Η βασική διαφορά μεταξύ εναντιοτοπικού και διαστερεοτοπικού είναι ότι ο όρος εναντιοτοπικός αναφέρεται στην ικανότητα σχηματισμού ενός χειρόμορφου κέντρου, ενώ ο όρος διαστερεοτοπικός αναφέρεται στην ικανότητα σχηματισμού διαστερεομερούς.
Το θέμα στη χημεία είναι η στερεοχημική σχέση μεταξύ των υποκαταστατών και της μητρικής δομής στην οποία συνδέονται αυτοί οι υποκαταστάτες. Υπάρχουν διάφοροι τύποι επικαιρότητας ανάλογα με τη σχέση, όπως ετεροτοπική, ομοτοπική, εναντιοτοπική και διαστερεοτοπική.
Τι είναι το Enantiotopic;
Εναντιοτοπικό είναι ένας όρος που περιγράφει ένα φαινόμενο όπου δύο υποκαταστάτες σε ένα μόριο αντικαθίστανται από κάποια άλλα άτομα, σχηματίζοντας μια χειρόμορφη ένωση. Επομένως, είναι ένας στερεοχημικός όρος. Η αντικατάσταση που μπορεί να συμβεί σε αυτόν τον τύπο αντιδρώντων μπορεί να σχηματίσει εναντιομερή. Ας εξετάσουμε ένα παράδειγμα για να κατανοήσουμε την έννοια αυτού του όρου.
Το μόριο βουτανίου έχει δύο άτομα υδρογόνου συνδεδεμένα σε καθένα από το δεύτερο και τρίτο άτομο άνθρακα. Αν εξετάσουμε ένα άτομο άνθρακα, ας πούμε το δεύτερο άτομο άνθρακα, υπάρχουν δύο άτομα υδρογόνου συνδεδεμένα σε αυτό το κέντρο άνθρακα και μπορούμε να αντικαταστήσουμε ένα από αυτά τα άτομα υδρογόνου με κάποιο άλλο άτομο όπως το βρώμιο, που μπορεί να δημιουργήσει εναντιομερή, π.χ. (R)-2-βρωμοβουτάνιο. Ομοίως, η αντικατάσταση του άλλου ατόμου υδρογόνου με βρώμιο θα δώσει το εναντιομερές του (R)-2-βρωμοβουτανίου, το οποίο είναι (S)-2-βρωμοβουτάνιο. Οι δομές είναι οι εξής:
Εικόνα 01: Δομή βουτανίου
Εικόνα 02: Δομή του (R)-2-βρωμοβουτανίου
Εικόνα 03: Δομή του (S)-2-βρωμοβουτανίου
Συνήθως, οι ομάδες εναντιοτοπικών υποκαταστατών είναι πανομοιότυπες και δεν διακρίνονται μεταξύ τους, εκτός από τις χειρόμορφες ενώσεις. Για παράδειγμα, κανονικά τα άτομα υδρογόνου στο μέσο άνθρακα του μορίου αιθανόλης (CH3CH2OH) είναι εναντιοτοπικά, αλλά αυτά μπορούν να γίνουν διαστερεοτοπικά εάν το μόριο συνδυαστεί με ένα χειρόμορφο κέντρο (π.χ. μετατροπή σε εστέρα).
Τι είναι το Diastereotopic;
Διαστερεοτοπική είναι ένας όρος που περιγράφει ένα φαινόμενο όπου δύο υποκαταστάτες σε ένα μόριο αντικαθίστανται από κάποια άλλα άτομα, σχηματίζοντας διαστερεομερή. Επομένως, αυτός είναι ένας στερεοχημικός όρος. Οι ομάδες διαστερεοτοπικών υποκαταστατών είναι συχνά πανομοιότυπες αλλά όχι πάντα. Επιπλέον, αυτές οι πανομοιότυπες ομάδες συνήθως συνδέονται με το ίδιο άτομο του μορίου που έχει τουλάχιστον ένα χειρόμορφο κέντρο. Για παράδειγμα, στη δομή για το (S)-2-βρωμοβουτάνιο παραπάνω, τα άτομα υδρογόνου στο τρίτο άτομο άνθρακα είναι διαστερεοτοπικά.
Εικόνα 04: Δομή (2S, 3R)-2, 3-διβρωμοβουτάνιο
Εικόνα 05: Δομή (2S, 3S)-2, 3-διβρωμοβουτάνιο
Τα παραπάνω διαγράμματα υποδεικνύουν την αντικατάσταση ενός από αυτά τα άτομα υδρογόνου με ένα άλλο άτομο όπως ένα άτομο βρωμίου μπορεί να σχηματίσει (2S, 3R)-2, 3-διβρωμοβουτάνιο και την αντικατάσταση του άλλου ατόμου υδρογόνου με ένα άτομο βρωμίου σχηματίζει το διαστερεομερές του (2S, 3R)-2, 3-διβρωμοβουτανίου, το οποίο είναι (2S, 3S)-2, 3-διβρωμοβουτάνιο.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Εναντιοτοπικού και Διαστερεοτοπικού;
Εναντιοτοπικό και διαστερεοτοπικό είναι δύο τύποι επικαιρότητας στις χημικές ενώσεις. Αυτοί οι δύο τύποι επικαιρότητας διαφέρουν μεταξύ τους ανάλογα με το τελικό προϊόν που δίνουν όταν τα άτομα αντικαθίστανται με κάποια άλλα άτομα. Η βασική διαφορά μεταξύ εναντιοτοπικού και διαστερεοτοπικού είναι ότι ο όρος εναντιοτοπικός αναφέρεται στην ικανότητα σχηματισμού ενός χειρόμορφου κέντρου, ενώ ο όρος διαστερεοτοπικός αναφέρεται στην ικανότητα σχηματισμού ενός διαστερεομερούς.
Το παρακάτω infographic δείχνει περισσότερες λεπτομέρειες για τη διαφορά μεταξύ εναντιοτοπικού και διαστερεοτοπικού.
Σύνοψη – Εναντιοτοπικό εναντίον Διαστερεοτοπικό
Εναντιοτοπικό και διαστερεοτοπικό είναι δύο τύποι επικαιρότητας στις χημικές ενώσεις. Η βασική διαφορά μεταξύ εναντιοτοπικού και διαστερεοτοπικού είναι ότι ο όρος εναντιοτοπικός αναφέρεται στην ικανότητα σχηματισμού ενός χειρόμορφου κέντρου ενώ ο όρος διαστερεοτοπικός αναφέρεται στην ικανότητα σχηματισμού διαστερεομερούς.
