Η βασική διαφορά μεταξύ της L-φαινυλαλανίνης και της DL-φαινυλαλανίνης είναι ότι η L-φαινυλαλανίνη είναι το L ισομερές της φαινυλαλανίνης ενώ η DL-φαινυλαλανίνη είναι το ρακεμικό μείγμα των ισομερών D και L φαινυλαλανίνης.
Η φαινυλαλανίνη είναι ένα απαραίτητο άλφα-αμινοξύ. Έχει τον χημικό τύπο C9H11NO2. Όταν εξετάζεται η δομή του μορίου της φαινυλαλανίνης, έχει έναν δακτύλιο βενζολίου (φαινυλική ομάδα) υποκατεστημένο με το μεθυλικό παράγωγο της ομάδας αλανίνης. Έτσι, αυτός είναι ο λόγος που το ονομάζουμε φαινυλ-αλανίνη.
Τι είναι η L-φαινυλαλανίνη;
L-φαινυλαλανίνη είναι το L-ισομερές της φαινυλαλανίνης. Η φαινυλαλανίνη είναι ένα άλφα-αμινοξύ που έχει έναν δακτύλιο βενζολίου υποκατεστημένο σε ένα μεθυλικό παράγωγο της ομάδας αλανίνης. Αυτό το αμινοξύ είναι μια ουδέτερη και μη πολική ένωση επειδή είναι αδρανές και υδρόφοβο στην βενζυλική του πλευρική αλυσίδα. Το L ισομερές της φαινυλαλανίνης είναι χρήσιμο στο σχηματισμό πρωτεϊνών που κωδικοποιούνται βιοχημικά από το DNA.
Εικόνα 01: Δομή της L-φαινυλαλανίνης
Η L-φαινυλαλανίνη είναι το κοινό και σταθερό ισομερές στη φύση. Φυσικά, μπορούμε να βρούμε αυτό το αμινοξύ στο μητρικό γάλα των θηλαστικών. Επιπλέον, είναι χρήσιμο στην παρασκευή τροφίμων και ποτών που πωλούνται ως συμπληρώματα διατροφής λόγω των αναλγητικών ιδιοτήτων και των αντικαταθλιπτικών του επιδράσεων. Οι κοινές πηγές L-φαινυλαλανίνης περιλαμβάνουν τα αυγά, το κοτόπουλο, το συκώτι, το βοδινό κρέας, το γάλα και τη σόγια.
Βιολογικά, η L-φαινυλαλανίνη υφίσταται μετατροπή για να σχηματίσει L-τυροσίνη. Η L-τυροσίνη είναι επίσης ένα αμινοξύ που κωδικοποιείται από το DNA. Επιπλέον, η L-τυροσίνη μετατρέπεται σε L-DOPA, η οποία είναι υπεύθυνη για το σχηματισμό της ντοπαμίνης, της αδρεναλίνης και της νοραδρεναλίνης. Επιπλέον, στα φυτά, η L-φαινυλαλανίνη είναι σημαντική ως η αρχική ένωση για τη σύνθεση φλαβονοειδών. Γενικά, η L-φαινυλαλανίνη κατασκευάζεται για ιατρικές, ζωοτροφές και διατροφικές εφαρμογές. Η ποσότητα αυτής της παραγωγής έχει αυξηθεί σε μεγάλο βαθμό χρησιμοποιώντας E.coli.
Τι είναι η DL-φαινυλαλανίνη
Η DL-φαινυλαλανίνη είναι ένα ρακεμικό μείγμα D και L ισομερών της φαινυλαλανίνης. Μεταξύ αυτών των δύο ισομερών, η L-φαινυλαλανίνη είναι το κοινό και σταθερό ισομερές ενώ η D-φαινυλαλανίνη είναι ασυνήθιστη λόγω της λιγότερο σταθερής φύσης. Ωστόσο, μπορούμε να παράγουμε το μόριο D-φαινυλαλανίνης μέσω συμβατικής οργανικής σύνθεσης. Αλλά αυτή η αντίδραση δίνει το ισομερές είτε ως το απλό εναντιομερές είτε ως ένα ρακεμικό μείγμα που μπορούμε να ονομάσουμε ως DL-φαινυλαλανίνη. Αυτό το ρακεμικό μείγμα δεν μπορεί να συμμετάσχει στη βιοσύνθεση πρωτεϊνών. Αυτός ο τύπος μειγμάτων εμφανίζεται επίσης σε ίχνη σε πρωτεΐνες.
Εικόνα 02: Βιοσύνθεση της ντοπαμίνης ξεκινώντας από φαινυλαλανίνη
Μπορούμε να βρούμε το μείγμα DL-φαινυλαλανίνης στην αγορά ως συμπλήρωμα διατροφής. Αυτό το συμπλήρωμα είναι σημαντικό λόγω των αναλγητικών και αντικαταθλιπτικών ιδιοτήτων του. Αυτές οι ιδιότητες προκύπτουν λόγω της πιθανής απόφραξης της αποικοδόμησης της εγκεφαλίνης από την D-φαινυλαλανίνη.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ L-φαινυλαλανίνης και DL-φαινυλαλανίνης;
Η φαινυλαλανίνη είναι ένα απαραίτητο άλφα αμινοξύ που απαντάται σε δύο ισομερή ως το ισομερές L και το ισομερές D. Η βασική διαφορά μεταξύ της L-φαινυλαλανίνης και της DL-φαινυλαλανίνης είναι ότι η L-φαινυλαλανίνη είναι το L ισομερές της φαινυλαλανίνης ενώ η DL-φαινυλαλανίνη είναι το ρακεμικό μείγμα των ισομερών D και L φαινυλαλανίνης.
Επιπλέον, η L-φαινυλαλανίνη είναι κοινή και σταθερή στη φύση, ενώ η DL-φαινυλαλανίνη μπορεί να βρεθεί σε ίχνη. Η L-φαινυλαλανίνη μετατρέπεται βιολογικά σε L-τυροσίνη για το σχηματισμό ντοπαμίνης, μπορεί να περάσει από τον αιματοεγκεφαλικό φραγμό, ένας ανταγωνιστής, μπορεί να αναστείλει νευροδιαβιβαστές κ.λπ. Η DL-φαινυλαλανίνη, από την άλλη πλευρά, έχει αναλγητικές και αντικαταθλιπτικές ιδιότητες, δεν μπορεί να περάσει μέσω του αιματοεγκεφαλικού φραγμού και είναι σημαντικό ως συμπλήρωμα διατροφής.
Παρακάτω infographic πίνακες αναλυτικά οι διαφορές μεταξύ L-φαινυλαλανίνης και DL-φαινυλαλανίνης.
Σύνοψη – L-φαινυλαλανίνη έναντι DL-φαινυλαλανίνης
Η φαινυλαλανίνη είναι ένα απαραίτητο άλφα-αμινοξύ που εμφανίζεται σε δύο ισομερή ως το ισομερές L και το ισομερές D. Η βασική διαφορά μεταξύ της L-φαινυλαλανίνης και της DL-φαινυλαλανίνης είναι ότι η L-φαινυλαλανίνη είναι το L ισομερές της φαινυλαλανίνης ενώ η DL-φαινυλαλανίνη είναι το ρακεμικό μείγμα των ισομερών D και L φαινυλαλανίνης.
