Η βασική διαφορά μεταξύ LiAlH4 και NaBH4 είναι ότι το LiAlH4 μπορεί να μειώσει τους εστέρες, τα αμίδια και τα καρβοξυλικά οξέα ενώ το NaBH4 δεν μπορεί να τα μειώσει.
Τόσο το LiAlH4 όσο και το NaBH4 είναι αναγωγικοί παράγοντες. Αλλά το LiAlH4 είναι ένας πολύ ισχυρός αναγωγικός παράγοντας από το NaBH4 επειδή ο δεσμός Al-H στο LiAlH4 είναι ασθενέστερος από τον δεσμό B-H στο NaBH4. Αυτό κάνει τον δεσμό Al-H λιγότερο σταθερό. Ο λόγος για αυτό είναι η χαμηλή ηλεκτραρνητικότητα του Αλουμινίου σε σύγκριση με το Βόριο. Ως εκ τούτου, η χαμηλή ηλεκτραρνητικότητα μετατοπίζει την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς το υδρογόνο στο Al-H από εκείνη του δεσμού B-H. Ως αποτέλεσμα, το LiAlH4 είναι καλύτερος δότης υδριδίου.
Τι είναι το LiAlH4;
Το LiAlH4 είναι υδρίδιο λιθίου αργιλίου, το οποίο είναι ένας ισχυρός αναγωγικός παράγοντας. Οι επιστήμονες Finholt, Bond και Schlesinger ανακάλυψαν για πρώτη φορά αυτή την ένωση το 1947. Επιπλέον, υπάρχουν πολλές εφαρμογές αυτής της ένωσης σε διαδικασίες οργανικής σύνθεσης. Είναι επικίνδυνα αντιδραστικό προς το νερό, το οποίο οδηγεί στην απελευθέρωση αέριου υδρογόνου (H2).
Εικόνα 01: Μείωση ισχύος του LiAlH4
Εμφανίζεται ως λευκοί κρύσταλλοι σε καθαρή μορφή. Αλλά η εμπορική κατηγορία LiAlH4 είναι μια γκρίζα σκόνη λόγω μολύνσεων. Αυτή η στερεή ένωση είναι εξαιρετικά υγροσκοπική και άοσμη. Η μοριακή μάζα είναι 37,95 g/mol και το σημείο τήξης είναι 150◦C. Για να καθαρίσουμε αυτό το υλικό, μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε μια μέθοδο ανακρυστάλλωσης με διαιθυλαιθέρα.
Τι είναι το NaBH4;
Το NaBH4 είναι βοροϋδρίδιο του νατρίου, το οποίο είναι αναγωγικός παράγοντας. Σε αντίθεση με το LiAlH4, αυτός είναι ένας ασθενής αναγωγικός παράγοντας. Εμφανίζεται ως λευκοί κρύσταλλοι που είναι ιδιαίτερα υγροσκοπικοί. Επιπλέον, αυτή η ένωση είναι διαλυτή στο νερό και επίσης αντιδρά με το νερό. Ωστόσο, υδρολύεται αργά στο νερό.
Εικόνα 02: Δομή βοροϋδριδίου του νατρίου
Η μοριακή μάζα αυτής της ένωσης είναι 37,83 g/mol και το σημείο τήξης είναι 400◦C. Σε υψηλότερες θερμοκρασίες, τείνει να αποσυντίθεται. Η σκόνη NABH4 συχνά τείνει να σχηματίζει σβώλους. Για να καθαρίσουμε αυτή την ένωση, μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε μεθόδους ανακρυστάλλωσης με θερμή διγλύμη. Αν και αυτή η ένωση αποσυντίθεται σε ουδέτερα ή όξινα μέσα, είναι σταθερή σε pH 14. Οι ενώσεις που μπορεί να μειώσει το NaBH4 περιλαμβάνουν οργανικά καρβονύλια όπως αλδεΰδες και κετόνες, ακυλοχλωρίδια, θειολεστέρες, ιμίνες, κ.λπ.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ LiAlH4 και NaBH4;
Το LiAlH4 είναι υδρίδιο λιθίου αργιλίου που είναι ισχυρός αναγωγικός παράγοντας. Η μοριακή του μάζα είναι 37,95 g/mol. Είναι ένας πολύ ισχυρός αναγωγικός παράγοντας σε σύγκριση με το NaBH4, καθώς αυτή η ένωση μπορεί να μειώσει ακόμη και εστέρες, αμίδια και καρβοξυλικά οξέα. Αυτή είναι η κύρια διαφορά μεταξύ LiAlH4 και NaBH4.
Το NaBH4 είναι βοροϋδρίδιο του νατρίου, το οποίο είναι επίσης αναγωγικός παράγοντας. Όμως, είναι ένας ήπιος αναγωγικός παράγοντας που δεν μπορεί να μειώσει τους εστέρες, τα αμίδια και τα καρβοξυλικά οξέα. Η μοριακή του μάζα είναι 37,83 g/mol.
Σύνοψη – LiAlH4 vs NaBH4
Τόσο το LiAlH4 όσο και το NaBH4 είναι σημαντικοί αναγωγικοί παράγοντες στους μηχανισμούς οργανικής σύνθεσης. Η διαφορά μεταξύ LiAlH4 και NaBH4 είναι ότι το LiAlH4 μπορεί να μειώσει τους εστέρες, τα αμίδια και τα καρβοξυλικά οξέα ενώ το NaBH4 δεν μπορεί να τα μειώσει.
