Η βασική διαφορά μεταξύ πυρρολιδίνης και πιπεριδίνης είναι ότι η πυρρολιδίνη περιέχει έναν πενταμελή δακτύλιο, ενώ η πιπεριδίνη περιέχει έναν εξαμελή δακτύλιο.
Η πυρρολιδίνη και η πιπεριδίνη είναι οργανικές ενώσεις που έχουν κυκλικές δομές. Και οι δύο αυτές ενώσεις είναι μη αρωματικές, ετεροκυκλικές δομές - που σημαίνει ότι αυτές οι ενώσεις δεν έχουν αποτοπικά νέφη ηλεκτρονίων (επειδή δεν υπάρχουν διπλοί δεσμοί) και έχουν διαφορετικούς τύπους ατόμων ως μέλη της κυκλικής δομής.
Τι είναι η πυρρολιδίνη;
Η πυρρολίνη είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο (CH2)4NH. Ονομάζεται επίσης ως τετραϋδροπυρρόλιο. Αυτή η ένωση είναι μια κυκλική αμίνη που μπορεί να ταξινομηθεί ως κορεσμένος ετερόκυκλος. Εμφανίζεται ως άχρωμο υγρό σε θερμοκρασία δωματίου. Αυτό το υγρό είναι αναμίξιμο με το νερό και με τους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Υπάρχει μια χαρακτηριστική μυρωδιά που είναι αμμωνιακή και ψαρώδη σε αυτή την ένωση.
Εικόνα 01: Δομή της πυρρολίνης
Σε βιομηχανική κλίμακα, η πυρρολιδίνη παράγεται μέσω της αντίδρασης μεταξύ 1,4-βουτανοδιόλης και αμμωνίας σε υψηλή θερμοκρασία και πίεση. Αυτή η αντίδραση διεξάγεται παρουσία ενός καταλύτη οξειδίου του νικελίου που στηρίζεται σε αλουμίνα. Ωστόσο, στο εργαστήριο, μπορούμε εύκολα να φτιάξουμε αυτή την ένωση από την αντίδραση μεταξύ της 4-χλωροβουταν1-αμίνης και μιας ισχυρής βάσης. Ωστόσο, η πυρρολιδίνη είναι μια φυσική ένωση που μπορούμε να βρούμε σε διαφορετικά αλκαλοειδή όπως η νικοτίνη.
Τι είναι η Πιπεριδίνη;
Η πιπεριδίνη είναι μια οργανική ένωση που έχει τον χημικό τύπο (CH2)5NH. Σχηματίζει μια εξαμελή κυκλική δομή η οποία είναι ετεροκυκλική. Αυτό συμβαίνει επειδή υπάρχει ένα άτομο αζώτου ως μέλος της κυκλικής δομής εκτός από τα πέντε άτομα άνθρακα. Επομένως, είναι μια ετεροκυκλική αμίνη. Αυτή η ένωση εμφανίζεται ως άχρωμο υγρό και έχει οσμή που μοιάζει με αμίνη. Επιπλέον, η πιπεριδίνη είναι αναμίξιμη με το νερό και έχει υψηλή οξύτητα.
Εικόνα 02: Δομή της Πιπεριδίνης
Η παλαιότερη μέθοδος παραγωγής πιπεριδίνης ήταν η αντίδραση μεταξύ πιπερίνης και νιτρικού οξέος. Ωστόσο, μπορούμε να το παράγουμε σε βιομηχανική κλίμακα μέσω της αντίδρασης υδρογόνωσης της πυριδίνης. Αυτή η διαδικασία συνήθως γίνεται πάνω από έναν καταλύτη δισουλφιδίου του μολυβδαινίου. Επιπλέον, μπορούμε να λάβουμε πιπεριδίνη με αναγωγή της πυριδίνης μέσω τροποποιημένης διαδικασίας αναγωγής Birch χρησιμοποιώντας νάτριο σε αιθανόλη. Ωστόσο, μπορούμε να λάβουμε απευθείας πιπεριδίνη μέσω της εξαγωγής της από μαύρο πιπέρι.
Όταν εξετάζουμε τη χημική δομή της πιπεριδίνης, έχει μια δομή καρέκλας παρόμοια με το κυκλοεξάνιο. Υπάρχουν δύο διαφορετικές διαμορφώσεις καρέκλας αυτής της ένωσης. Το ένα έχει τον δεσμό N-H στην αξονική θέση ενώ η άλλη διαμόρφωση τον έχει στην ισημερινή θέση.
Η πιπεριδίνη είναι δευτεροταγής αμίνη. Χρησιμοποιείται ευρέως για τη μετατροπή των κετονών σε εναμίνες. Αυτές οι εναμίνες μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την αντίδραση αλκυλίωσης εναμίνης Stork. Επιπλέον, η πιπεριδίνη είναι χρήσιμη ως διαλύτης και ως βάση. Στις βιομηχανίες, η πιπεριδίνη είναι χρήσιμη για την παραγωγή τετρασουλφιδίου διπιπεριδινυλοδιθειουράμ (επιταχυντής για τον βουλκανισμό του καουτσούκ με θείο).
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ πυρρολιδίνης και πιπεριδίνης;
Η πυρρολίνη είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο (CH2)4NH ενώ η πιπεριδίνη είναι μια οργανική ένωση με τον χημικό τύπο (CH2)5NH. Τόσο η πυρρολίνη όσο και η πιπεριδίνη περιέχουν κυκλικές δομές. Η βασική διαφορά μεταξύ πυρρολιδίνης και πιπεριδίνης είναι ότι η πυρρολιδίνη περιέχει έναν πενταμελή δακτύλιο, ενώ η πιπεριδίνη περιέχει έναν εξαμελή δακτύλιο.
Επιπλέον, η πυρρολιδίνη μπορεί να παραχθεί μέσω της αντίδρασης μεταξύ 1,4-βουτανοδιόλης και αμμωνίας σε υψηλή θερμοκρασία και πίεση. Η πιπεριδίνη, από την άλλη πλευρά, παράγεται μέσω της αντίδρασης υδρογόνωσης της πυριδίνης.
Το παρακάτω infographic συνοψίζει τις διαφορές μεταξύ πυρρολιδίνης και πιπεριδίνης.
Σύνοψη – Πυρρολιδίνη εναντίον Πιπεριδίνης
Τόσο η πυρρολίνη όσο και η πιπεριδίνη περιέχουν κυκλικές δομές. Η βασική διαφορά μεταξύ πυρρολιδίνης και πιπεριδίνης είναι ότι η πυρρολιδίνη περιέχει έναν πενταμελή δακτύλιο, ενώ η πιπεριδίνη περιέχει έναν εξαμελή δακτύλιο.
