Η βασική διαφορά μεταξύ του ανωμερούς άνθρακα και του χειρόμορφου άνθρακα είναι ότι ένα ανωμερές άτομο άνθρακα περιέχει ουσιαστικά μια ομάδα υδροξυλίου που είναι είτε cis είτε trans στο εξωκυκλικό άτομο οξυγόνου, ενώ ένα χειρόμορφο άτομο άνθρακα ουσιαστικά περιέχει τέσσερις διαφορετικές λειτουργικές ομάδες συνδεδεμένες με με απλούς ομοιοπολικούς δεσμούς.
Ανομερικός άνθρακας είναι ο άνθρακας που προέρχεται από την ένωση καρβονυλ άνθρακα της μορφής ανοιχτής αλυσίδας του μορίου υδατάνθρακα. Τα χειρόμορφα άτομα άνθρακα είναι άτομα άνθρακα που αποτελούνται από τέσσερις απλούς δεσμούς σε τέσσερις διαφορετικές λειτουργικές ομάδες.
Τι είναι ο ανωμερής άνθρακας;
Ανομερικός άνθρακας είναι ο άνθρακας που προέρχεται από την ένωση καρβονυλικού άνθρακα της μορφής ανοιχτής αλυσίδας του μορίου υδατάνθρακα. Σύμφωνα με τη χημική δομή των ανωμερών ενώσεων που περιέχουν άνθρακα, υπάρχουν δύο τύποι ως ανωμερή άλφα και βήτα ανωμερή.
Άλφα ανωμερές είναι η διαμόρφωση ενός υδατάνθρακα στον οποίο η υδροξυλομάδα είναι cis προς το εξωκυκλικό οξυγόνο στο ανωμερικό κέντρο. Αυτό σημαίνει ότι η ομάδα υδροξυλίου και το εξωκυκλικό άτομο οξυγόνου βρίσκονται στην ίδια πλευρά της μοριακής προβολής. Όταν σχεδιάζουμε έναν τύπο Haworth, η ομάδα υδροξυλίου είναι προς την καθοδική κατεύθυνση εάν είναι το ανωμερές άλφα. Το ακόλουθο παράδειγμα δείχνει το άλφα ανωμερές της D-γλυκοπυρανόζης.
Εικόνα 01: Ανωμερή άλφα και βήτα
Βήτα ανωμερές είναι η διαμόρφωση ενός υδατάνθρακα στον οποίο η υδροξυλομάδα είναι trans προς το εξωκυκλικό οξυγόνο στο ανωμερές κέντρο. Αυτό σημαίνει ότι η ομάδα υδροξυλίου και το εξωκυκλικό άτομο οξυγόνου βρίσκονται στις αντίθετες πλευρές της μοριακής προβολής.
Τι είναι ο χειρικός άνθρακας;
Τα χειραλικά άτομα άνθρακα είναι άτομα άνθρακα που αποτελούνται από τέσσερις απλούς δεσμούς σε τέσσερις διαφορετικές λειτουργικές ομάδες. Η έννοια της παρουσίας ενός χειρόμορφου άνθρακα περιγράφεται καλύτερα από τη χειραλικότητα. Η χειρομορφία αναφέρεται στην ιδιότητα να έχουμε μια υπερθετική κατοπτρική εικόνα. Αυτός ο όρος χρησιμοποιείται κυρίως με οργανικές ενώσεις. Το σημείο που καθορίζει την παρουσία ή την απουσία χειραλικότητας σε ένα μόριο είναι το χειρόμορφο κέντρο αυτού του μορίου. Το χειρικό κέντρο είναι ένα άτομο άνθρακα μιας οργανικής ένωσης που έχει τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες συνδεδεμένους σε αυτό. Οι χειρόμορφες ενώσεις είναι ενώσεις που περιέχουν χειρόμορφα άτομα άνθρακα. Η χειραλικότητα είναι στην πραγματικότητα η ιδιότητα της ύπαρξης χειραλικών κέντρων. Το χειραλικό κέντρο είναι ουσιαστικά υβριδισμένο sp3 επειδή πρέπει να φέρει τέσσερις διαφορετικές ομάδες ατόμων, σχηματίζοντας τέσσερις απλούς ομοιοπολικούς δεσμούς.
Εικόνα 02: Τα χειραλικά άτομα άνθρακα εμφανίζονται με μπλε αστέρια
Τα χειραλικά κέντρα προκαλούν την οπτική ισομέρεια των ενώσεων. Με άλλα λόγια, οι ενώσεις που έχουν χειρόμορφα κέντρα δεν υπερτίθενται με την κατοπτρική τους εικόνα. Επομένως, οι ενώσεις που έχουν το χειρόμορφο κέντρο και το μόριο που μοιάζει με το κατοπτρικό είδωλό του είναι δύο διαφορετικές ενώσεις. Μαζί, αυτά τα δύο μόρια είναι γνωστά ως εναντιομερή.
Από την άλλη πλευρά, ο όρος μη χειρόμορφη σημαίνει ότι δεν υπάρχουν χειρόμορφα κέντρα. Επομένως, μια χειρόμορφη ένωση δεν έχει συμμετρία. Ωστόσο, έχει μια μη υπερτιθέμενη κατοπτρική εικόνα. Δεδομένου ότι δεν υπάρχουν χειρόμορφα κέντρα σε μη χειρόμορφες ενώσεις, μια μη χειρόμορφη ένωση έχει υπερτιθέμενες κατοπτρικές εικόνες.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ του ανωμερικού άνθρακα και του χειρόμορφου άνθρακα;
Οι ανωμερείς ενώσεις και οι χειρόμορφες ενώσεις είναι δύο διαφορετικές μορφές οργανικών ενώσεων που έχουν συγκεκριμένους τύπους ατόμων άνθρακα. Η βασική διαφορά μεταξύ ανωμερικού άνθρακα και χειρόμορφου άνθρακα είναι ότι ένα ανωμερές άτομο άνθρακα περιέχει ουσιαστικά μια ομάδα υδροξυλίου που είναι είτε cis είτε trans στο εξωκυκλικό άτομο οξυγόνου, ενώ ένα χειρόμορφο άτομο άνθρακα ουσιαστικά περιέχει τέσσερις διαφορετικές λειτουργικές ομάδες συνδεδεμένες με αυτό με απλούς ομοιοπολικούς δεσμούς.
Το παρακάτω infographic παρουσιάζει τις διαφορές μεταξύ του ανωμερούς άνθρακα και του χειρόμορφου άνθρακα σε μορφή πίνακα για σύγκριση δίπλα-δίπλα.
Σύνοψη – Ανωμερικός άνθρακας έναντι χειρόμορφου άνθρακα
Οι ανωμερείς ενώσεις και οι χειρόμορφες ενώσεις είναι δύο διαφορετικές μορφές οργανικών ενώσεων που έχουν συγκεκριμένους τύπους ατόμων άνθρακα. Η βασική διαφορά μεταξύ του ανωμερικού άνθρακα και του χειρόμορφου άνθρακα είναι ότι ένα ανωμερές άτομο άνθρακα περιέχει ουσιαστικά μια ομάδα υδροξυλίου που είναι είτε cis είτε trans στο εξωκυκλικό άτομο οξυγόνου, ενώ ένα χειρόμορφο άτομο άνθρακα ουσιαστικά περιέχει τέσσερις διαφορετικές λειτουργικές ομάδες συνδεδεμένες με αυτό με απλούς ομοιοπολικούς δεσμούς.
