απόχρωση του ανθρώπινου δέρματος. Επιπλέον, η τυροσίνη βοηθά επίσης στις λειτουργίες των επινεφριδίων, του θυρεοειδούς και της υπόφυσης για την παραγωγή και τη ρύθμιση των ορμονών τους.
Τι είναι η l-τυροσίνη;
Η
Τυροσίνη έχει τέσσερις διαφορετικές ομάδες περίπου 2η άνθρακα και είναι μια ασύμμετρη διαμόρφωση. Επίσης, η τυροσίνη θεωρείται ως οπτικά ενεργό αμινοξύ λόγω της παρουσίας αυτού του ασύμμετρου ή χειρόμορφου ατόμου άνθρακα. Αυτά τα ασύμμετρα άτομα άνθρακα στην τυροσίνη φαίνονται στο σχήμα 1. Έτσι, η τυροσίνη μπορεί να παράγει στερεοϊσομερή, τα οποία είναι ισομερή μόρια που έχουν τον παρόμοιο μοριακό τύπο, αλλά ποικίλλουν στις τρισδιάστατες (3-D) κατευθύνσεις των ατόμων τους στο διάστημα. Στη βιοχημεία, τα εναντιομερή είναι δύο στερεοϊσομερή που είναι μη υπερτιθέμενες κατοπτρικές εικόνες το ένα του άλλου. Η τυροσίνη είναι διαθέσιμη σε δύο μορφές εναντιομερούς γνωστές ως L- και D- διαμόρφωση και τα εναντιομερή της τυροσίνης δίνονται στο σχήμα 2.
Εικόνα 2: Εναντιομερή αμινοξέος τυροσίνης. Η μορφή L των εναντιομερών τυροσίνης, οι ομάδες COOH, NH2, H και R είναι διατεταγμένες γύρω από το ασύμμετρο άτομο C κατά τη φορά των δεικτών του ρολογιού ενώ η μορφή D είναι διατεταγμένες αριστερόστροφα. Οι μορφές L- και D- της τυροσίνης είναι χειρόμορφα μόρια που μπορούν να περιστρέφουν το επίπεδο του πολωμένου φωτός σε διαφορετικές κατευθύνσεις, όπως οι μορφές L και οι μορφές D μπορούν να περιστρέφουν το επίπεδο πολωμένο φως είτε προς τα αριστερά (l-μορφή) είτε προς τα δεξιά (δ-μορφή).
Η L-τυροσίνη και η D-τυροσίνη είναι εναντιομερή μεταξύ τους και έχουν πανομοιότυπα φυσικά χαρακτηριστικά, εκτός από την κατεύθυνση στην οποία περιστρέφουν το πολωμένο φως. Ωστόσο, η ονοματολογία των D και L δεν είναι κοινή στα αμινοξέα συμπεριλαμβανομένης της τυροσίνης. Επίσης, έχουν σχέση κατοπτρικής εικόνας που δεν υπερτίθεται και αυτές οι κατοπτρικές εικόνες μπορούν να περιστρέψουν το επίπεδο πολωμένο φως στον ίδιο βαθμό αλλά σε διαφορετικές κατευθύνσεις. Το D και L-ισομερές της τυροσίνης που περιστρέφει το επίπεδο πολωμένο φως κατά τη φορά των δεικτών του ρολογιού ονομάζεται δεξιόστροφο ή d-λυσίνη που το εναντιομερές φέρει την ένδειξη (+). Από την άλλη πλευρά, το D και το L-ισομερές της τυροσίνης που περιστρέφει το επίπεδο πολωμένο φως αριστερόστροφα ονομάζεται αριστερόστροφο ή l-τυροσίνη που το εναντιομερές φέρει την ένδειξη (-). Αυτές οι μορφές l- και d- της τυροσίνης είναι γνωστές ως οπτικά ισομερή (Εικόνα 2).
Η l-τυροσίνη είναι η πιο διαθέσιμη σταθερή μορφή τυροσίνης και η δ-τυροσίνη είναι μια συνθετική μορφή τυροσίνης που μπορεί να συντεθεί από την l-τυροσίνη με ρακεμοποίηση. Η λ-τυροσίνη παίζει σημαντικό ρόλο στο ανθρώπινο σώμα στη σύνθεση νευροδιαβιβαστών, μελαμίνης και ορμονών. Βιομηχανικά, η l-τυροσίνη παράγεται με μια διαδικασία μικροβιακής ζύμωσης. Χρησιμοποιείται κυρίως στη βιομηχανία φαρμάκων και τροφίμων είτε ως συμπλήρωμα διατροφής είτε ως πρόσθετο τροφίμων.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της l-τυροσίνης και της τυροσίνης;
Η τυροσίνη και η λ-τυροσίνη έχουν πανομοιότυπες φυσικές ιδιότητες, αλλά περιστρέφουν το επίπεδο πολωμένο φως σε διαφορετική κατεύθυνση. Ως αποτέλεσμα, η λτυροσίνη μπορεί να έχει ουσιαστικά διαφορετικά βιολογικά αποτελέσματα και λειτουργικές ιδιότητες. Ωστόσο, έχει γίνει πολύ περιορισμένη έρευνα προκειμένου να διακριθούν αυτές οι βιολογικές επιδράσεις και οι λειτουργικές ιδιότητες. Μερικές από αυτές τις διαφορές μπορεί να περιλαμβάνουν,
Γεύση
l-τυροσίνη: Οι l-μορφές αμινοξέων θεωρούνται άγευστες, Τυροσίνη: οι d-μορφές τείνουν να έχουν γλυκιά γεύση.
Επομένως, η l-τυροσίνη μπορεί να είναι λιγότερο/όχι πιο γλυκιά από την τυροσίνη.
Αφθονία
l-τυροσίνη: Οι l-μορφές αμινοξέων συμπεριλαμβανομένης της l-τυροσίνης είναι η πιο άφθονη μορφή στη φύση. Για παράδειγμα, εννέα από τα δεκαεννέα L-αμινοξέα που βρίσκονται συνήθως στις πρωτεΐνες είναι δεξιοστροφικά και τα υπόλοιπα είναι αριστερόστροφα.
Τυροσίνη: Οι d-μορφές των αμινοξέων που παρατηρήθηκαν πειραματικά βρέθηκε να εμφανίζονται πολύ σπάνια.
